Критий дерев’яний перехід між печерами позначено на плані Києва 1695 І. Ушакова. Відомості про завершення спорудження критих переходів між печерними комплексами з входом через восьмигранну вежу-ротонду датовано 1793. Перехід і вежу розібрано 1811-12 у зв'язку із загрозою вторгнення французької армії імператора Наполеона й підготовкою Київської фортеці до бойових дій. 1816 за проектом інж. К. Оппермана тесляр П. Мєснов відбудував дерев'яну галерею у класицистичних формах, згодом, за проектом Київської інженерної команди, — вхідну ротонду. 1869 на місці попередньої галереї за проектом ієромонаха Євкарпія (в миру — військовий інж. Г. Наумов) зведено нову — на цегляних стовпах у спрощених архітектурних формах (порівняно з попередньою). У серед. 1890-х рр. вхідний дерев'яний павільйон, розташований на площі Дальніх печер біля церкви Зачаття св. Анни, замінено на цегляний (автор — арх. В. Ніколаєв). 1975 проведено ремонтно-реставраційні роботи за проектом арх. Г. Сапожникової, під час яких з нагірного боку відновлено підпірний мур з системою водовідвідних лотків.

Галерея, 1869. Корпус № 72. Складається з двох по різному конструктивно вирішених ділянок: горизонтальної, що перекинута через глибокий яр на високих цегляних стінах з арковими отворами для поверхневих стоків, та похилої, що повторює рельєф місцевості, зі сходами на крутосхилі, захищеної з нагірного боку підпірним муром.
Являє критий перехід, стіни якого утворено дерев'яним заповненням між цегляних стовпів, що підтримують двосхилий дах з бляшаною покрівлею. З нагірного боку стіни глухі, на протилежному — з отворами, заповненими точеними балясинами. Стеля пласка, підшита дошками. Підлога дощана. Довжина галереї між павільйонами — 193,0 м.
Павільйон, 1897. Корпус № 72-а. Споруджений за проектом арх. В. Ніколаєва. Одноповерховий, цегляний, тинькований, побілений, у плані прямокутний. Дах двосхилий з бляшаною покрівлею. Оздоблений у неоросійському стилі. Отвір входу оформлено перспективним порталом.
Ротонда, 1793. Корпус № 74-а. Споруджена, ймовірно, за проектом арх. О. Яновського. Одноярусна, цегляна, тинькована, побілена, у плані кругла, завершена сферичною банею з бляшаною покрівлею. Зведена у стилі класицизм. Стіни розчленовано розміщеними навхрест рустованими розкріповками, увінчаними трикутними профільованими фронтонами. На центральних осях у двох з них влаштовано вхідні отвори з трицентровим арковим завершенням, у двох інших — круглі вікна.
Пам'ятка — цінний зразок інженерної монастирської споруди. 19 ст.
1990 споруду передано в користування монастирю [1442].