На узгір'ях правого берега Дніпра_, на перехресті Паркової дороги з Дніпровським узвозом. Історія місцевості та її назва досі залишаються дискусійними проблемами києвознавства. Деякі з дослідників ототожнюють місцевість з літописним Угорським урочищем, назва якого, за однією версією, походить від давньоруського «угор» — крутий берег, за другою—від угрів-кочівників, які в кін. 9 ст. зупинялися у цих місцях. «Повість временних літ» свідчить про значну роль місцевості в історії давньоруського Києва. Згідно з нею, тут був заміський князівський двір з оборонними спорудами. Однак археологічних підтверджень цьому факту не існує, можливо тому, що на пагорбах неодноразово здійснювалися роботи з благоустрою, прокладання інженерних мереж тощо. Тільки у 19 ст. в районі Аскольдової могили було знайдено два великих скарби — майже 5 тис. арабських монет 8—10 ст. 1853 під час прокладання узвозу було відкрито печерний лабіринт з давньоруськими написами 11—12 ст. Тоді ж вхід до нього було засипано, місце розташування цієї пам'ятки втрачено.

Першу датовану згадку про  місцевість літопис дає під 882 у  розповіді про вбивство тут новгородським  князем Олегом останніх князів місцевої династії Києвичів — Аскольда і  Діра. За свідченням літописця, Аскольд  був похований на місці загибелі, що й дало назву місцевості. Правління Аскольда (862—882) було часом зміцнення політичної, військової, економічної могутності давньої Русі, початком формування яскравої давньоруської культури. Аскольд здійснив кілька походів на Візантію: у 860, 866, 874. У 867 князь зі своєю дружиною хрестився, діставши християнське ім'я Микола. У ці роки на Русі з'являються перші історичні записи: «Літопис Осколда», фрагменти яких збереглися у пізнішому Никонівському літописі (16 ст.). За даними «Повісті временних ліг», на Угорській горі, де похований князь Аскольд, велика княгиня Ольга збудувала у 10 ст. церкву на ім'я його християнського патрона — святого Миколи (розібрана 971 князем Святославом, 990 була відновлена великим князем Володимиром), Під 1036 згадується жіночий монастир на Аскольдовій могилі, який у 12 ст. князем Мстиславом Володимировичем перетворено на Миколаївський Пустинний чоловічий монастир, центром якого був храм св. Миколи. За планами та описами 17 ст. церква мала характерний для української дерев'яної архітектури вигляд — тризрубна, восьмигранна, трибанна.

Монастир був досить відомий, володів великими земельними маєтками, зокрема у Києві — понад Дніпром майже до Подолу. Ним опікувалося Військо Запорозьке. Монастирський комплекс поступово розширювався. Наприкінці 17 ст. коштом гетьмана І. Мазепи збудовано новий собор св. Миколи, відомий як Микільський військовий собор (на теперішній пл. Слави; знесено в 1930-х рр.). Центром монастирського життя став Миколаївський Слупський монастир, що розміщувався неподалік від сучасної Арсенальної пл., з однойменною церквою поч. 18 ст, (зруйновано в 1930-х рр.). Церква на Аскольдовій могилі у 17 ст. перетворилася на храм монастирського цвинтаря, який займав частину гори. З 1786 цвинтар набув значення загальноміського аристократичного кладовища.

1809—10 на місці дерев'яного  храму за проектом головного  архітектора Києва А. Меленського збудовано цегляну, круглу в плані, з класичною колонадою тосканського ордера церкву-ротонду. Кошти на будівництво храму пожертвував купець 1-ї гільдії С. Мещеряков, дружина якого похована на цьому цвинтарі. Споруджував церкву відомий будівничий В. Сєриков, неписьменний кріпак з Калузької губернії. У церкві було 76 склепів: 24 — внизу; 28 — всередині, 24 — нагорі між  колонами. 1815 стіни, баню, вівтар розписав видатний іконописець Й. Білецький. Вдруге церкву розписували 1856. В 1866 з нагоди 1000-ліття хрещення Аскольда на фасаді було встановлено бронзову пам’ятну дошку (втрачена).

1882 за проектом арх. В. Ніколаєва проводився капітальний  ремонт церкви, зведено нову баню. Під час капітального ремонту 1892—93 встановлено  царські врата й північні двері, виготовлені з литої позолоченої бронзи на фабриці Шопена-Берто в Петербурзі, а образи для царських врат — у майстерні академіка живопису Васильєва. У 1893 споруджено іконостас з білого італійського мармуру на пошанування генерал-майора Кубанського війська М. Демидовського, похованого в ошатному склепі поряд із церквою. У цей період італійська фірма Ріццолатті спорудила гранітні сходи, що вели до дубового тамбура, виконаного за рисунком худ. М. Мурашка. Стіни і баню церкви розписали київські художники за ескізами В. Васнецова.

1913 майстер Ч. Радкевич відремонтував і замінив колони зовнішньої галереї церкви. 1853 після відкриття Ланцюгового мосту через Дніпро поряд з Аскольдовою могилою упорядковано дорогу, названу Миколаївською. 1861 зведено будинок причту й нову огорожу навколо цвинтаря, 1899 — дзвіницю за проектом арх. Є. Єрмакова (усе знищено у 1930-х рр.).

З територією Аскольдової  могили пов’язана і каплиця Миколи Чудотворця, збудована 1867 між Ланцюговим мостом і Миколаївським узвозом (зруйнована 1935).

На поч. 19 ст. цвинтар розміщувався на дев'яти терасах гори загальною  площею бл. 2 га. 1845 його закрили: зі спорудженням Ланцюгового мосту через Дніпро виникла загроза сповзання ґрунту. 1847 цар Микола І, оглянувши церкву, наказав її відремонтувати. Було збережено і цвинтар.

На поч. 20 ст. великий обсяг  робіт щодо укріплення гори було здійснено  монастирем. 1903 розроблено детальний проект дренування, для виконання якого 1907 запрошено інж. А. Страуса. У серед. 19 ст. на цвинтарі введено посаду наглядача. Найдіяльнішим на ній був ієромонах Рафаїл, який розпланував тераси, доріжки, побудував сходи, оранжерею тощо. Усього на Аскольдовій могилі з 1786 до 1934 поховано бл. 2 тис. осіб. На цвинтарі були могили відомих громадських і політичних діячів, представників духівництва, князів, графів, губернаторів, діячів науки, літератури і мистецтва, архітекторів, композиторів, антрепренерів, журналістів, колекціонерів, меценатів. Серед поховань військових — могили учасників війни 1812, Кримської 1853—56, російсько-турецької 1877—78 та 1-ї світової воєн, братські могили гусарів Київського полку (1915—17), студентів і гімназистів, які загинули в бою з більшовицькими військами під Крутами, захищаючи УНР (1918). Тут  були поховані артисти М. Соловцов і  М. Глєбова, льотчик П. Нестеров, професор університету Ф. Мерінг, колекціонер В. Тарновський, видавець-редактор журналу «Киевская старина» О. Лашкевич, філолог О. Селін, археограф та історик М. Юзефович, підприємець і меценат В. Симиренко; в усипальні — князь Д. Кантакузен та ін. У надмогильних спорудах некрополя переважав білий мармур, проміжки між пам'ятниками було викладено двоколірними плитами. Надгробки відзначалися великою різноманітністю форм — від склепів до простих дерев'яних хрестів. Найошатніші з них розташовувалися на першій терасі — передусім довкола церкви. Склепів було понад 60. Особливу групу становили численні пам'ятники з біломармуровими символічними скульптурами ангелів, дітей, жінок. Характерними для цього некрополя були й постаменти з хрестами, на яких містилися ікони. Зафіксовано понад 100 пам'ятників з портретами небіжчиків. Пам'ятники виготовлялися з чорного й сірого граніту, чавуну. Огорожі було зроблено першокласними київськими ливарниками. Вони являли собою зразок високої майстерності, вирізнялися неповторністю орнаменту. Переважну більшість могил прикрашали композиції з рослинною тематикою.

Знищення цього унікального  пантеону почалося 1919. 31 травня колегія Київського комунального господарства ухвалила закрити цвинтар. До 1934 дозволялося проводити тільки підпоховання біля родичів. За клопотанням релігійної громади, яка почала діяти замість закритого Миколаївського Слупського монастиря, 1921 їй було повернуто церкву на цвинтарі (функціонувала до 1934).

1932 у некрополі було  знято металеві частини надгробків та огорожі. У відповідь на запит управління Київського комунального господарства влітку 1934 інспектура охорони пам'яток культури обласного відділу народної освіти підтвердила історичну цінність Аскольдової могили і запропонувала перетворити цвинтар на заповідник, передавши його у відання Всеукраїнського музейного містечка, яке було утворене на території Києво-Печерської лаври, під постійний нагляд власне інспектури. Але керівництво музейного містечка не визнало історичної цінності Аскольдової могили і вважало доцільним подальше її використання лише як парку відпочинку.

7 серпня 1934 міська рада зобов'язала комісію під головуванням заступника голови Комунгоспу вирішити долю Аскольдової могили. Остаточний висновок щодо її ліквідації зроблено у листопаді 1934 наркомом освіти В, Затонським: Аскольдову могилу як цвинтар ліквідувати, церкву закрити, надгробні пам'ятники використати  як матеріал для будівель та оформлення парків, мармур у великих шматках — як матеріал для скульптур, наприклад, пам'ятників вождям революції.

23 грудня 1934 президія Київської  міської ради, згідно з листом В. Затонського, ухвалила постанову щодо ліквідації цвинтаря та передачу цієї території у відання тресту зеленого будівництва як частину загального парку на схилах Дніпра.

Протягом 1934—35 йшла ліквідація цвинтаря: 15 надгробків передано Художньому інституту, незначну кількість могил перенесено на Звіринецький і Лук'янівський цвинтарі. У грудні 1937 перенесено прах П. Нестерова та інших льотчиків, а також учасників громадянської війни. Розроблено проект упорядкування території. Реконструкція здійснювалася під керівництвом арх. П. Юрченка. Загальна площа розпланованого тут парку становила 8 га. Церкву св. Миколи повністю перебудовано на павільйон-ротонду із знищенням розписів і поховань у її склепах. Поряд зберігся лише склеп М. Демидовського у спотвореному вигляді. Всю перебудову завершено 1936. До 1940 проведено перепланування схилів Дніпра, на яких влаштували кам'яну набережну й цілу систему парків.

Під час німецько-фашистської  окупації Києва 1941—43 німці ховали своїх солдатів і офіцерів біля ротонди. Могили розміщувалися рядами по 25—З0 братських поховань у кожній. Біля ротонди стояв гранітний обеліск з бронзовим погруддям німецького воїна у касці. 1944, після визволення Києва, ці поховання було ліквідовано. З 1945 праворуч від церкви, на території, що простяглася до узвозу, ховали радянських воїнів—полеглих учасників визволення Києва від фашистських загарбників. Ці два десятки могил перенесено до парку Вічної Слави у 1957.

З 1957 Аскольдова могила є  частиною паркового комплексу, саме тоді при вході до парку встановлено бронзові меморіальні дошки. 1970 парковий павільйон оголошено пам'яткою історії.

1979 передано Музею історії міста Києва для використання з науковою метою. У 1980-х рр. у павільйоні експонувалася виставка «Історія місцевості „Аскольдова могила”». Музеєм разом з Інститутом «Укрпроектреставрація» підготовлено проект музейного комплексу «Аскольдова могила», за яким передбачено відновлення первісного вигляду церкви св. Миколи за проектом арх. А. Меленського, відбудову дзвіниці, будинку причту, позначення поховань, які тут існують й дотепер. За браком коштів проект не втілено в життя.

1995 на пошанування студентів, які загинули у січні 1918 під Крутами, неподалік від входу до церкви київською молоддю встановлено дерев'яний хрест та пам'ятну плиту (чорний мармур) з написом; 1997 ліворуч від входу на територію — пам'ятний знак у вигляді стели на згадку про проходження у 9 ст. біля Києва угорських племен (граніт, бронза; ск, Ю, Багаліка, арх. Я. Віг). 1998 у склепі М. Демидовського влаштовано каплицю.