Займає територію 13 га, на якій розміщено 13 корпусів, 32 клінічні та допоміжні відділення медичного закладу. Вони розташовані на чотирьох терасах, з'єднаних між собою дорогою-серпантином, парковими стежками й сходами.

Питання про будівництво міської лікарні порушувалося ще 1844 у зв'язку з необхідністю координувати боротьбу з інфекціями та соціальними захворюваннями, а також з потребою підготовки лікарів для відкритого того ж року медичного факультету Київського університету. 1859 професори університету, підтримані міськими доброчин­цями, звернулися з цією пропозицією до міністра освіти, який довів інформацію до царя. Було розроблено перший проект міської лікарні на 250 ліжок, яку пропонувалося спорудити на площі поряд з недобудованим Володимирським собором, розпочато збирання коштів. У квітні 1864 створено спеціальний комітет із заснування міської лікарні. До його складу увійшли: від купців — М. Балабуха, Мик. Дегтерьов, О. Пирожников, Д. Савицький; від міщан — М. Бишевський, В. Браваров, О. Хуторний, Г. Щербінський. Купці зобов'язалися протягом 10 років вносити в Міську думу по 10 крб. від купців 1-ї гільдії, по крб. — 2-ї гільдії. 1861—68 було зібрано понад 13,7 тис. крб. У квітні 1866 Товариство купців і міщан ухвалило створити й утримувати за рахунок купців і міщан лікарню на 25 ліжок для безплатного лікування нужденних осіб і звернутися до імператора за дозволом назвати її Олександрівською в пам'ять про врятування його життя після замаху 4 квітня 1866. У відповідь на звернення начальника Київської губ. 1872 імператор дав згоду на надання лікарні імені цесаревича Олександра (майбутнього царя Олександра III).

Основну частину території придбала Київська міська управа в грудні 1873: 8 га землі — у Кловського товариства для допомоги бідним (за 17 тис. крб.), 2га суміжної міської землі виділила Дума. Первісна забудова була дерев'яною: двоповерхові й одноповерхові на цегляних фундаментах павільйони та одноповерхові споруди барачного типу. Такий тип забудови зумовлений стратегічним значенням Шовковичної гори, у випадку війни дерев'яні будівлі було легко знести для встановлення тут гармат. 14 липня 1874 відбулися закладини Київської міської лікарні імені цесаревича Олександра. Значні пожертви на її розбудову зробили М. Дегтерьов, О. Демидова-Сан-Донато, Н. і Ф. Терещенки. З 1874 до жовтня 1875 споруджено два двоповерхові корпуси за проектами арх. В. Ніколаєва — дерев'яний та змішаної конструкції (на цегляному поверсі), розраховані на 65 ліжок. Споруди використовувалися для хірургічного відділення (не збереглися). На їхньому місці у центрі третьої тераси нині розташований шестиповерховий лабораторно-діагностичний корпус. З часом лікарняна садиба була забудована й іншими спорудами.

Перша (нижня) тераса формує фронт ділянки вздовж вул. Мечникова. Тут розташовані поліклініка, ревмодиспансер і службові будівлі, в т. ч. колишня пральня (1909—10, арх. О. Кривошеєв). Каплиця і дерев'яне приміщення резекторної) праворуч від головного в’їзду не збереглися.

На другій терасі розташовано колишнє приміщення контори — одноповерховий дерев’яний будинок, зведений 1887—88, ймовірно за проектом арх. В. Ніколаєва. Тепер тут діє лікарняна церква св. Михаїла. Перша церква на честь святителя Михаїла, першого митрополита Київського (збудована 1893— 95 за проектом арх. В. Ніколаєва коштом відомого київського доброчинця М. Дегтерьова) містилася у південно- західній частині садиби, на цій же терасі ліворуч від контори (біля огорожі вздовж вул. Шовковичної). Після смерті титаря (М. Дегтерьова) його було поховано біля північної стіни храму, його вдова Є. Дегтерьова за проектами арх. В. Ніколаєва 1899—1900 значно розширила церкву, 1901 збудувала дзвіницю й впорядкувала територію. 1930 храм закрито, 1931 зруйновано. Залишився цоколь зі склепом Дегтерьових. Нині церква відновлена за проектом арх. П. Болюка (інститут «Укрпроектрестав­рація») у формах російсько-візантійського стилю на замовлення церковної громади. Церква цегляна, у плані хрещата, з трьома напівкруглими вівтарними апсидами й такими ж закінчен­нями бічних рамен, увінчана двома півсферичними банями: над середохрестям — на циліндричному світловому підбаннику, над дзвіницею — на восьмерику. З південно-західного боку влаштовано виступний цокольний поверх, що утворює майданчик зі сходами перед головним входом.

На третій терасі збереглися будинки, що є пам’ятками архітектури: дитячого нормального і шкіряно-венерологічного відділень корпус (1889—91, 1926, арх. А. Геккер; тепер Міський центр дерматовенерології), дитячого заразного (інфекційного) відділення (1900, арх. І. Ніколаєв; тепер аптека), гінекологічного та хірургічного відділення (1913—16, інж. С. Смирнов; тепер тут містяться Міський центр гінекологічної ендокринології та інші установи). Історичне значення мають розташовані тут колишні споруди богадільні (1884—85, арх. В. Ніколаєв; тепер реанімаційне приміщення), корпус пропедевтичної та неврологічної клінік (1884—85, 1907—08, арх. В. Ніколаєв; тепер Міський неврологічний центр), значно перебудованого пологового будинку (1893—94, арх. А. Геккер; тепер Міський центр отоларингології). Архітектурно цінну забудову четвертої тераси складають будинки терапевтичного жіночого відділення (1908—09, арх. О. Кривошеєв; тепер Міський центр «Травма ока»), терапевтичного чоловічого та хірургічного відділень (1914—17, інж. С. Смирнов; тепер Міський урологічний центр), кардіологічний центр (1978, архітектори О. Загниборода, Л. Лось, О. Слободський та ін.). Історико-культурне значення має корпус колишнього заразного (інфекційного) відділення для дорослих (1897— 1900, арх. І. Ніколаєв; тепер Міський центр інфекційних хвороб). 1877 на цій терасі для хворих і поранених воїнів — учасників російсько-турецької війни 1877—78 було споруджено п’ять дерев’яних бараків, які пізніше використовувалися для терапевтичного відділення (не збереглися).

Церква св. Михаїла.

Архітектуру старих лікарняних корпусів вирізняла мала висота (від одного до трьох поверхів), симетрична об’єм­но-планувальна структура, раціональне коридорне внутрішнє планування з обов’язковими житловими приміщеннями для персоналу, відкрите цегляне мурування фасадів, вирішених у модифікованих у цегляному стилі формах історизму. До характерних мотивів декоративного оздоблення належать аркатури (великі сліпі й дрібні у вінцевих карнизах тощо), лопатки, гурти, ніші, зубці, поребрик тощо. Проте участь кількох відомих київських архітекторів у будівництві лікарні надала кожному з корпусів індивідуального характеру. Особливістю споруд є архітектурне оздоблення всіх фасадів. Олександрівська міська лікарня — значний архітектурний комплекс, що включає спеціалізовані корпуси, розташовані за павільйонною системою планування, яка набула поширення у 2-й пол. 19 ст. після встановлення фран­цузьким вченим Л. Пастером мікробної природи людських хвороб. У плануванні лікарні простежуються засади функціонального зонування території за видами хвороб.

Комплекс значно постраждав у роки Великої Вітчизняної війни. Майже в усіх будинках було вибито вікна, пошкоджено дахи, не працювали опалення, водогін, каналізація.

Комплекс лікарні є визначною пам’яткою історії. Перший її статут затверджено Міською думою у травні 1875, другий — 1910, третій — 1995. Прийом хворих розпочався 26 листопада 1875. З перших кроків діяльності лікарня надавала не тільки стаціонарну й амбулаторну допомогу населенню міста, але й виконувала (до 1902) функції швидкої медичної допомоги. Кількість лікарняних ліжок постійно збільшувалася: 1876 вона становила 56, 1896 — 335, 1911 — 602, 1916 — 840, частина з яких була безплатною. Медичний заклад постійно обслуговував епідемії, особливо 1904—24, коли вони спалахували в місті кожного року (висипний, поворотний і черевний тиф, дифтерит, натуральна віспа, скарлатина, холера, чума).

Великих зусиль було докладено й до боротьби з такими дуже поширеними інфекційними хворобами, як туберкульоз і сифіліс.

З початку заснування Олександрівська лікарня була тісно пов’язана з Київським університетом. На базі її відділень в 1883—84, 1887 та 1891 утворено три університетські клініки — пропедевтики (вступного курсу з діагностики) внутрішніх хвороб, нервових хвороб і дитячих хвороб. Положення про їхню діяльність затверджено в березні 1889.

1903—18 при лікарні функціонував пологодопоміжний навчальний заклад, який готував повитух; на її базі відбувалися практичні заняття Самаритських жіночих курсів, медичного відділення Вищих жіночих курсів (з 1916 — інститут).

З 1906 при лікарні та церкві св. Михаїла діяло доброчинне братство, що ставило за мету допомагати хворим одягом, грішми, працевлаштуванням. Раду братства, яке налічувало 250 членів, очолювали до 1917 настоятель храму М. Малиженовський і директор лікарні М. Страдомський.

До жовтневого перевороту лікарня підпорядковувалася Міській думі, яка затверджувала лікарський медичний персонал і директора. Поточними справами керувала лікарняна рада, до складу якої входили лікар-директор, члени Міської управи і члени від медичного персоналу закладу та Київського університету.

Одним з організаторів і першим директором Олександрівської лікарні в 1874—85 був Мацон Юлій-Фердінанд (Юлій Іванович; 1817—85) — доктор медицини (з 1850), професор (з 1858), завідувач кафедри патології та патологічної анатомії (1854—74) і декан медичного факультету Київського університету (1868—69), голова Товариства київських лікарів (1871—81). В 1874 залишив університетську кафед­ру, присвятивши себе розбудові міської лікарні. Авторитет вченого був настільки високим, що доброчинці жертвували гроші на будівництво корпусів медичного закладу саме «під Мацона». Започаткував організаційно - методичну допомогу у місті: коштом київських лікарів видавав статистичні таблиці народжуваності та смертності, на підставі яких можна було вирішувати багато питань практичної медицини, а також використовувати ці дані для наукових досліджень.

Директорами лікарні також працювали: 1885—91 — Я. Федотов-Чехівський, який раніше був головним лікарем Південно-Західної залізниці; 1892 - 95 — брат письменника М. Лєскова О. Лєсков; 1896—1909 — І. Флейшман, в 1909—16 — лікар і громадсько- політичний діяч М. Страдомський (у 1917 — голова виконкому Ради об’єднаних громадських організацій, комісар м. Києва від Тимчасового уряду). До складу Ради входили архітектор В. Ніколаєв, лікарі М. Волкович, В. Образцов, О. Павловський, Г. Писемський, М. Свенсон, С. Томашевський, Ф. Яновський та ін.

З лікарнею пов’язано становлення і розвиток кількох київських наукових медичних шкіл.

Завідувачі терапевтичних відділень В. Образцов (будинок не зберігся), М. Стражеско, Ф.Яновський були засновниками третьої терапевтичної школи в Російській імперії. В лікарні працювали й інші відомі вчені-терапевти: К. Вагнер, М. Губергріц, В. Покровський, К. Трітшель (будинок, в якому вони працювали, не зберігся);

В. Виноградов, О. Грицюк, В. Іванов, Ф. Льош, В. Михайлов, М. Свенсон, Ф. Удинцев. Неврологічну школу очо­лювали відомі невропатологи М. Лапинський, Б. Маньківський, В. Селецький, І. Сікорський.

Засновником хірургії і отоларингології в Україні був М. Волкович — завідувач хірургічного відділення (будинок не зберігся). У лікарні також працювали хірурги І. Зав'ялов, І. Іщенко, М. Коломійченко, І. Корхов, Я. Федотов-Чехівський, В. Чернов, Є. Черняхівський, консультував М. Дітеріхс.

У розвиток акушерсько-гінекологічної служби лікарні значний внесок зробили відомі вчені-гінекологи П. Буйко, О. Лур'є, Г. Писемський (будинок, в якому він працював, не зберігся), О. Ольшанецький, Ф. Соколов. Консультантами лікарні були видатні представники київської офтальмологічної школи: її засновник В. Караваєв, професори О. Іванов, А. Ходін, О. Шимановський

1926 у лікарні відкрито дерматологічне відділення, на базі якого створено кафедру шкіряних та венеричних хвороб університету. Їх першим завідувачем був проф. А. Тижненко.

Школу інфекційних хвороб представляли вчені: М. Губергріц, А. Зюков, Ф. Рум'янцев, Ф. Яновський; фтизіатрії — А. Собкевич і Д. Епштейн (корпус, в якому вони працювали, не зберігся); урології — А. Чайка (будинок знесено); дерматовенерології — А. Тижненко, консультанти лікарні — М. Стуковенков і С. Томашевський.

У липні—серпні 1915 конторником господарської контори служив публіцист, громадський діяч С. Черкасенко.

1876 під час турецько-сербської війни в Олександрівській лікарні було сформовано польовий похідний лазарет Київського товариства лікарів на чолі з завідувачем хірургічної клініки університету О. Яценком і відправлено у Сербію. Міська лікарня обслуговувала поранених під час російсько-турецької війни 1877—78, 1-ї світової війни.

Під час нацистської окупації Києва лікарню 1942 переведено на вул. Бульварно-Кудрявську, 25/27 (тепер вул. Воровського), її корпуси зайняв німецький шпиталь, у грудні 1943 міська лікарня відновила діяльність у своєму комплексі.

Колектив лікарні забезпечував медичне обслуговування XXII Олімпійських ігор у Києві, надав допомогу 18 тис. постраждалим під час аварії на Чорнобильській АЕС.

1922 за постановою ВУЦВК лікарня отримала ім'я Жовтневої революції. З 1991 — Київська міська клінічна лікарня № 14, з 1993 — сучасна назва. З 1993 змінилася структура лікарні. В ній організовано міські центри спеціалізованої медичної допомоги: Центр кардіології та ревматології, Урологічний центр, Неврологічний центр, Центр «Травма ока», Центр отоларингології, Центр інфекційних хвороб, Центр гінекологічної ендокринології з лапароскопічною хірургією, Центр дерматовенерології, Центр абдомінальної та лапароскопічної хірургії.

Діють також консультативна поліклініка, лікувально-діагностичні відділення, відділ інформаційного забезпечення та інші допоміжні служби. Тепер приміщення стаціонару мають бл. 1250 ліжок. Медичні центри і відділення лікарні є клінічними базами Національного ме­дичного університету ім. О. Богомольця та Київської академії післядипломної освіти, в ній виділено приміщення для навчальних аудиторій, кімнат та лабораторій.

1950 на території лікарні встановлено пам'ятник В.Образцову (ск. М. Вронський, арх. Д. Яблонський), 1975 — обеліск з лабрадориту на пошанування працівників, загиблих у роки Великої Вітчизняної війни 1941—45 [928].