Двоповерхова цивільна споруда з елементами неоросійського і неомавританського стилів вирізнялася серед навколишньої забудови одноманітни­ми казенними спорудами, переважно військового призначення. У 1960-х рр. для потреб Київського автомобільно-дорожнього інституту, який містився у цьому будинку, його надбудували двома поверхами, продовжили крила, фасади облицювали керамічною плит­кою. Це призвело до втрати первісного архітектурно-художнього вирішення будівлі.

У 1870-х рр. на Печерську, де прожива­ло бл. 8 тис. осіб, не існувало жодної приватної чи державної гімназії. Вони зосереджувалися головним чином на Подолі й у Старому місті. Тому жителі Печерська звернулися до Міської думи з проханням відкрити для них чоловічу гімназію. Вперше це питання Дума розглянула у лютому 1882, після її схвального рішення Київський, Поділь­ський і Волинський

генерал-губерна­тор О.Дрентельн, якого підтримав військовий міністр П. Ванновський, звернувся за дозволом на відкриття гімназії до російського імператора Олександра III. Клопотання підтримала і Державна дума

Росії. 1884 імператор погодився з думкою про доцільність заснування у Печерській частині Києва восьмикласного навчального закладу під назвою «П'ята Києво-Печерська гімназія». Кошти у розмірі 100 тис. крб. на спорудження будинку пожертвував відомий доброчинець, цукрозаводчик

Н. Терещенко. Київська міська дума зобов'язалася утримувати навчальний заклад і виділяти щорічно понад 6 тис. крб. У липні 1885 відбувся перший набір учнів до підготовчого, першого і другого класів по 30 учнів у кожному. Спочатку для гімназії винаймали при­міщення на вул. Микільській, 16 (тепер вул. Січневого повстання), де її відкри­ли 16 вересня 1885. 10 вересня наступ­ного року у не повністю опорядженому власному приміщенні розпочався но­вий навчальний рік. Освятили будинок 1 листопада 1887.

Канцелярія навчального закладу, квар­тири директора і класних опікунів містилися у двоповерховому флігелі, прибудованому 1888 з боку сучасної вул. Січневого повстання.

1885—1904 в будинку гімназії працю­вав і жив Петр В'ячеслав Іванович (1849—?) — філолог і педагог, магістр римської словесності (з 1882), директор Кам'янець-Подільської чоловічої гімна­зії (1883—85). З липня 1885 — приват-доцент Київського університету, інс­пектор, з 16 лютого 1889 — директор П'ятої гімназії. Створив у ній оркестр з 30 учнів, яким керував особисто, і хор з 50 вихованців. Дітей навчали гри на скрипці та духових інструментах. Директор організовував для них т. зв. військові прогулянки вулицями міста, до Вишгорода і Межигір'я. З 1893 учні за його участю здійснювали навчаль­но-виховні мандрівки залізницею до Криму, на Урал, Кавказ і Поволжя, до Москви, Нижнього Новгорода та інших великих міст. Він виступив ініціатором спорудження перед будинком гімназії пам'ятника О. Пушкіну, який відкрили 27 травня 1899 (див. ст. 399). У 1904 в. Петр заснував власну приватну гім­назію на вул. Львівській, 31 (тепер вул. Артема).

У навчальному закладі у різний час ви­кладали: зоолог і зоогеограф В. Артоболевський, філолог Ф. Істомін, історик Вол. Ляскоронський (брат історика Вас. Ляскоронського).

1896 кількість учнів гімназії сягнула 380. Тут навчалися діти відомих діячів науки і культури: директора гімна­зії В. Петра, піаніста і композитора в. Блуменфельда, історика І. Каманіна, статистика і літератора Л. Лічкова та ін. У травні—червні 1894 складав екс­терном іспити на атестат зрілості май­бутній філософ М. Бердяєв.

Через велику скупченість поранених воїнів у Києві під час 1-ї світової війни 1916 приміщення гімназії пристосували під військовий шпиталь Союзу міст. До 1917 гімназисти навчалися у другу зміну в інших приватних навчальних закладах Печерська. 1917 директор П'ятої гімназії О. Назаренко отримав дозвіл від департаменту народної осві­ти відкрити в її приміщенні у другу зміну приватну чоловічу гімназію. Пізніше в будинку містилася Києво- Печерська змішана гімназія для дітей службовців заводу «Арсенал», яку за Директорії УНР перевели до арсеналь­ного житлового будинку на Кловському узвозі. В цьому приміщенні відкри­ли Третю українську гімназію ім. І. Стешенка. За радянської влади тут місти­лася спочатку середня школа № 80 ім. О. Пушкіна, у 1930-х рр. — авіа спецшкола. 1944 будинок зайняв ново­утворений Київський автомобільно- дорожній інститут (тепер Український транспортний університет).

Першим ректором інституту в 1944— 59 був Даденков Юрій Миколайович (1911—91) — вчений у галузі гідрав­ліки, чл.-кор. АН УРСР (з 1961). Одно­часно завідував кафедрою. 1960—73 — міністр вищої і середньої спеціальної освіти УРСР, з 1973 — професор цього інституту.

Розробив норми допустимих швидкос­тей течії води в укріплених руслах, створив методику гідравлічного розра­хунку малих мостів та інших малих штучних споруд. Досліджував пробле­ми проектування вертикальних і го­ризонтальних кривих автомобільних шляхів.

Кабінет і приймальня ректора містили­ся на другому поверсі. В ході реконст­рукції будинку в 1960-х рр. перетворені на аудиторію № 216.

1996 на фасаді будинку встановлено меморіальну бронзову дошку з ба­рельєфним портретом Ю. Даденкова (ск. М. Білик) [1228].