На цьому місці 1727 зведено цегляний одноповерховий будинок – «келії різних художників». За даними історико-архітектурних досліджень, проведених у кінці 1940-х років, корпус мав у 18 столітті ще два будівельні періоди: 1760 і 1780. Спочатку до нього прибудовано витягнутий по осі схід-захід одноповерховий об'єм з секційною схемою планування. Призначався для проживання лаврських майстрів і ремісників (у документах називається «майстровими келіями», окремі з яких позначено як «шевська», «кравецька», «іконописна» тощо). Двоповерхову торцеву (східну) частину будинку зведено 1780. В її приміщеннях проходили засідання Духовного собору Лаври, містилися монастирська канцелярія, архів та кілька келій. 1848 за проектом архітектора П. Спарро над одноповерховими об'ємами, зведеними 1727 і 1760, надбу-довано другий поверх. Роботу виконали майстри підрядчика М. Симонова. 

1849 встановлено голландські груби, потиньковано та пофарбовано надбудований поверх. Одночасно проведено часткове перепланування першого поверху, пов'язане, в основному, з улаштуванням сходів на другий поверх. 1853 здійснено ремонт стін і тинькування першого поверху. За описом 1922, тут було 40 кімнат. На деяких планах Києво-Печерської лаври 19 – початку 20 століття корпус позначений як «старокрилошанський».
У радянський час здійснено перепланування. Найбільших змін зазнав північний фасад будинку, до якого в минулому прилягали дерев'яні прибудови. Розтесували або закладали первісні віконні прорізи, пробивали нові, внаслідок чого було порушено їхній чіткий первісний ритм і втрачено деякі декоративні елементи. Будинок зазнав значних пошкоджень 1942-43: розібрано дах і перекриття другого поверху, частково – склепіння над першим поверхом, знищено всі дерев'яні конструкції та сходи.
1952 архітектор І. Шмульсон (Облпроект) розробив проект відбудови. 1953-54 проведено реставраційні роботи, після закінчення яких відновлено браму, влаштовану у 18 столітті між корпусами № 20 і № 21.
Будинок двоповерховий, цегляний, тинькований, побілений, у плані прямокутний, видовжений по осі схід-захід. Завершується двосхилим похилим дахом з бляшаною покрівлею. До східного торця з півдня та півночі прибудовано одноповерхові, квадратні у плані однокамерні приміщення під односхилим дахом. Трисекційний. Перекриття першого поверху – коробові склепіння з розпалубками, другого – пласкі.
Фасади членує розвинений міжповерховий профільований карниз значного виносу. Перший поверх оформлено у стилі бароко, другий вирішено площинно. Ритмічність багатоосьової горизонтальної композиції чолового (південного) фасаду обумовлено метричним рядом віконних і вхідних отворів, підкресленим поповерховими пласкими лопатками в простінках. Виразну пластику першого поверху формують прямокутні віконні та трикутні надвіконні пласкі ніші. Віконні прорізи другого поверху з лучковими перемичками облямовано пласкими фігурними лиштвами. Оформлення північного (тильного) фасаду спрощене. Торцеві фасади завершено трикутними фронтонами ускладненої форми з волютами, з яких вищий (східний) має характерні барокові риси.
Корпус – цінний зразок монастирської споруди початку 18 – середини 19 століття, в якій гармонійно поєднано стилістику різних будівельних періодів.
У цьому корпусі з 18 століття до середини 19 століття містилась лаврська малярня. За описом Лаври 1785, «келія іконописна» розташовувалась у центральній частині будинку; за описом 1823, малярня містилася у келії № 27.
1763 здійснено реорганізацію навчального процесу з підготовки іконописців. Рішенням Духовного собору було заборонено келійне навчання малярству і створено єдину (об'єднану) малярию (вірогідно, на основі «великої малярні», яка існувала ще 1761), з де-сятьма «молодиками та 20 учнями», передусім для монастирських потреб. Учням видавали безкоштовно їжу та одяг. Навчали за німецькими, французькими, голландськими, англійсь-кими та російськими підручниками. Процес навчання складався з поетапного копіювання різних серій спеціальних альбомів, гравюр відомих художників, як зарубіжних, так і україн-ських. Такі малюнки-копії, частина з яких підписана виконавцями, були скомплектовані в спеціальні альбоми – «кужбушки». Найстаріші з них датовані 1728-50.
У 1750-х роках тут навчався Бальцеровський Федір (Бальцеров; ? – ?) – живописець. Учень начальника малярні Алімпія (Галика). В «кужбушках» збереглися його малюнки «Поклоніння волхвів», «Благовіщення», «Апостол Фома», «Іоанн Предтеча» (два останні – 1750), «Портрет Василя Дворецького» (1751), «Марія Магдалина» (1752). У 1780-х роках виконав іконостас для Іоанно-Предтечинської церкви в м. Остер Чернігівської губернії (не збереглася).
Учні малярської школи брали участь у розписах та оформленні собору Успіння Пресвятої Богородиці, Свято-Троїцької надбрамної церкви та інших храмів Лаври й України.
Начальниками малярні були відомі художники, ченці Лаври:
1724-44 – Іоанн (Максимович) (1679 – 1745) – живописець. Виконав настінні розписи собору Успіння Пресвятої Богородиці Києво-Печерської лаври та у кількох інших лаврських церквах, у Золотоніському, Мгарському та Переяславському монастирях.
З 1730 працював і деякий час керував малярнею Феоктист (Павловський, Язловський; 1706 – 1744) – живописець, іконописець, випускник Києво-Могилянської академії. Писав ікони, пейзажі, портрети. Автор «Тези Сильвестра Кулябки» (1744).
1744-55 – Алімпій (Галик; близько 1685 – 1763) – живописець, іконописець, гравер. Розписував собор Успіння Пресвятої Богородиці (1724-31), Свято-Троїцьку надбрамну церкву (1742-44) Києво-Печерської лаври. Написав портрети Петра І, Катерини І, принца Оранського, королеви Собеської (усі – 1745), ікони для церкви та фортеці св. Єлизавети (сучасне місто Кіровоград), тощо. Особисто навчав учнів іконопису.
У 2-й половині 1750-х – на початку 1760-х років до Лаври запрошений італійський художник В. Фрідеріче.
Згодом малярнею керували ієромонахи Ігнатій, Роман.
1764-65, 1772-1810 – Захарія (світське ім'я – Голубовський (Голубничий) Зіновій Петрович; 1736 – 1810) – живописець. Після закінчення Києво-Могилянської академії (1758) працював у майстерні Алімпія (Галика), проходив послух у церкві Здвиження Чесного Хреста Господнього на Ближніх печерах. Прийняв постриг у червні 1761, з грудня 1762 – ієродиякон, з серпня 1770 – ієромонах, з вересня 1797 – соборний старець. Керував оновленням розписів собору Успіння Пресвятої Богородиці Києво-Печерської лаври (1772-77), оформив іконостас церкви Здвиження Чесного Хреста Господнього на Ближніх печерах (з 1768), написав образи шести пророків для царських врат церкви св. Миколи Свято-Троїцького лікарняного монастиря Лаври, ікони «Успіння», «Антоній і Феодосій Печерські», «Свята мучениця з квіткою в руці» (зберігаються у заповіднику).
1810-25 – Феодосій (світське ім'я – Ааронський Федір Іванович; близько 1742 – 1825) – живописець, фініфтяр, іконописець, лаврський духівник. Навчався живопису у Захарії (Голубовського). Створив власну школу. Виконував замовлення Києво-Печерської лаври, а також інших монастирів і церков, приватних осіб. Автор численних портретів, ікон. Як фініфтяр оздоблював оклади книжок, ювелірні вироби відомих майстрів, митри, сакоси тощо. Похований поряд з церквою Різдва Пресвятої Богородиці на Дальніх печерах.
Деякий час у наступні роки малярнею керували ієродиякони Даміан, Єфрем.
З 1829 – ієромонах Порфирій (світське ім'я – Маньковський Прокіп; близько 1801 – ?) – живописець. Поновлював іконостаси, зокрема 1841 – у Китаївській пустині. В цей період тут працювали майстри І. Левицький, Ф. Величковський, М. Мащенко та інші.
З 1843 – ієромонах Іринарх.
Частина ченців, послушників та учнів Лаври проживала у цьому будинку. 1828-36 при малярні діяв фініфтевий заклад. У 1840-х роках малярню переведено у будинок намісника Лаври (корпус № 1).
Надалі, після націоналізації, будинок використовувався як житловий, зокрема, для музейних співробітників. Після відбудови, проведеної у 1950-х роках, тут тривалий час розташовувалися Республіканські науково-реставраційні майстерні, складські приміщення, гуртожиток, майстерні «Укратеамонтаж», майстерня з ремонту музичних інструментів, з 1969 – редакція журналу «Образотворче мистецтво».
З 1996 у будинку розміщується Всеукраїнський фонд відтворення видатних пам'яток історико-архітектурної спадщини ім. О. Гончара.