Первісно двоповерховий (перший поверх — цегляний на склепінчастому підвалі, другий — дерев'яний), з напівкруглими сходами, що виступали на дворовому фасаді. На першому поверсі в центрі була велика контрактова зала, обабіч — крамниці, на другому — парадна зала, кімнати для ігор та переговорів. Центральна частина будинку була вищою за бічні й виділена по другому поверху рядом тричвертєвих колон і трикутним фронтоном. Під час пожежі 1811 другий поверх згорів, уцілілий цегляний 1819 відремонтовано за проектом міського арх. А. Меленського, внаслідок чого фасад зазнав змін. 1835 арх. Л. Станзані подав проект надбудови другого поверху для розміщення Київського магістрату (не був здійснений). 1878—79 надбудовано другий цегляний поверх (арх. С. Рикачов). 1900—01 будинок значно перебудовано і розширено, зведено третій поверх (арх. Є. Толстой). Кошти надійшли від громадян міста, найбільші пожертвування зробили цукропромисловці Л. Бродський і Н. Терещенко. Внаслідок перебудов повністю змінився первісний фасад. Добре збереглися підвал та основні планувальні елементи першого поверху.

Триповерховий, цегляний, тинькований, у плані близький до П-подібного. Вирішений у стилі класицизм, в безордерній системі. Головний фасад тридільний, з виділеним центральним ризалітом на сім віконних прорізів. Над центральною та бічними частинами — цегляні аттики. Головний фасад по горизонталі чітко розділений міжповерховими гуртами. Перший поверх оброблено ланцюговим рустом, другий — стрічковим. Вікна першого і третього поверхів прямокутної форми, другого — з напівциркульними перемичками. Віконні прорізи першого поверху завершені сандриками з замковими каменями у центрі, другого і третього — обрамлені лиштвами вишуканої форми. Завершує фасад потужний багатопрофільний карниз. Вхід — у правій частині будинку.

Будинок — цінний зразок громадської споруди межі 18—19 ст.

Протягом 1797—1811 відігравав значну роль у громадському житті міста. Сюди з'їжджалися для укладання торговельних угод не тільки місцеві купці, поміщики, а й гості з Австрії, Греції, Данії, Італії, Пруссії, Франції та інших країн. Крім того, в залі Контрактового будинку проводилися судові засідання магістрату, влаштовувалися концерти. Після реставрації будинку 1819 тут містилася реміснича управа міських цехів, з 1871 — Києво-Йодільська жіноча гімназія. Після 1917 будинок займали трудова школа, середні навчальні заклади. Зокрема, середня школа № 19, історію якої вивчав український письменник О. Копиленко і описав у дилогії — «Дуже добре» (1936) і «Десятикласники» (1938).

У цьому будинку в кінці вересня — на початку жовтня 1941 відбулися наради провідників ОУН(М) з представниками української громадськості і фолькс-дойче (етнічні німці) щодо створення Міської управи. Організаторами нарад і установчих зборів були Я. Гайвас — провідник Крайової екзекутиви ОУН(М) на Центральних і Східних землях, О. Ольжич — намісник голови Проводу українських націоналістів у Києві, С. Сулятицький — колишній сотник УГА, перекладач і дорадник німецького штабу військ на Київському напрямку, О. Оглоблин — історик, професор Київського університету. Бургомістром було обрано О. Оглоблина, його заступником — математика і педагога В. Багазія. Управа була створена як міська адміністрація для забезпечення порядку в місті, налагодження міського господарства, відновлення діяльності освітніх, наукових та культурних закладів силами українського громадянства. Діяла на сучасному бульв. Т. Шевченка, 18 у будинку колишньої Другої гімназії.

5 жовтня 1941 в будинку з ініціативи ОУН(М), зокрема О. Ольжича, відбулися установчі збори Української Національної Ради, яка об'єднала представників різних верств населення і суспільних рухів України. В ухваленій на зборах Декларації проголошувалась основна мета цієї політично-громадської організації — відновлення української державності, налагодження економічного, культурного, громадського та церковно-релігійного життя. Головою УН Ради було обрано Величківського Миколу Івановича (1882—1976) — економіста, громадсько-політичного діяча, учасника Української революції 1917—21. У цей період (1941—42) — ректор КПІ, професор Київського університету, директор Інституту економіки, статистики і географії ВУАН (див. ст. 443). Першим секретарем був А. Барановський, другим І. Дубина (згодом — О. Бойдуник). До складу УН Ради входили й інші відомі громадсько-політичні діячі, представники науки, культури, УАПЦ: проф. В. Багазій, актор Й. Гірняк, архієпископ Ігор (Губа), генерал М. Капустянський, І. Косач-Борисова (сестра Лесі Українки), діяч ОУН О. Лащенко, письменник А. Любченко, проф. К. Мацієвич, проф. О. Оглоблин, генерал М. Омелянович-Павленко — загалом 130 членів.

За спогадами М. Величківського, її президія розміщувалась у будинку Академії наук «на вул. Володимирській, 45 /?/, між вул. Прорізною і Софійською площею» (ймовірно, йдеться про № 55). За короткий час УН Рада стала дійсно загальнонаціональним представництвом народу України, встановила зв'язки з усіма окупованими територіями, сприяла організації української адміністрації в столиці й на місцях. У Києві видавала газету «Українське слово» (редактор І. Рогач), заснувала Спілку українських письменників (голова О. Теліга), Український Червоний Хрест (О. Левицький), Всеукраїнську кооперативну спілку (проф. О. Перевертун). За її активною участю було відновлено діяльність Академії наук, ряду наукових інститутів і вузів, відкрито народні і недільні школи. У жовтні 1941 УН Рада скликала надзвичайні учительські збори. Досить значною була її роль і у відродженні та зміцненні Української автокефальної православної церкви. В кінці листопада 1941 була заборонена нацистами, після чого її члени перейшли на нелегальне становище, деякі з них зазнали репресій. На поч. 1942 УН Рада надіслала меморандум до німецького уряду з протестом проти політики і дій окупаційної влади в Україні. 6 лютого 1942 заарештовано М. Величківського, який пізніше, виїхавши до Західної України, очолив засновану у квітні 1944 у Львові Всеукраїнську Національну Раду.

Тепер у будинку міститься ліцей № 100 «Поділ» [1123].