Звідси бере початок Печерський монастир, виникнення якого бл. 1051 пов'язане з ім'ям преп. Антонія, родом з Любеча, який, примандрувавши до Києва з Афону, оселився в двосаженній печері, викопаній Іларіоном, священиком церкви поблизу княжого селища Берестове. За даними літопису, коли біля Антонія згуртувалася братія «числом із дванадцять, викопали вони печеру велику, і церкву, і келії, які є сьогодні в печері під старим монастирем», а сам він подався на сусідню гору, де викопав другу печеру, яка тепер називається Ближньою, або Антонієвою. Спільножитня монастирська громада обрала ігумена (у 1060—62 — Варлаама, з 1062 — Феодосія), монастир отримав від великого київського князя Ізяслава гору над печерами, де поставив першу наземну дерев'яну церкву Успіння Пресвятої Богородиці та келії, обгороджені «стовпієм». Після побудови однойменного мурованого собору і перенесення головного монастирського осередку на верхню територію Лаври храм на Дальніх печерах втратив провідне значення і перетворився на цвинтарний. Вигляд первісного, або старого монастиря не відомий. Найстарші зображення забудови терену Дальніх печер відбито на гравюрах до друкованих видань 17 ст., де наземні будівлі поєднані з планом печерного лабіринту. На плані 1638 до «Тератургіми» Афанасія (Кальнофойського) на наземній, найбільш високій частині території показано триверху дерев'яну церкву Різдва Пресвятої Богородиці, відновлену 1635 на місці попередніх застарілих храмів, що зводилися тут з часів князя Ізяслава. Поряд із церквою містилися «гроби людей, благочестиво померлих». На нижній частині тери-торії (на місці корпусу № 73) зазначено башточку над входом у печери під високим дерев'яним наметом з вінцевою банькою. Узвіз до входу було доповнено дерев'яною галереєю на стовпах. Ділянку, до якої з півдня прилягав монастирський виноградник, оточував тин, що мав верхню браму і хвіртку з боку Печерського містечка та нижню хвіртку, звідки потрапляли до Ближніх печер й спускалися в долину. Біля верхньої та нижньої хвірток були дві дерев'яні келії «виноградних отців» і ченців, які «живуть біля цієї печери». На гравюрі майстра Іллі до «Києво-Печерського патерика» 1661 та на її від-творенні у книзі віленського пастора І.Гербінія про київські печери (Ієна, 1675) зазначено два храми: українська за типом триверхої дерев'яної церкви Різдва Пресвятої Богородиці за зрубною підпірною стіною під бічним фасадом та мала однобанна церква св. Андрія над входом у печери.
1679 на проміжному майданчику між обома храмами коштом мешканця Печерського містечка О. Новицького зведено муровану церкву Зачаття св. Анни, яка згодом не раз перебудовувалася (корпус № 67). З її притвору пізніше було влаштовано новий підземний прохід до печерного лабіринту. Зображена на плані полковника І. Ушакова 1695 багатоверхою, з'єднаною дерев'яною галереєю з двоповерховою будівлею з хрестом над нижнім входом у печери. Поряд із церквою вже склалася забудова з кількох дерев'яних келій.
1695 на місці дерев'яної закладено муровану церкву Різдва Пресвятої Богородиці, споруджену за архімандрита Мелетія (Вуяхевича) коштом родини гетьмана України І. Мазепи та білоцерківського полковника К. Мокієвського. Вона являє архітектурний шедевр у стилі українського бароко (корпус № 55). Після заснування 1706 старої Києво-Печерської фортеці (цитаделі) обабіч цієї церкви утворено земляний напівбастіон, названий Рождественським. Напередодні війни Росії з наполеонівською Францією вали бастіону доповнено т. зв. затильним укріпленням, насипаним за проектом фортифікатора генерал-лейтенанта К. Оппермана для захисту фортеці з боку Дніпра (1816 ліквідовано). Земляні фортифікаційні роботи вкрай негативно позначилися на стані дальньопечерного пагорба. Укріпленням його схилів, що не раз обвалювалися, у 18 — на поч. 19 ст. керу-вали військові інженери І. Глухов, І. Князев, П. фон Сухтелен, К. фон Толь, Ш.-П. де Шардон. У 18 ст. остаточно сформувалась архітектурно-планувальна композиція наземного архітектурного ансамблю. 1744 під північним фасадом церкви Різдва Пресвятої Богородиці, ймовірно, за проектом арх. Й.-Г. Шеделя, зведено цегляну колонну галерею з підпірним муром верхньої тераси (корпус № 61). Перед західним фасадом церкви (вірогідно, на місці брами, яка у 17 ст. вела до Печерського містечка) майстром С. Ковніром за проектом арх. П. Нейолова 1761 побудовано унікальну за композицією двоярусну барокову дзвіницю (корпус № 62). Визначилися місця житлових корпусів (№ 43, 50, 51, 52, 53) і двох павільйонів входів у галереї (№ 66 і 72), які в наступному столітті перебудовано в цеглі. Характер дерев'яної забудови площі передано на малюнку Т. Шевченка і літографії В. Тімма серед. 19 ст. Будівельні роботи в 1-й пол. 19 ст. здійснювали арх. А. Меленський, військові інженери О. Якушкін (у чернецтві Арсеній) та І. Глухов, у середині століття — цивільний інж. Г. Наумов (у чернецтві Євкарпій). У 1840-і рр. за проектом військових інженерів І. Дзичканця та О. фон Фреймана спо-руджено цегляний оборонний мур навколо нижньої території Лаври, до складу якого увійшли дзвіниця церкви Різдва Пресвятої Богородиці й ризниця. Трасу муру було скориговано з метою збереження поховань на території Рождественського бастіону. У 2-й пол. 18 — на поч. 20 ст. проекти розробляли військовий інж. О. Середа, архітектори Є. Єрмаков та В. Ніколаєв. Тогочасні архітектурні вирішення у формах класицизму, історизму та цегляного стилю узгоджено з виглядом споруд 17—18 ст. у стилі бароко. В кін. 19 ст. проведено роботи щодо печер, влаштовано підпірну стіну біля корпусу № 49, замощено дорогу. За радянських часів споруди Дальніх печер націоналізовано та передано різним орендарям, у т. ч. чернечій громаді, яку було виселено 1929. Присутність сторонніх організацій завдала значної шкоди будівлям та сприяла розкраданню історично цінного майна. Певні запобіжні кроки було прийнято пам'яткоохоронцями створеного 1926 історико-культурного заповідника. Зокрема, проведено інвентаризацію культурних цінностей, досліджено 20 рак у підземному лабіринті. 1942 під час нацистської окупації Києва відновилася діяльність монастиря, яка тривала до його закриття 1961. По війні майже повністю збережена забудова перебувала у вкрай незадовільному стані. В 1940—50-і рр. здіснювалися ремонтно-реставраційні роботи. Після передачі території Києво-Печерському історико-культурному заповіднику (1962) проведено наукову реставрацію найзначніших об'єктів. Проекти розробляли провідні фахівці Республіканських спеціальних науково-реставраційних виробничих майстерень (з 1989 — інститут «Укрпроектреставрація») — архітектори М. Александрова (Говденко), Р. Бикова, Є. Лопушинська, В. Корнєєва, І. Макушенко, В. Отченашко та ін. Масштабні протизсувні заходи виконано у 1970—80-х рр. за розробкою інституту «Київпроект». Одночасно зроблено нові дорожні покриття дальнопечерних площі та вулиці. 1988 територію та споруди Дальніх печер передано Українській православній церкві, яка здійснює сучасні ремонтні та оздоблювальні роботи. Особливості рельєфу та місце первісних наземних об'єктів обумовили унікальну композицію архітектурного ансамблю Дальніх печер. Він займає мисоподібний пагорб, що понижується з заходу на схід, тому і складається з кількох ярусів забудови. Провідні домінанти — церква Різдва Пресвятої Богородиці (1696, корпус № 59) і дзвіниця (1761, корпус № 62) — височать на верхній терасі, яка з півночі укріплена галереєю з підпірним муром (1744, корпус № 61), з південного заходу окреслена оборонним муром (1844— 45, 1866, корпус № 93). На середній терасі розташована дальньопечерна площа, яка пов'язана з іншими частинами Лаври вулицею-дорогою, з подвір'ям Ближніх печер — дерев'яно-цегляною галереєю (19 ст., корпус № 72). У нижній частині території над первісним входом у печерний лабіринт міститься акцентована баштою ризниця Дальніх печер
(19 — поч. 20 ст., корпус № 73), що перебудовувалася за участю інж. І. Глухова, архітекторів Є. Єрмакова та В. Ніколаєва.
Більшу частину забудови сконцентровано навколо невеликої (до 0,4 га) дальньопечерної площі у формі неправильного прямокутника з нахилом у східному напрямку. Вхід з вулиці на площу відкриває розташований на косогорі верхньої тераси одноповерховий на цоколі будинок настоятеля Дальніх печер у стилі класицизм (1812—13, інж. О. Якушкін, корпус № 49). Фронт забудови на протилежному (північному) боці площі складається з трьох дво-, триповерхових келійних корпусів у стриманих формах класицизму та цегляного стилю: № 53 (1898—99, арх. В. Ніколаєв), № 52 (1823, арх. А. Меленський) та № 51 (1824—25, 1894—96, архітектори А. Меленський, В. Ніколаєв). Поряд з корпусом № 51 розміщено невеличкий у формах історизму павільйон входу в галерею до Ближніх печер (19 ст., корпус № 72). Уступчастий у плані східний бік забудови площі ліворуч фланкує еклектична за архітектурою церква Зачаття св. Анни з шатровим верхом (1679, 1809—11 у 19 ст. перебудована за проектами інженерів О. Середи та О. Якушкіна, корпус № 67), праворуч — двоповерхові братські келії у стилі класицизм (1856—57, інж. Г. Наумов, корпус № 50). Проміжок між ними замикає відсунутий в глибину павільйон входу в галерею, яка схилом спускається до ризниці (1898, арх. В. Ніколаєв, корпус № 66). Оформлений аркадою одноповерховий чоловий фасад павільйону пишно декоровано у неоросійському стилі. Навпроти нього у центрі площі встановлено металевий ажурний водосвятний ківорій (1897, арх. В. Ніколаєв, корпус № 96). В церкві Зачаття св. Анни збереглося кілька поховань церковних діячів кін. 19 — поч. 20 ст. З південного боку площі між корпусами № 49 і № 41 вписано кам'яні сходи на верхню терасу, де зберігся цвинтар з численними похованнями 18 — поч. 20 ст., що є пам'ятками історії та мистецтва. Архітектурний ансамбль і Феодосієві печери найстарішої території СвятоУспенської Києво-Печерської лаври входить до визначних об'єктів культурної спадщини України.
Тепер використовується Українською православною церквою [1508].