Первісна головна брама була дерев'яна, містилася в куртині між Кавалерським і Успенським бастіонами, була зорієнтована у бік шляху на Васильків (з чим і пов'язана назва). Равеліну перед нею не було.
Цегляну головну Васильківську браму з кордегардією (пізніше використовувалася як гауптвахта і в'язниця) і цегляну браму равеліну, насипаного перед куртиною, зведено, ймовірно, військовим інж. Д. де Боскетом, який брав участь у фортифікаційних роботах у Києві. Фасади головної брами (не збереглася) нагадували Петрівські ворота Петропавлівської фортеці у Санкт-Петербурзі, хоч київська була меншою за розмірами та простіше оздоблена. Її архітектура, але без кордегардії, через 10 років була повторена під час будівництва Московської верхньої брами. Головна Васильківська брама сполучалася мостом через кріпосний рів з Васильківською равелінною брамою, яка була вирішена у стилі класицизму. Портали тиньковані й оздоблені спареними пілястрами тосканського ордера, мали розірвані барокові фронтони (не збереглися).
Знайдені в архівах креслення фасадів покладено в основу проекту реставрації (арх. І. Малакова). Арковий проїзд брами використовується тепер як склад [586].