Найдавніші відомості про місцевість пов'язані з низиною колишнього Хрещатицького струмка, в місці впадіння якого до гирла р. Почайни (не існує з 18 ст.), за літописом, 988 кн. Володимир хрестив киян. Пізніше у т. зв. Святому місці влаштували криницю з дерев'яною капличкою над нею, прикрашеною іконами св. Володимира та св. мучеників Бориса і Гліба, що належала подільській церкві Різдва Христового (пл. Поштова). Двічі на рік до криниці прямували хресні ходи для освячення води.
Між 1654 і 1673 московська залога, яка займала Старокиївську фортецю, нагорі пагорба спорудила передове, прямокутне в плані земляне укріплення під назвою «містечко Скородум» (проіснувало до 1752).
З серед. 18 ст. пагорб став північною частиною великого Царського саду (тепер Міський сад; див. ст. 258), що перебував у державній власності. 1802—08 на легендарному місці хрещення киян за проектом арх. А. Меленського споруджено перший у Києві пам'ятник Магдебурзькому праву (див. ст. 222). Територію вище пам'ятника 1867 віддано в оренду закладу штучних мінеральних вод, який спорудив дерев'яний курзал і готель обабіч Олександрівського (тепер Володимирський) узвозу (не збереглися). Після міської реформи
1870 сад перейшов у розпорядження міста. Відтоді у нижній і верхній частинах пагорба з'явилися будівлі Київського водогону, з яких залишилися комплекс нижньої машинної станції на Набережному шосе (кін. 19 ст.; див. ст. 208.3) і водонапірна башта з підземним резервуаром (1876—77, арх. О. Шіле; див. ст. 208.2). Головний вхід з боку пл. Царської (тепер Європейська) було оформлено двома спорудами в неоросійському стилі: пишною арковою брамою кілеподібного абрису (не збереглася) та наметовою залізною капличкою, зведеною 1871 в пам'ять про збереження життя Олександра ІІ під час замаху народовольців 4 квітня 1866 [на поч. 20 ст. перенесена ближче до Царського (Маріїнського) палацу, в радянський час розібрана]. 1881 частину середньої тераси, яку займав заклад штучних мінеральних вод, придбало київське купецтво, коштом якого 1882 за проектом арх. В. Ніколаєва споруджено будинок Купецького зібрання (тепер Національна філармонія України; див. ст. 233). З того часу сад став називатися Купецьким. 1882—83 до пам'ятника Магдебурзькому праву прокладено дерев'яні сходи. Стан саду в цілому залишався незадовільним: не розчищалися паркові доріжки, бездомні, які знаходили тут притулок, ушкоджували зелені насадження, повітря псувалося смородом з вентиляційної труби, прокладеної від каналізаційного резервуара, влаштованого у 1890-х рр. під пл. Царською. Зі створенням 1887 спеціальної садової комісії Міської управи на чолі з арх. В. Ніколаєвим сад поступово облаштовувався: було зроблено дерев'яну огорожу, покриття старих і влаштування нових доріжок, обладнання водостоків, нові насадження. Найвпорядкованішою була середня тераса, на якій спорудили оглядовий майданчик. Окрім цегляної споруди Купецького зібрання, на ній розташовувалися мальовничі дерев'яні будівлі літнього театру й клубу, вирішені у формах російської народної архітектури (т. зв. ропетовщини), і відкрита естрада зі сценою у вигляді черепашки (не збереглися). В Купецькому саду існував також дитячий майданчик.
1908 — 10 у зв'язку з підготовкою до Всеросійської промислової та сільсько-господарської виставки 1913 на схилах Дніпра для розміщення відділу тваринництва виставки було прорізано Петрівську алею, що відділила Купецькій сад від Царського. 1910 їх з'єднано пішохідним парковим мостом, запроектованим інж. Є. Патоном (див. ст. 278).
1911 біля західного підніжжя пагорба зведено будинок Міської публічної бібліотеки (архітектори О. Кривошеєв, З. Клаве; див. ст. 89.13). Того ж року здійснено переоформлення головного входу в парк: на місці аркової брами та каплиці відкрито пам'ятник російському імператору Олександру ІІ, присвячений 50-річчю звільнення селян від кріпацтва (не зберігся). Багатофігурний, симетричний за композицією монумент включав постать царя в центрі, скульптурні групи селян, представників різних верств населення та національностей, алегоричні зображення (ск. Е. Ксименес, арх. І. Ніколаєв). До пам'ятника з обох боків вели сходи.
1915 замість дерев'яних сходів до пам'ятника Магдебурзькому праву прокладено бетонно-гранітні з входом у вигляді трипрогінної колонної аркади на Олександрівському узвозі.
1918 Купецький сад перейменовано на Пролетарський парк, 1919 пам'ятник Олександру ІІ демонтовано. На гранітному постаменті встановили тимчасову дерев'яну фігуру червоноармійця (у формах конструктивізму). В будинку колишнього Купецького зібрання послідовно розміщувалися Пролетарський будинок мистецтв, Будинок комуністичної освіти, клуб «Більшовик», з 1930-х рр. — Палац піонерів, від якого парк отримав назву Піонерський (1935). На його території за проектами, розробленими студентами-архітекторами Київського художнього інституту під орудою проф. В. Заболотного, у формах радянського неокласицизму було збудовано: впритул до Палацу піонерів — корпус технічних гуртків (1934, тепер Мала зала Національної філармонії України), нагорі пагорба — дитячий кінотеатр «Дніпро» з мозаїчним панно «Жар-птиця» (1939, худ. Б. Фролов), парковий павільйон (тепер Молодіжний павільйон «Київська троянда») й службовий корпус. На південному схилі пагорба розташовані спортивні майданчики. Після Великої Вітчизняної війни споруджено гранітні сходи головного входу з фонтаном-каскадом (не зберігся), на середній терасі поновлено літню естраду й колонаду-бельведер на оглядовому майданчику (втрачені), на проміжних північих терасах облаштовано містечко атракціонів, танцювальний майданчик, створено систему алей, сходів, підпірних стін та спусків-серпантинів до пішохідного моста на Труханів острів (1957) і до набережної Дніпра. 1970 біля одного з входів у парк на вул. М. Грушевського встановлено пам'ятник Г. Петровському (див. ст. 397), 1982 на реконструйованій середній терасі — пам'ятник возз'єднання України з Росією та відкритий амфітеатр, під час будівництва якого рельєф і частина насаджень парку були пошкоджені. В період реставрації будинку Національної філармонії України (1995—96) перероблено головний вхід з утворенням майданчика на місці фонтана-каскаду, головну паркову дорогу оформлено стилізованими під старовину чотириріжковими ліхтарями та фігурною металевою огорожею. 2002 на території колишнього містечка атракціонів зведено будівлю приватної фірми, що повторює архітектуру Малої зали філармонії, розташованої навпроти. У парку передбачається спорудити «Музей води» та реконструювати водонапірну башту.
Пейзажне розпланування парку та його структура визначені складним рельєфом місцевості, що різко спадає в північному напрямку й завершується крутим урвищем з боку Дніпра та схилом, зверненим до Хрещатика. На його площі виділяються три ділянки: верхнє плато, призначене для прогулянок і відпочинку; середня тераса, пристосована для проведення культурних і масових заходів; нижня (північна) частина, що відіграє роль пішохідної транзитної зони. Через різкий перепад рельєфу верхня й середня ділянки поєднані стрімкими гранітними сходами. Нижня частина парку має відокремлений характер. По східному краю верхнього плато прокладено алею, яка з'єднує Хрещатий парк з розташованим поряд Міським садом і є однією з найважливіших пішохідних трас у системі наддніпровських парків. З цією алеєю, викладеною бетонними плитами, пов'язані криволінійні заасфальтовані паркові доріжки та алеї, частина яких спрямована вниз до вул. М. Грушевського. До кінотеатру «Дніпро» підводять багатомаршові гранітні сходи. Ландшафт верхньої частини парку має закритий та напівзакритий характер. Серед високих дерев ледь проглядаються будівлі водонапірної башти, кінотеатру, молодіжного павільйону тощо. Закритий характер ландшафту притаманний і нижній частині парку, де прокладені по стрімких схилах система звивистих заасфальтованих доріг та кам'яні багатомаршові сходи, які скеровують відвідувачів до пішохідного моста, пам'ятника Магдебурзькому праву й нижньої машинної станції Київського водогону. Композиційним центром парку є середня тераса з пам'ятником возз'єднанню України з Росією. Від будинку колишнього Купецького зібрання бере свій початок головна паркова дорога зі сходами, яка огинає розташований праворуч від неї пагорб і веде до парадної площі, що зі східного боку закінчується напівкруглим у плані оглядовим майданчиком. З нього відкривається панорама на простори Дніпра, його острови та Лівобережжя. Центр площі займає круглий у плані стилобат пам'ятника, частина якого використовується як сцена для врізаного у південний схил літнього амфітеатру. В опорядженні площі, амфітеатру та дороги використано сірий і рожевий граніт, з боку пл. Європейської — також сучасні елементи брукування. Особливості рельєфу вплинули на характер зелених насаджень, їхню композицію й асортимент. Рядове розташування дерев вздовж алей зустрічається тільки на верхньому плато, в цілому ж переважають мальовничі групові та одиночні насадження. На більш стрімких схилах росте здебільшого акація жовта, запроваджена в озеленення міста в 19 ст. для закріплення ґрунту від сповзання. Основна порода дерев — клен гостролистий. Його доповнюють берези, вічнозелені ялини, кілька невеликих груп яких прикрашають західний схил, що проглядається з пл. Європейської. Серед насаджень парку є також каштан кінський, явір, кілька видів тополь, інші дерева та чагарники.
Хрещатий парк, сформований в умовах унікального історичного ландшафту, належить до типу нагірних і є визначною пам'яткою містобудування та садово-паркового мистецтва 18—20 ст.
В літньому театрі парку протягом багатьох сезонів виступала українська трупа за участю М. Заньковецької, М. Садовського, П. Саксаганського та інших відомих акторів. На відкритій естраді влітку відбувалися вечірні симфонічні концерти.
З 1993 парк має сучасну назву [1098].