Згадується як «новий» монастир на відміну від первісного старого («ветхого») монастиря на Дальніх печерах. Топографічне розташування зумовило поширену в минулому столітті назву — верхня територія Лаври. Першою мурованою спорудою Печерського монастиря був собор Успіння Пресвятої Богородиці, заснований за ігумена Феодосія за участю князя Святослава Ярославича 1073, освячений 1089 у присутності митрополита Київського Іоанна ІІ і князя Всеволода Ярославича. За ігуменства Іоанна (1088— 1103) біля собору зведено малу церкву в ім’я св. Іоанна Предтечі (хрещальню), через яку на «латі восходять». Територія «нового» монастиря була оточена дерев’яними стінами. Під 1073–78 літопис повідомляє, що «ігумен і братія заклали церкву велику, і монастир обгородили стовп’ям, і келій поставили багато». З опису про набіг половців 1096 можна уявити особливості тогочасного розпланування території: вирубавши монастирські ворота, нападники кинулися по келіях, пограбували та підпалили «храм Святої владичиці Богородиці», на хорах якого сховалася частина ченців, а решта повтікала задвірками (ймовірно, тильною хвірткою або воротами). Тобто, вже тоді були головні й тильні ворота та келії на шляху до собору. 1106–08 коштом князя-ченця Святослава Давидовича (Миколи Святоші) змуровано Свято-Троїцьку надбрамну церкву, на північ від якої засновано лікарняний монастир для хворих та немічних ченців. 1108 «кончаша трапезницю Печерського монастиря при Феоктисті ігумені», муровані залишки якої досліджено у південно-західній частині площі (див. ст. 1.55). За часів митрополита Василія (1182–97), замість попередньої дерев’яної огорожі (стовп’я), територію обнесено мурованою стіною (див. ст. 1.33). За повідомленням Інокентія (Ґізеля) («Київський синопсис»), відстань між стінами дорівнювала двом стрільбищам (двом льотам стріли) — 300 м, що відповідає сучасним межам верхньої території Лаври. Літопис згадує про існування «била на дворі», яким скликали до молитви, а також поварні, келії «економової та Полікарпової» тощо. 1230 стався землетрус, що значно пошкодив церкву Успіння Пресвятої Богородиці та трапезну.
Під час монголо-татарської навали 1240 «...нечестиві варвари овнами і таранами стіни кам’яні монастирські столкли і до підмурків розтрощили... і саму небоподібну церкву Богородиці Печерську опоганили, всі прикраси пограбували..., а верх... церкви до вікон з наказу проклятого Ботия розваляли». Значної шкоди завдали набіги кримчаків на чолі з ханами Едигеєм (1416) і Менглі-Гіреєм (1482). Незважаючи на руйнування, монастир залишався визначним духовним і культурним осередком, в якому постійно велися будівельні й відновлювальні роботи.
Під 1462 згадується нова дерев’яна церква св. Миколи на подвір’ї Свято-Троїцького лікарняного монастиря. 1470 коштом київського удільного князя Самсона Олельковича відбудовано собор Лаври, що був почесним місцем для поховання членів правлячої верхівки. У 16 ст. до його реставрації були причетні князі Острозькі. Після Берестейської церковної унії (1596) на терені Лаври створено освітянські установи, спрямовані на боротьбу з католицизмом та уніатами.
За архімандрита Єлисея (Плетенецького) зведено першу у Києві дерев’яну будівлю друкарні (1615). 1631 архімандрит Петро (Могила) заснував у лікарняному монастирі «гімназіум» на зразок європейських навчальних закладів (1632 приєднаний до братської школи на Подолі). Обраний 1632 митрополитом Київським і Галицьким Петро (Могила) приділяв велику увагу розбудові Києво-Печерської лаври, яка стала його резиденцією.
Найраніше зображення загального вигляду верхньої території Лаври міститься на плані-додатку до «Тератургіми» Афанасія (Кальнофойського) (1638). Комплекс монастирських, переважно дерев’яних, споруд займав заокруглену в плані територію, розміри і розпланування якої майже тотожні сучасним. Її оточували рублені стіни з вертикально встановлених колод, вкритих тесаним піддашком. У стінах було дві брами, що згадувались у давньоруський час: головна зі Свято-Троїцькою надбрамною церквою з боку Печерського містечка та нижня, під косогором, у вигляді дерев’яної хвіртки, пов’язаної з дорогою до печер і монастирських городів (розташовувалася на місці східної брами, 1898). Муровані Успіння Пресвятої Богородиці, св. Іоанна Предтечі та Святої Трійці храми 11–12 ст. зберегли первісну просторову структуру з однією сферичною банею. Зміни, що відбулися, полягали в заміні позакомарного покриття на складчасте, вальмове, в появі каплиць-приділів навколо собору та дерев’яної дзвіниці лікарняного монастиря біля північного фасаду надбрамної церкви.
Основою планування внутрішньої верхньої території Лаври були периметрально забудована соборна площа з вулицями-дорогами, що вели до брами. В тилах одно-, двоповерхових дерев’яних келій містилися подвір’я лікарняного монастиря з будинком лікарні, келіями і коморами, а також сади і городи з поодинокими будиночками. Шлях від головної брами, що розширювався в бік соборної площі, фланкували ряди одноповерхових келій «благочестивих отців і братій».
Перед південним фасадом собору стояла «трапезна велика» з теплою церквою в ім’я святих апостолів Петра і Павла, залу якої перекривав складчастий дах з чотирма уступчастими щипцями, церкву — намет. Поряд із трапезною розташовувалися кухні братські й архімандрита. Південно-західний кут площі займали келії для слуг архімандрита, «покої настоятельські» у вигляді ускладненої споруди з двома шоломоподібними церковними банями, до якої прилягала монастирська аптека.
Східний бік площі, на відміну від інших, формували окремі одноповерхові будівлі друкарні та пекарні з коморами. Через дорогу до нижньої хвіртки, на пагорбі (вірогідно, на місці корпусу № 30), стояв двоповерховий будинок для гостей з вежоподібною прибудовою, поряд з ним — невелика одноповерхова «бібліотека церковних книг, руських і слов’янських» (обидва будинки пізніше не відновлювалися).
У центрі площі біля собору підносилися дві дерев’яні дзвіниці (час побудови не встановлено): висока двоярусна каркасно-зрубної конструкції (вірогідно, постала на фундаментах трапезної 12 ст.) та низенька каркасна зі дзвоном «Балик» біля південно-східного наріжжя храму.
В цілому архітектурне середовище верхньої території Лаври 1-ї пол. 17 ст. визначали традиції народного дерев’яного будівництва з певними рисами готики, які проявлялися в стрімких наметових та двосхилих дахах, застосуванні трикутних і уступчастих щипців-фронтонів. З метою зміцнення православної віри митрополит Петро (Могила) здійснював перебудову багатьох київських храмів, серед них — собор Успіння Пресвятої Богородиці. Йому надали вигляду величного багатоверхого храму, характерного для часу найвищого розквіту Київської Русі. Зміни, що відбулися, відображено на гравюрах лаврського друку, малюнку голландського художника А. ван Вестерфельда (1651), в описі Павла (Алеппського) (1654). Наступне розширення і художнє переоздоблення у 1677–1709 перетворило собор на симетричну за масою дев’ятиверху споруду з ренесансно-бароковими банями з ліхтариками та маківками, вінцевими фронтонами й аттиками. Стилістичні зміни торкнулися також Свято-Троїцької церкви над Святою брамою й архітектури нових споруд.
За архімандрита Інокентія (Ґізеля) (1656–83) замість двох попередніх дзвіниць на західному боці соборної площі зведено високу чотириярусну, також дерев’яну дзвіницю під шоломоподібною двозаломною банею з арковими галереями на ярусах (зображена на гравюрі до «Акафистів» 1677, на плані Києва 1695). Подібною галерейкою завершувався зруб нижньої монастирської брами, перебудованої з хвіртки на двоярусну вежу (план Києва 1695). Між 1684—94 на місці дерев’яної трапезної на південному боці площі зведено муровану Трапезну палату з церквою в ім’я святих апостолів Петра і Павла, до якої прилягав об’єм кухонних приміщень.
Бл. 1700 на попередніх місцях змуровано лікарняну церкву св. Миколи й одноповерхову трикамерну будівлю друкарні. Фрагменти мурування 16—17 ст. досліджено також в об’ємах інших споруд — будинку намісника (корпус № 1), келій соборних старців (корпус № 4), хлібні та проскурні (частини корпусів № 8, 12).
У кін. 17 — на поч. 18 ст. вагомий вплив на архітектурний розвиток мав оборонний фактор. Включення Печерського монастиря до складу створеної під орудою гетьмана І. Самойловича земляної фортеці (1679) викликало потребу посилити захист найважливіших споруд. 1696—1701 коштом гетьмана І. Мазепи перед дерев’яною стіною Лаври споруджено цегляний, полігональний у плані оборонний мур з п’ятьма вежами: Іоанна Кущника, Онуфріївською (Палатною), Південною (Годинниковою), Північною («Малярною»), північно-західною наріжною (не збереглася). У мур включено дві давні брами: головну Святу під Свято-Троїцькою надбрамною церквою, нижню (Печерну, або південну), яку пересунуто на південно-західне наріжжя, та новостворену північну, або Економічну з п’ятибанною церквою Всіх Святих над нею — видатною пам’яткою архітектури в стилі українського бароко. До в’їзної (північної) брами з боку соборної площі прокладено нову (економічну) вулицю, на східному боці якої побудовано «кам’яні келії з економською» (північна частина корпусу № 7). Монументальні мури з вежами істотно змінили образ верхньої території Лаври, перетворивши її на надійне укріплення, що розглядалось як цитадель під час закладин російським царем Петром І бастіонної земляної Києво-Печерської фортеці (1706).
В ніч з 22 на 23 квітня 1718 жахлива пожежа спустошила верхню монастирську територію. 1720 починається відбудова пошкоджених споруд і зведення низки нових. З архівних документів відомо, що трапезна, кухня, друкарня, пекарня з проскурнею, «старі кам’яні келії з економською», «огради і церква на ограді і лікарні» тільки «поправлялися». Тобто, Свято-Троїцька надбрамна церква, церква Всіх Святих над Економічною брамою, оборонний мур з вежами, лікарняна церква св. Миколи, Трапезна з кухнею, поварня з проскурнею (тепер у складі Ковнірівського корпусу № 12), північна частина Економічного (корпусу № 7) не зазнали ґрунтовних пошкоджень.
Відбудова, що велася на попередній планувальній основі, припала на час найвищого розквіту українського бароко з властивою для нього пластичністю архітектурних форм, вишуканістю й багатством ліпленого і живописного декору. Характерною рисою стають ордерні членування, спочатку спрощені, на основі площинних пілястрів і розвинених розкріпованих карнизів, згодом — із повних ордерних форм, застосованих, зокрема, у Великій лаврській дзвіниці. Позолочені грушоподібні бані зі стрункими ліхтариками і маківками, високі дахи з заломами та щитоподібними фронтонами над житловими й ужитковими будівлями надали архітектурному середовищу нового художнього звучання. Свій внесок у розвиток архітектури зробили як приїжджі, так і місцеві будівничі.
1722–29 за надісланим на прохання Лаври проектом російського арх. Ф. Васильєва під керівництвом майстра І. Каландіна відбудовано собор Успіння Пресвятої Богородиці. Всі прибудови навколо його стародавнього ядра об’єднано у двоярусний об’єм, розчленований на фасадах карнизами та пілястрами. Споруду увінчали сім двоярусних грушоподібних бань та фігурні фронтони, які ще з більшою пишнотою реконструйовано 1767–69 лаврським майстром С. Ковніром і майстром Ю. Бєлінським. 1723–24 відновлено Трапезну палату з церквою, освяченою на честь Дванадцяти апостолів. За кресленнями арх. А. Меленського (1829) й світлинами, зробленими напередодні знесення храму 1893, це була двоярусна, прямокутна у плані споруда з трикутним бароковим фронтоном на західному фасаді і грушоподібною банею на світловому підбаннику над східним, гранчастим у плані об’ємом церкви.
1730–31 в пишні барокові шати вдягнено стародавній Свято-Троїцький храм, до якого домуровано північний притвор зі сходами у приміщення церкви. Мальовничою трипрогінною галереєю на масивних колонах оформлено вхід до церкви Всіх Святих над Економічною брамою. На подвір’ї лікарняного монастиря з’явилися Г-подібні у плані келії (розібрані на поч. 20 ст. під час спорудження корпусу № 24), до церкви св. Миколи лікарняного монастиря прибудовано об’єми дияконника і ризниці.
Відразу після пожежі значну увагу приділено спорудам, пов’язаним із забезпеченням життєдіяльності монастиря. На поч. 1720-х рр. на старій основі відновлено з цегли келії крилошан та соборних старців (корпуси № 3 і 4), «напівсоборні», або Економічні келії, які продовжено у південному напрямку (корпус № 7), будинок друкарні та пекарню з проскурнею, до яких долучено книжкову крамницю. 1744—46 пекарню з проскурнею та книжкову крамницю об’єднано в один корпус (№ 12), який за прізвищем майстра, котрий звів вінцеві фронтони, дістав назву «Ковнірівський». У 2-й пол. 18 ст. над одноповерховими спорудами реконструювали дахи із заміною ґонтової покрівлі на бляшану, облаштуванням мансард і горищ, оздоблених щитоподібними фронтонами. У тилу пекарні з проскурнею зведено стару хлібню (корпус № 8). 1772—73 за проектом інж. Ш.-П. де Шардона влаштовано другий дерев’яний поверх над друкарнею, її південний фасад укріплено трьома аркбутанами.
Нові муровані споруди репрезентативного призначення зосереджено у південно-західній частині соборної площі. 1727–31 на старому місці побудовано двоповерхові келії архімандрита (з 1786 — будинок митрополита, нині корпус № 2), розширений у 1752–61 добудовою з півдня паралельного до нього об’єму (об’єднані спільним дахом на поч. 19 ст.). Між східним торцем митрополичого будинку та кухнями Трапезної палати у 18 ст. існувала одноповерхова зала парадної їдальні, в тилах будинку — дерев’яна хрещата церква Благовіщення Пресвятій Богородиці (не збереглася).
Знаменним явищем у формуванні архітектурного комплексу верхньої території і Києво-Печерського монастиря в цілому стало спорудження у 1731–45 Великої лаврської дзвіниці — найвищої у свій час дзвіниці в Україні та Росії. Підготовку до побудови мурованої дзвіниці неподалік від попередньої дерев’яної розпочато ще в кін. 17 ст. Після пожежі 1718 арх. Ф. Васильєв склав попередній проект, який переробив і втілив у життя відомий в Росії арх. Й.-Г. Шедель, запрошений до Києва митрополитом Рафаїлом (Заборовським). Вирішена у класичному ордері велична чотириярусна споруда досі домінує в панорамі міста. Займаючи на площі наріжне положення, вона сполучена цегляними мурами з сусідніми будинками, зокрема, з колишніми келіями ключників (1731–41), пристосованими 1824 під будинок намісника Лаври (корпус № 1). Ущільнюється забудова внутрішньоквартальних просторів, зайнятих монастирськими садами. Залежно від кількості житлових секцій у складі довгих келій на червоній лінії забудови сади поділялися на окремі прямокутні ділянки на зразок середньовічної міської, т. зв. магдебурзької, забудови. Тильні флігелі на ділянках поступово зливались у суцільні лінійні структури. Сформований таким чином корпус № 21 разом із паралельними «майстровими» келіями (1727–80, корпус № 20) створили внутрішньоквартальний прохід (т. зв. третю лінію) від брамки з боку економічної вулиці до дзвіниці над входом на подвір’я лікарняного монастиря (перебудована).
Між келійним корпусом № 7 та оборонним муром Лаври сформувалось економічне подвір’я, на яке потрапляли брамкою в цегляній огорожі (не збереглася), що прилягала до церкви Всіх Святих. Сади у затиллі корпусу № 7 окреслювали периметральні флігелі (зруйновані під час Великої Вітчизняної війни). Попід оборонними мурами тулилися господарські будівлі, що належали до пекарні та друкарні (пізніше перебудовані). В глибині двору майстром С. Ковніром у 1759–61 зведено компактні одноповерхові цегляні келії для полатного та шафаря (корпус № 13).
Південно-західну частину верхньої території Лаври займали затильні садові ділянки корпусу № 3, «ключницький двір», «митрополичі задвірки» з будівлями (не збереглися) та прилеглий до оборонного муру великий, регулярно розпланований митрополичий сад. Схили незабудованого південно-східного пагорба, де за планом 1638 стояв «високий дім для гостей», було укріплено підпірним муром, відремонтованим після землетрусу 1787 інж. Ш.-П. де Шардоном. Ним же у формі ордерної тріумфальної арки перебудовано нижню (Печерну, або південну) браму, узвіз до якої отримав перше в історії Лаври стале покриття з великих кам’яних плит (1793), вдосконалено стовпоподібний сонячний годинник на соборній площі (стояв у сквері біля дзвіниці, зберігся фундамент). Відроджений у камені ансамбль верхньої території Лаври у 18 ст. досяг вершини композиційної завершеності та стилістично-художньої єдності завдяки багатству й живописності декоративних засобів бароко.
Будівництво 19 – поч. 20 ст. підпорядковувалося усталеній планувально-просторовій організації. Після секуляризації монастирських маєтностей і введення духовних штатів (1786), що мало наслідком погіршення матеріального становища Лаври, певний час велися ремонтні і реконструктивні роботи, частково пов’язані з надбудовою других поверхів над наявними спорудами (корпуси № 1, 7, 8, 9, 10, 20, 25, 100). З розвитком економічної діяльності, зростанням кількості прочан, запровадженням водогінних, опалювальних і електричних мереж зведено низку нових цегляних споруд торговельного, житлового і господарського призначення, розташованих переважно на внутрішніх подвір’ях. Нова забудова здійснювалась у формах історизму і т. зв. цегляного стилю, наближених до характеру архітектурного середовища. Прикметно, що будівельні роботи проводили головним чином місцеві дипломовані фахівці. На поч. 19 ст. міський арх. А. Меленський склав фіксаційні креслення споруд Лаври, в 3-й чв. 19 ст. до будівництва залучалися військові інженери Г. Водоп’янов, І. Дзичканець, О. Середа, архітектори В. Сичугов і П. Спарро. Найзначніші об’єкти кін. 19 – поч. 20 ст. зведено за проектами єпархіальних архітекторів В. Ніколаєва та Є. Єрмакова.
Після створення Імператорської археологічної комісії (1859) і появи місцевих історичних товариств встановлено нагляд за збереженням стародавніх храмів, до яких були віднесені собор Успіння Пресвятої Богородиці і Свято-Троїцька надбрамна церква. Натомість Трапезна палата з церквою Дванадцяти апостолів — пам’ятка 17–18 ст. — була розібрана і замінена новою спорудою.
У соборі в 1820-і та 1840-і рр. поновлювався внутрішній живопис. Під час реставрації фасадів (1880–88) повністю збережено архітектурні форми, що склались у 18 ст. Збитий з тиньком ліплений декор і живопис відновлено за старими взірцями. 1893–96 реконструйовано інтер’єр із знищенням багатошарового розпису. Нове художнє оформлення інтер’єра виконано під керівництвом худ. В. Верещагіна й арх. Лазарєва-Станіщева за участю інших майстрів (А. Лакова, Г. Попова, О. Щусєва та ін.).
Зі зняттям тиньку і відновленням барокового ліпленого й живописного декору проведено реставрацію фасадів Свято-Троїцької церкви (1881–83). На південному фасаді розкрито для огляду архітектурні членування 12 ст., що складаються з лопаток та арок закомар. Цей перший у Києві зразок наукової реставрації здійснено під керівництвом професорів А. Прахова і П. Лашкарьова. В інтер’єрі було збережено унікальні настінні розписи доби українського бароко.
Докорінним чином змінюється образ церкви св. Миколи Свято-Троїцького лікарняного монастиря: за проектом П. Спарро до її північного фасаду прибудовано двоповерхову лікарню (1841–42, корпус № 26), після чого над об’ємом церкви зведено другий поверх (1856–61). На монастирському дворі ліворуч від вхідної брами розбудовано книжкову крамницю (корпус № 28), замість одноповерхового флігеля за проектом Є. Єрмакова зведено двоповерховий, Г-подібний у плані будинок аптеки та новокрилошанського корпусу (1902–03, № 24). В об’ємі корпусу на місці колишньої дзвіниці влаштовано наскрізний прохід, акцентований чотиригранною вежкою. На північ від корпусу впритул до оборонного муру споруджено столярну майстерню (1904, корпус № 23).
Значні зміни відбулися в забудові південного фронту соборної площі. Не раз ремонтовано двоповерховий будинок митрополита (корпус № 2) та реконструйовано 1861–63 за проектом арх. П. Спарро з частковою перебудовою північного і південного фасадів. У часи митрополита Філарета (Амфітеатрова) (1837–57) прилеглу до будинку одноповерхову залу парадної їдальні перетворено на теплу церкву св. Михаїла, першого митрополита Київського. 1904–05 за проектом арх. Є. Єрмакова на її місці побудовано двоярусну церкву Благовіщення Пресвятій Богородиці в формах необароко (корпус № 86).
Найпоказнішою новою спорудою була двоповерхова Трапезна палата з церквою в ім’я преподобних Антонія і Феодосія Печерських. Зведена 1893—95 замість попередньої за проектом арх. В. Ніколаєва у візантійсько-російському стилі. Широка сферична баня над церквою, що наслідує перекриття храму Святої Софії в Константинополі, відрізняється від характеру інших барокових церковних бань Лаври. Цю невідповідність пом’якшують кілька декоративних цибулястих баньок на глухих ліхтариках, що увінчують споруду. Художнє оформлення інтер’єра виконано під керівництвом арх. О. Щусєва за участю художників І. їжакевича, А. Лакова, Г. Попова — авторів розпису в інтер’єрі. В підвалі споруди встановлено опалювальний котел, що обігрівав також Успенський собор і Благовіщенську церкву. Одночасно з побудовою Трапезної реконструйовано та надбудовано другим поверхом корпус трапезної кухні (№ 85), що прилягає до неї впритул із півдня.
1880–83 на оглядовому майданчику зі сходу від Трапезної церкви за проектом арх. В. Сичугова зведено двоповерховий цегляний будинок іконописної школи та ключні з глибокими господарськими погребами (корпус № 30). Нижче нього попід південним оборонним муром сформувалося вузьке господарське подвір’я, яке отримало назву «лазневе» від братської лазні, що була тут у 1887–88 (корпус № 34). В глибині подвір’я 1871–74 інж. О. Середою споруджено двоповерховий будинок позолотної майстерні та фотографії (корпус № 31). На пожвавленому місці біля нижньої брами Лаври розташовано двоповерхову іконну крамницю (корпус № 35), побудовану 1902–03 Є. Єрмаковим замість попередньої одноповерхової будівлі (можливо, сторожки). На території розташовувалися ще два (розібрані по війні) цегляні корпуси: № 32 (електростанція, 1910-і рр.) і № 33 (служби, 19 ст.). Зі зростанням попиту на друковану продукцію та через часті пожежі не раз реконструювався старий будинок друкарні (корпус № 9). 1829 зроблено північну і східну прибудови. 1860–64 за проектом арх. П. Спарро значно розширено: зі східного боку добудовано т. зв. друге відділення з півкруглим ризалітом, під яким на рівні цоколю облаштовано підпірну терасу, з північного боку приєднано будівлю старої хлібні (корпус № 8). Над усією спорудою зведено другий цегляний поверх. Південний бічний фасад укріплено четвертим аркбутаном за зразком попередніх (кін. 18 ст.).