Разом з монастирською огорожею (стовп'ям) у той час була дерев'яною. Будівництво наявної мурованої споруди, що виконувала подвійну функцію — головної монастирської (Святої) брами та церкви, датується 1106—08 на підставі пояснення Афанасія (Кальнофойського) до плану Києва 1638. У ньому згадуються ворота, «які і над якими церкву святої Трійці заснував князь Микола Святоша Давидович і при ній для хворих і немічних іноків улаштував лікарню», підкреслюється подібність цієї споруди до церкви «Благовіщення Пресвятій Богородиці, яка містилася на Київських Золотих воротах».
У кін. 12 ст. брама увійшла до складу оборонного муру, побудованого замість первісної дерев'яної огорожі. Мур зруйновано під час монголо-татарської навали, але Свято-Троїцька церква збереглась і, вірогідно, стала на деякий час провідним монастирським храмом через руйнацію собору Успіння Пресвятої Богородиці, з 15 ст. — головним храмом заснованого Миколою Святошею Свято-Троїцького лікарняного монастиря. Найраніше його зображення в «Тератургімі» Афанасія (Кальнофойського) свідчить про входження споруди до системи тогочасної дерев'яної оборонної стіни, про заміну первісного позакомарного покриття на складчасте, виявлене трьома трикутними щипцями на східному фасаді. Церква зберегла давньоруську тридільну структуру фасадів, шоломоподібну форму центральної бані на високому світловому підбаннику, прохід по осі схід—захід у нижньому ярусі. До храму вели східці у північній дерев'яній прибудові із дзвіницею, що належала лікарні.
Вірогідно, за митрополита Петра (Могили) здійснено певну перебудову, оновлено або виконано наново внутрішній і зовнішній стінопис. В узагальненому описі Павла (Алеппського) 1650-х рр. зазначено, що над монастирськими воротами «ніби висить церква з багатьма круглими віконцями і високою гранчастою банею, вона на честь Святої Трійці, тому що всередині неї зображення ангелів та Авраама». Її зовнішній вигляд порівнювався з високою побіленою баштою. Згадується годинник на мурованій дзвіниці церкви, що відзначав боєм час закриття монастирських воріт, в'їзд через які, з поваги до святості монастиря, заборонявся навіть поважним особам. На гравюрі в «Акафістах», виданих друкарнею Печерського монастиря 1677, зображено західний фасад церкви. Його завершує карниз над трьома півциркульними закомарами, в середній з яких вміщено зображення Богородиці Оранти. Значні стилістичні зміни простежуються у вінцевій частині споруди: центральна баня набула ренесансного абрису з вінцевим ліхтариком та маківкою, трикутні фронтончики по осі закомар увінчувалися декоративними главками з хрестами, що разом віддзеркалювало тенденцію до відродження традицій національного багатоверхого храмобудування за часів Петра (Могили). Ренесансний двозаломний верх мала дзвіниця над північною дерев'яною прибудовою. Такий самий вигляд споруди зафіксовано на плані Києва 1695. Про наявність розписів церкви у 2-й пол. 17 ст. свідчить звернення Сильвестра, ігумена Свято-Троїцького лікарняного монастиря, до російського царя Олексія Михайловича з проханням надіслати для «настенного письма красок и золота», бо «настенное письмо слиняло». 1698—1701 до наріжжя західного фасаду прилягли відкоси оборонного муру Лаври. Мабуть, пожежа 1718 не обминула церкву. У 1720-х рр. замість північної дерев'яної прибудови з дзвіницею споруджено кам'яний притвор з одномаршовими сходами. 1731 західний та східний фасади облицьовано новою цеглою й рясно оздоблено ліпленим декором (майстер В. Стефанович). Тоді ж художники Алімпій (Галик) та І. Кодельський розписали фасади по тиньку. Споруда набула теперішнього вигляду з великими бароковими фронтонами на чотирьох фасадах. 1734 майстри київської школи монументального живопису завершили розпис інтер'єра. Головні виконавці — керівники лаврської іконописної майстерні Іоанн (Максимович) і Феоктист (Павловський). Останній намалював на склепінні «Трійцю». У живописному оздобленні також брали участь ігумен Свято-Троїцького лікарняного монастиря Мойсей (Якубович) та живописці лікарняного монастиря. Про участь учнів лаврської іконописної майстерні у створенні нового живопису свідчать ескізи до окремих композицій, що збереглися в лаврських альбомах-кужбушках. Керівник майстерні Алімпій (Галик) був головним виконавцем розпису притвору, завершеного, ймовірно, 1744. Іконостас виготовлено 1734 сницарями І. Оветкою та І. Опанасовим, ікони — живописцями Алімпієм (Галиком), Феоктистом (Павловським), А. Улазовським та ін. 1825 поновлено живопис на фасадах. 1865 у зв'язку з надбудовою другого поверху на прилеглій до північно-східного наріжжя книжковій крамниці вхід на сходи у північному притворі переміщено зі східного фасаду на північний. 1881 стан ліпленого декору та живопису на фасадах споруди визначався як загрозливий. Під час ремонту 1881—83 повністю збито тиньк і ліплений декор (після попереднього зняття форм), живопис переведено на картони. Тоді ж уперше проведено натурне дослідження церкви, яке дало змогу встановити повне збереження її давнього ядра, за винятком верхньої частини центральної бані, де виявлено нове мурування.
Дослідження проводила комісія фахівців у складі П. Лашкарьова, П. Лебединцева, П. Петрова, М. Прахова,
В. Сичугова. У первісних формах реставровано південний фасад. Відновлення живопису на фасадах в академічній манері виконала група художників під керівництвом В. Соніна. Роботи тривали до 1902. Живописні композиції, нанесені на цинкові листи, вміщено на стінах. Деякі композиції, що не відповідали тогочасним ортодоксальним уявленням, було замінено (наприклад, образ коронування Богоматері, характерний для західної церкви). Живопис становить швидше історичну, ніж мистецьку цінність. Тоді ж фасади оздоблено мідним мереживом підзорів, позолоченим разом з іншими елементами. У жовтні 1945 досліджено стан настінного живопису в інтер'єрі (реставратор О. Домбровська) і встановлено відшарування значних фрагментів тиньку під фарбовим шаром. 1945—46 проводилися відновлювальні роботи під керівництвом арх. М. Дьоміна. Масштабні ремонтно-консерваційні заходи здійснили 1956—58 фахівці Республіканських спеціальних науково-реставраційних виробничих майстерень (керівник — арх. Є. Лопушинська). Ретельні дослідження дали змогу уточнити об'єми давньоруської частини споруди, зокрема, спростувати думку щодо існування трьох входів у нижньому ярусі. Майже повністю замінено ліплений декор, оновлено позолоту, реставровано живопис на фасадах, в інтер'єрі та іконостас. 1980—82 проведено реставрацію монументального живопису в інтер'єрі та іконостаса (науковий керівник І. Дорофієнко, художники-реставратори А. Біляй, А., В. і Т. Марампольські, В. Подкопаєва, Р. Юсим). Під час реставрації під шаром олійного живопису відкрито раніший темперний. 1998 пам'ятку детально обстежили фахівці інституту «Укрпроектреставрація» під керівництвом арх. В. Корнєєвої.
Церква зведена над однопрогінною брамою з двостулковими масивними ворітьми. Біля головної брами Києво- Печерської лаври оборонні мури мають два злами, що утворюють мініатюрну площу трапецієподібних абрисів. Подібне композиційне рішення було продиктоване як загальною планувальною ситуацією біля Святих воріт Лаври, так і суто фортифікаційними (можливість флангового й перехресного обстрілу нападників тощо) та естетичними міркуваннями. Утворений простір давав необхідну дистанцію для сприйняття Свято-Троїцької надбрамної церкви, посилював урочистість її архітектурного образу. За часів підготовки до приїзду 1744 в Київ імператриці Єлизавети на стінах, що прилягають до головної монастирської брами, були намальовані численні печер- ські угодники та святі, що ніби вийшли з монастиря назустріч цариці. На верхній частині стін було зображене «лаврське небо», тобто Ближні та Дальні печери з церквами, в зірках — лики печерських святих. Зображення у дусі барокового ілюзіонізму поєднувало небожителів з реальними мешканцями монастиря, надавало більшої значущості зустрічі імператриці, перед якою Лавра поставала в усій сукупності своєї багатовікової історії. На поч. 20 ст. ці композиції істотно перероблено. 1902—05 під керівництвом худ. В. Соніна на стінах перед Святою брамою живописці Ф. Коновалюк, В. Сидоренко, Г. Тимків та В. Шуршинов створюють новий монументальний розпис «Собор Всіх Святих Печерських». Мотив процесії печерських подвижників зберігається, але йому надається типовий для кін. 19 — поч. 20 ст. характер станкової композиції, де персонажі зображені не такими, що ніби сходять зі стіни в реальну юрбу прочан, а перебувають у своєму власному просторі, серед реалістично трактованих схилів дніпровського ландшафту. Пластична узагальненість і виразність силуетів пейзажу поєднані з широкими панорамами, що надає композиціям епічного звучання. На тлі масивних пагорбів з лісової гущавини до нас виходять перші поселенці Печерської обителі. На південному зламі праворуч зображено подвижників Дальніх печер на чолі з преп. Феодосієм, на північному ліворуч — ченців Ближніх печер з преп. Антонієм. Композиції вдало поєднують мотив процесійної ходи з іконописним ієратизмом основних постатей. В зображеннях преподобних Антонія і Феодосія Печерських дотримано їх традиційне іконографічне трактування, що походить від ікони Печерської (Свенської) Богоматері. Обидві композиції мають орнаментальне обрамлення у вигляді смуг стилізованого рослинного орнаменту.
Розписи виконано по тиньку в техніці олійного живопису, що зумовлює необхідність їх періодичного ґрунтовного оновлення. Зображення вирішено у брунатно-зеленкуватій гамі, крізь яку проглядаються теракотові відтінки тинькування і темно-рожева підмальовка. Загальне враження пожвавлюють на окремих постатях акценти вишнево-червоного, оливково-білого й золотаво-вохристого кольорів. Завдяки «пустельному» пейзажу в зображених сценах домінує не зовнішня репрезентація, а втілений у мелодиці узагальнених ліній та приглушених кольорах глибокий елегійний настрій, що певним чином налаштовує відвідувача перед тим, як вступити під склепіння Святої брами.
Розписи на стінах перед Свято-Троїцькою надбрамною церквою є цінною пам'яткою монументального малярства і невід'ємною часткою історично сформованого комплексу оздоблення головного входу Києво-Печерського монастиря.
Споруда храму двоярусна, цегляна, тинькована, у плані майже квадратна (14,0 х 14,6 м). Цоколь облицьовано гранітом. У нижньому брамному ярусі, перекритому коробовими склепіннями, по осі захід—схід розташовано проїзд (шир. бл. 3 м), обабіч — вузькі приміщення для сторожі. Верхній ярус займає двосвітна, однобанна, хрестовоку- польна церква з чотирма стовпами-опорами і трьома вівтарними півкруглими нішами у товщі східної стіни. Три нави і трансепт церкви перекрито циліндричними склепіннями, вівтарні ніші — конхами, середохрестя — сферичним куполом (діам. 4 м) на циліндричному (ззовні — восьмигранному) світловому підбаннику, що спирається на підпруж- ні арки і сферичні паруси. Стіни зведено у техніці мішаного мурування, типового для кін. 11 — поч. 12 ст., із застосуванням плінфи (26,0—34,0 х 4,5—5,0 см) і прошарків грубо обтесаних валунів у нижній частині споруди. Для поліпшення акустичних властивостей інтер'єра і полегшення склепінь у них закладено голосники — видовжені керамічні горщики до 32 см завдовжки з вузькою шийкою. Вхід у церкву розташовано у північному притворі. Два прогони обабіч середньої стіни притвору перекрито коробовими склепіннями, фасадне приміщення відведено для одномаршо- вих кам’яних сходів з дерев’яними при-ступками. Входи у приміщення для сторожі зроблено в проїзді та на південному фасаді. Дах над об’ємом церкви — хрещатий, восьмисхилий, над притвором — двосхилий з нижньою кри волінійною частиною, відділеною заломом. Бляшану покрівлю пофарбовано у зелений колір. Криту міддю центральну грушоподібну баню з глухим ліхтариком, маківкою і хрестом, а також піддашшя з підзорами на західному і східному фасадах, вінцеві хрести і рипіди над фронтонами позолочено. Фасади (за винятком південного) оформлено у стилі українського бароко. Кожний фасад має індивідуальне пластичне вирішення, три з них (південний, західний і східний) відбивають давню просторову структуру споруди. Реставрований у формах 12 ст. південний фасад розчленовано на три прясла пласкими гладенькими лопатками, розміщеними на осях хрещатих стовпів. Лопатки з'єднані угорі півциркульними арками закомар з двоступінчастою крайкою. В утворені таким чином пласкі фасадні ніші вписано трирівневі вертикальні ряди аркових віконних прорізів і нішок, що зберегли первісну перспективну форму. Зондажі відкривають під тиньком фрагменти давнього мурування. Побілений монохромний фасад завершується бароковим щип- цем криволінійного окреслення. Первісну триосьову композицію й аркову форму прорізів зберегли західний і східний фасади з великим центральним отвором Святої брами. Парадну роль фасадів підкреслено пишним оздобленням — білим на синьому тлі архітектурним й орнаментальним ліпленим декором, поруділим від часу настінним живописом, позолотою. Попри подібність загальної побудови вони відрізняються певними особливостями, зокрема, абрисом увінчаних золотими хрестами трикутних вінцевих фронтонів — хвилястим з наріжними рипідами на стовпцях на західному фасаді та волютоподібним з заокругленими наріжними аттиками — на східному. Криволінійна конфігурація фронтонів перегукується з формою гранчастої з перехватом церковної бані, на якій височить глухий ліхтар, увінчаний маківкою з хрестом.
Фриз восьмигранного світлового підбанника прикрашають кольорові майоликові розетки, наріжжя на рівні півциркульних віконних перемичок — ліплені прикраси з барельєфним і горельєфним зображеннями плодів і квітів.
Звернений до вулиці західний фасад чітко поділяється на нижній брамний ярус з винесеною вперед стіною та верхній, що відповідає приміщенню церкви. У нижньому ярусі отвір брами оформлено порталом. Акцентований рипідою кілеподібний фронтон порталу разом із приступком стіни вкрито металевим піддашшям, звис якого прикрашено фігурним позолоченим підзором. Запліччя дугоподібного профільованого архівольта порталу спираються на двоярусні пілястри модифікованими коринфськими капітелями. Глухі стіни обабіч пілястрів по вертикалі поділено на цоколь з фільончастим гранітним облицюванням, середню смугу з прямокутним заглибленням (призначалося для великої ікони) і верхню ділянку з арковою нішкою, обрамленою тосканськими пілястрочками й ліпленням. У нішках — ікони преподобних Романа Солодкоспівця (ліворуч) та Іоанна Да- маскіна (праворуч від входу). Три видовжені ніші — прясла на верхньому ярусі фасаду містять два горизонтальні ряди віконних і декоративних прорізів. По лінії підвіконь верхнього ряду проходить карнизний гурт, що перетинає пласкі лопатки. Різновеликі арки на місці закомар прикрашено замковими каменями у формі пишного картуша в найширшому центральному пряслі та волютоподібних згортків на менших із раменцями бічних арках. Ніші навколо вікон заповнено вишуканим ліпленим декором — гіллям та сплетінням аканта, ланцюжками з трилисника й квітів, звивистими стрічками, мушлями, закрутками. Привертають увагу відмінні за рисунками ліплені композиції під нижніми вікнами — з переважанням зображень квітів (ліворуч) та фруктів і овочів (праворуч). Бляшаний вінцевий карниз захищено піддашшям вишуканого криволінійного абрису з піднесеною центральною частиною. Звиси піддашшя по всій ширині фасаду оздоблено золотим мереживом підзора. На дугоподібній поверхні карниза намальоване «небо» з фігурою Ісуса Христа в оточенні ангелів і архангелів. Змістовним акцентом живописного оформлення є ікона Богородиці з Немовлям на троні у середній ніші закладеного вікна верхнього ряду. Тематика розписів на лопатках відображає місцеву специфіку. У верхньому ряді (зліва направо) зображено дуже шанованих в Україні святих — рівноапостольних княгиню Ольгу і князя Володимира, першого київського митрополита Михаїла, великомученицю Варвару, у нижньому ряді — князів Бориса і Гліба (на флангах), преподобних Антонія і Феодосія Печерських (у центрі). Оформлення східного фасаду більш площинне і стримане, у ньому переважають вертикальні членування. Мабуть, для ув'язки з архітектурою споруд на головному монастирському подвір'ї давні лопатки на фасадах перероблено на фільончасті пілястри з п'єдесталами та капітелями, дещо подібними