У 1070-х рр. разом з монастирем обнесена дерев'яною огорожею-«стовп'ям». На її утримання виділялася десята частина прибутків Києво-Печерського монастиря. Після монголо-татарської навали відомості про странноприїмницю зникають. Її відродження почалося, вірогідно, з 16 — поч. 17 ст. Є свідчення, що архімандрит Єлисей (Плетенецький) (1599—1624) піклувався про краще облаштування «шпиталю для убогих» та кухні для них. За заповітом 1646 Петра (Могили), на створену «біля церкви преподобного Феодосія у містечку Печерському» богадільню виділялося 1500 злотих. На плані Києва 1638 «гостиний дім для чернечої братії та захожих богомольців» (тобто Гостиний двір) зображено на терені, зайнятому тепер водонапірною баштою та спорудою братської і прочанської лікарні (1912, корпус № 111). За планом Києва 1695, на місці наявного Гостиного двору містилися «городи печерські», обнесені дерев'яною огорожею, з прилеглими господарськими дерев'яними будівлями з боку «вулиці позаду монастиря» (нині узвіз до Ближніх печер). На планах 18 ст. тут зафіксовано кілька дерев'яних господарських будівель.
З 1801 територію відведено під Гостиний двір Лаври, для якого пристосовувалися старі та споруджувалися нові дерев'яні на кам'яних фундаментах будівлі. У кін. 1820-х рр. керівництво Лаври ухвалило рішення про капітальну забудову двору, у т. ч. про спорудження цегляних будинків кухні та готелю. Забудова здійснювалася без плану т. зв. господарським способом, з урахуванням особливостей рельєфу, внаслідок чого будинки розмістилися на трьох рівнях (терасах), переважно у північній частині території, наближеній до верхньої території Лаври. 1844—45 ділянку Гостиного двору із будівлею свічкового заводу було відрізано оборонним муром, зведеним навколо Ближніх і Дальніх печер. У 2-й пол. 18 ст. забудовувалася південна частина території та «чорний двір». Спорудження готелів і допоміжних будівель велося за проектами або під керівництвом архітекторів та інженерів І. Кедріна, Г. Наумова (ієромонах Євкарпій), В. Ніколаєва, О. Середи, В. Сичугова, П. Спарро, К. Тарасова. У серед. 1910-х рр. Гостиний двір налічував понад 20 цегляних споруд, більшість з яких була двоповерховою, шість — триповерхові, одна — чотириповерхова. 1896 за проектом арх. В. Ніколаєва верхню ділянку двору огороджено кам'яною стіною замість дерев'яного паркану. У кін. 19 ст. проведено водогін, упорядковано територію, споруджено підпірні кам'яні мури вздовж південного та західного гористого схилу цієї частини Гостиного двору (відновлено 2007 разом з кам'яними стінами). З півночі між корпусами № 54 та 68 в'їзд на подвір'я перекривався дерев'яними воротами (згоріли під час обстрілу 1918).
З серед. 1870-х рр., після реорганізації, Гостиний двір мав штат послушників та найманих працівників. На його території, крім платних, існувало кілька безкоштовних готелів, лікарня та їдальня для прочан і знедолених. Під час літніх канікул тут проживала учнівська та студентська молодь, яка отримувала безкоштовне житло і харчування. У літню пору щоденно на Гостиному дворі обслуговувалося до 3 тис. і більше осіб, в інші дні — до 200. На подвір'ї розташовувалися т. зв. дворянська кухня, де готували страви за невелику платню для прочан та для хворих у лікарні, а також чайна, квасна, булочна (не збереглися). 1877—78 (під час російсько-турецької війни) і 1914—18 (під час 1-ї світової війни) тут розміщувалися військові частини та шпиталі. 1918 у приміщеннях Гостиного двору проживали учасники Всеукраїнського церковного собору, а також учні Київської духовної семінарії. Того ж року три корпуси безкоштовно виділено мешканцям Звіринця, які втратили житло внаслідок вибуху артилерійських складів. Будівлі Гостиного двору зазнали пошкоджень під час бойових дій 1918, 1919 та 1920. У листопаді—грудні 1919 і 9—11 червня 1920 снарядами та пожежею було зруйновано корпуси № 12, 13 (розібрано у серед. 1920-х рр.). У 1920—30-х рр. приміщення використовувалися військовим шпиталем, під житло, у повоєнні роки — як житлові, пізніше — як промислово-господарські, двоповерхова дерев'яна будівля для проживання прочан у літню пору — як майстерні Спілки художників України (знесена). Благоустрій території проведено у 2-й пол. 1980-х рр. Тепер у південносхідній частині здійснено нове будівництво — адміністративний будинок митрополії УПЦ і монастирський корпус.
Територія Гостиного двору пл. понад 3 га має у плані форму неправильного багатокутника, обмеженого підпірною стіною з боку вул. Січневого повстання, дорогою — узвозом до Ближніх і Дальніх печер та оборонним муром нижньої території Лаври (1844—45, корпус № 93). В'їзд — із півночі від узвозу, входи — через хвіртки влаштовано в оборонному мурі. Планувальним стрижнем території є внутрішній тупиковий проїзд, що починається від в'їзду, фланкованого спорудами контори Гостиного двору і готелю (1853, 1870—73, корпус № 54) та лікарні прочанської з церквою в ім'я ікони Божої матері «Всіх скорботних Радість» (19 ст., корпус № 68). Нижче від проїзду, поряд із корпусом № 54 розташовані два паралельні будинкикелії (1829—31, корпус № 55) і братський корпус (1885, корпус № 60). Праворуч від проїзду, у центральній частині двору, підноситься велика споруда готелю (1851, корпус № 56). В її тилах розташовані окремий об'єм господарських приміщень (2-а пол. 19 — поч. 19 ст.), який разом з будівлями кухні (2-а пол. 19 ст., корпус № 69) і келій (1860-і рр., корпус № 58), прилеглих до прочанської лікарні, утворює другу лінію забудови. У нижній частині території поза оборонним муром розташовані будинки свічкового заводу (1830—31, корпус № 64) і готелю (1880-і рр., корпус № 63).
Загалом з історичної забудови Гостиного двору збереглося десять споруд, архітектура яких вирішена у формах пізнього класицизму. В найбільш чистому вигляді стильові ознаки проявляються в будинках 1-ї пол. 19 ст. — свічкового заводу (1830—31), келій (1829—31), готелю (1851). Попри відсутність чіткого композиційно-планувального задуму і стриманий характер архітектури, середовище Гостиного двору — складової частини ансамблю Києво-Печерської лаври — є досить виразним. Його збагачує мальовничий рельєф, який зумовив ярусне розміщення будинків, облаштування на схилах кількох кам'яних сходів.
Тепер всі історичні споруди використовуються УПЦ [1497].