Споруджений на замовлення власника садиби за проектом арх. М. Добачевського під наглядом арх. А.-Ф. Краусса. Первісно чотириповерховий, п'ятий поверх надбудовано в радянський час (точну дату не встановлено). Ліворуч було зведено ще один будинок І. Дьякова, зруйнований під час Великої Вітчизняної війни. У червні 1915 І. Дьяков уклав з директором Восьмої чоловічої гімназії Й. Павловичем договір про передачу в найм терміном на десять років частину своєї садиби з цим будинком (в 1911 –15 гімназія містилася на першому поверсі сусіднього – зруйнованого будинку). Внутрішнє пристосування будинку для потреб гімназії було здійснено до вересня 1915 за рахунок власника садиби. Від іншої частини садиби його відгородили брамою. В будинку був електричний підйомник, електровентиляція, каналізація, центральне парове опалення. На першому поверсі містилися передпокій, парадні сходи, вестибюль, гімнастична зала, дві класні кімнати, приймальня, лікарська, канцелярія й архів, кімната діловода, дві кімнати класних наглядачів, загальна кухня, кухня, два приміщення дров'яників; на другому – три класні кімнати, кабінет і квартира директора, кімната служителя, склад; на третьому – шість класних кімнат, кабінет і квартира інспектора, фізичний кабінет, рекреаційна кімната; на четвертому – чотири класні кімнати, католицький клас, актова зала, церква; у підвалі – приміщення для двірників, охоронців, дві роздягальні, господарські приміщення.
У червні 1918 І. Дьяков подарував будинок своєму сину М. Дьякову, який продав його в серпні того ж року Товариству Московсько-Києво-Воронезької залізниці. З встановленням радянської влади націоналізований. П'ятиповерховий з підвалом, цегляний, тинькований, у плані Г-подібний. Разом з прилеглим праворуч будинком створює курдонер. Перекриття пласкі. Дах вкритий бляхою.
Головний фасад, симетричний за композицією, оформлений у дусі історизму з використанням романсько-готичних форм, розчленований по вертикалі трьома ризалітами. Перший поверх відокремлений міжповерховим гуртом, прорізаний великими вікнами вітринного типу з лучковими перемичками, декорованими четвертними романськими колонками. Другий і третій поверхи об'єднані цегляними рустованими пілястрами й нішами та декорованими тричвертєвими колонками, завершеними стрілчастими архівольтами з пишним ліпленням. Ліплення прикрашає також надвіконні вставки другого–третього поверхів. На четвертому – ритмічний ряд півциркульних вікон, декорованих суцільним пояском сандриків. Вікна в ризалітах – трицентрові, прикрашені ліпленим декором. На другому поверсі – широкі, на третьому – вузькі балкони з кованими ґратами. Фасад звершено карнизом на консолях і стрілчастою аркатурою в бічних ризалітах. Первісно будинок увінчував високий дах з вежами над ризалітами і металевим парапетом. П'ятий (надбудований) поверх у більш стриманих, раціоналістичних формах узгоджений з архітектурним вирішенням фасаду. Наріжжя має двоповерховий ризаліт з вестибюлем парадного входу. Ліворуч, перпендикулярно до чолового прилягає бічний корпус, оформлений у цегляному стилі. У центрі – проїзд на подвір'я з кованою брамою, встановленою 1915. Будинок – зразок житлової забудови центральної частини Києва доби історизму.
1899–1915 в квартирі на другому і третьому поверхах будинку проживав Дьяков Іполит Миколайович (1865–1934) – державний, громадський діяч. Гласний Міської думи (з 1902), Київський міський голова у 1907–16, головний кореспондент Головного управління Державного кіннозаводства по Київській губернії (1901–13), почесний мировий суддя Київського судово-мирового округу (1905–16), почесний попечитель Шостої київської чоловічої гімназії (з 1909), член опікунської ради Київського комерційного інституту (з 1912). Був також членом Київського товариства старожитностей і мистецтв, Товариства швидкої медичної допомоги в Києві, Київського благодійного товариства, Товариства швидкої допомоги нужденним студентам вищих навчальних закладів Києва, товаришем голови Попечительства про глухонімих, головою Міської водогінної комісії, Київського клубу автомобілістів, комітетів зі встановлення пам'ятників М. Гоголю та Т. Шевченку, відповідальним редактором «Известий Киевской городской думы». В 1915 переїхав у новозбудований поряд власний будинок.
З 1915 будинок наймала Восьма Київська чоловіча гімназія. Створена у квітні 1915 внаслідок переходу приватної гімназії «Групи батьків» на статус державної. Вона, у свою чергу, була організована у грудні 1909 на основі приватної чоловічої гімназії педагога В. Петра, заснованої у травні 1904. Спочатку містилася в приватній садибі на сучасній вул. Великій Житомирській, 31 (будинок не зберігся); 1908–15 – у власному будинку на вул. Володимирській, 16. Давала восьмикласну освіту, мала підготовчий клас. З 1904 при гімназії діяли денні і вечірні загальноосвітні курси для підготовки до іспитів на атестат зрілості, засновані інспектором гімназії М. Волотовським. Крім навчальних класів і кабінетів Восьмої гімназії, у будинку містилися квартири директора та інспектора, у підвалі – гардероб та господарські приміщення. Станом на квітень 1918 в гімназії навчалося 825 учнів.
У цьому будинку в гімназії викладали відомі діячі науки і культури, церковні діячі.
До поч. 1920-х рр. – Артоболевський Володимир Михайлович (1874–1952) - зоолог, зоогеограф, викладач, професор (з 1924) і завідувач зоологічного музею (до 1952) університету. Викладав у гімназії природознавство з 1904. Досліджував фауну птахів України.
До поч. 1920-х рр. – Багрій Олександр Васильович (1891–1949) – літературознавець і бібліограф. Викладав у гімназії російську мову. 
Автор численних наукових праць у галузі шевченкознавства.
До жовтня 1917 – Білецький Леонід Тимофійович (1882–1955) – літературознавець, громадський і освітній діяч, співробітник генерального секретарства народної освіти (1917), приват-доцент Кам'янець-Подільського державного українського університету (1918– 20), ректор Українського високого педагогічного інституту ім. М. Драгоманова в Празі (1923–26), з 1925 – приват-доцент, у 1932–45 – професор Українського вільного університету в Празі, президент Української вільної академії наук у Канаді (з 1950). Викладав у гімназії російську мову. Досліджував історію української літератури, критики і літературознавства.
У 1919 – на поч. 1920-х рр. – Даденков Микола Федорович (1885–1955) – педагог. Виконував обов'язки директора гімназії. З 1944 працював у Київському педінституті.
Досліджував історію педагогіки, проблеми естетичного виховання.
До 1919 – Тарнавський Петро Іванович (1884–1938) – церковний діяч, член Київської єпархіальної ради від священиків (з квітня 1917), член Всеукраїнської православної церковної ради (з листопада 1917), яка очолювала автокефальний рух в Україні; делегат Українського православного собору Київщини, на якому висвячений на протоієрея Української автокефальної православної церкви (травень 1922); настоятель Старокиївської парафії при соборі Святої Софії в Києві (з 1922), єпископ УАПЦ (1923–25), засновник (1924), голова братства «Діяльно-Христова церква», яке проводило розкольницьку лінію в УАПЦ (вернувся в УАПЦ у 1927). Репресований, розстріляний. У гімназії працював законовчителем.
1914 - 19 у гімназії навчався Лифар Сергій Михайлович (сценічне ім'я – Серж Лифар; 1905–86) – артист балету, балетмейстер, хореограф, педагог, теоретик балетного мистецтва. З 1921 навчався в Київській балетній студії Б. Ніжинської. 1923 виїхав у Париж. У 1923-29 виступав у трупі С. Дягилева (в антрепризі «Російські сезони»); у 1929-58 (з перервами) – в паризькому театрі «Гранд-Опера», де виконував головні партії в численних балетах. У 1947 заснував у Парижі Інститут хореографії; викладав у ньому теорію танцю. З 1955 – викладач історії і теорії танцю в Сорбоннському університеті (Париж). Помер у м. Лозанна (Швейцарія), похований у м. Сент-Женев'єв-де-Буа (Франція). Разом з ним в гімназії навчалися два його брата. Поставив бл. 200 балетів. Створив власну систему навчання танцівників, яку виклав у низці статей і посібників. Залишив спогади: «Страдні роки», «З Дягилевим» (опубл. 1994). З 1994 в Києві проводяться Міжнародні конкурси балету ім. Сержа Лифаря. Жив у Києві на вул. Тарасівській, 1-б (див. ст. 514.11). 1910–18 – Шамрай Сергій Вікторович (1900–39) – історик, науковий співробітник ВУАН (з 1921), співробітник (1924–26) та керівник (1931–33) комісії Києва та Правобережжя, секретар її підкомісії Старого Києва (1926–30), аспірант (1924–28) і співробітник (1928–30) науково-дослідної кафедри історії України ВУАН під керівництвом М. Грушевського (його племінник). Заарештований 1933 і 1937, помер у таборі. Мешкав у Києві на вул. Паньківській, 9 (див. ст. 442.6).
У серпні 1919 Надзвичайна комісія розстріляла директора гімназії з 1912 Й. Павловича і трьох учнів гімназії.
1915 десять класних кімнат гімназії займав Центральний комітет Української партії соціалістів-революціонерів – політичної організації, яка відбивала інтереси українського селянства. Утворена у квітні 1917 шляхом об'єднання окремих груп і гуртків есерів, що діяли в Україні з 1905. Програмними завданнями ставила національно-територіальну автономію України в складі федеративної Росії, республікансько-демократичну форму правління, соціалізацію землі. УПСР брала активну участь у створенні Української Народної Республіки. Мала друковані органи – газети «Боротьба» і «Трудова громада». Керівне ядро партії складали відомі діячі Української революції. Ковалевський Микола Миколайович (1892–1957) – громадсько-політичний і державний діяч, публіцист. З 1914 був активним діячем Київського комітету УПСР, один з авторів програми партії, в 1917 входив до складу її ЦК, один з керівників Селянської спілки, очолював фракцію есерів в Українській Центральній Раді, у листопаді 1917 – квітні 1916 очолював генеральне секретарство, потім – міністерство продовольчих справ УНР, за Директорії УНР – міністр земельних справ. На еміграції відійшов від політичної діяльності, займався журналістикою.
Ковалів Левко Борисович (1894–1937) – політичний і державний діяч. Один з провідних діячів УПСР, член її ЦК, член Української Центральної Ради. Був ініціатором створення в 1919 УПСР (боротьбистів). За радянської влади деякий час співпрацював з більшовицьким урядом, був заступником наркома закордонних справ УСРР. Потім очолював українську філію товариства «Радіопередача» в Харкові, працював у Московському фізико-технічному інституті. У 1934 заарештований за приналежність до боротьбистів. Розстріляний.
Севрюк Олександр Олександрович (1893–1941) – громадсько-політичний діяч, дипломат. Провідний діяч УПСР, член її ЦК, член Малої ради, в якій очолював комісію з розробки законопроекту про скликання Українських установчих зборів, був членом комісії законодавчих внесень. Член української делегації на мирних переговорах у Бресті-Литовському, з січня 1918 – її керівник. Пізніше був дипломатичним представником УНР в Німеччині, Італії. З 1920 – на еміграції, займався журналістською діяльністю.
Христюк Павло Оникійович (1890–1941) – політичний і державний діяч, публіцист, літературознавець. У березні 1917 виступив одним із засновників Центрального українського кооперативного комітету. Провідний діяч УПСР, член її ЦК і Української Центральної Ради (з квітня 1917). Брав участь у редагуванні друкованого органу УПСР «Народна воля». З червня 1917 – член ЦК Селянської спілки, генеральний писар Генерального секретаріату УЦР. У 1918 був міністром внутрішніх справ УНР і державним секретарем Ради народних міністрів УНР. За Директорії УНР – заступник міністра внутрішніх справ. З 1919 на еміграції в Австрії, член закордонної делегації УПСР. В 1923 вернувся в УСРР, працював в Укрінбанку, Держвидаві, Наркомфіні, Інституті літератури ім. Т. Шевченка ВУАН, опублікував низку наукових праць в галузі українського літературознавства. 1931 заарештований у справі Українського національного центру, загинув у радянському концтаборі.
Шраг Микола Ілліч (1894–1970) – громадсько-політичний діяч, історик права, економіст. Був членом Української Центральної Ради, товаришем голови УЦР. З липня 1917 – член ЦК УПСР. За Директорії УНР – радник дипломатичної місії УНР у Туреччині, потім жив у Відні, активний діяч закордонної делегації УПСР. 1924 вернувся в Україну, працював у Вищій раді народного господарства. 1931 заарештований у справі Українського національного центру. З 1952 працював у Харківському інституті народного господарства, з 1966 – у Львівському політехнічному інституті.
З партією співпрацював голова Української Центральної Ради М. Грушевський.
5–9 серпня 1917 в актовій залі гімназії проходила окружна конференція БУНДу (Загального єврейського робітничого союзу Литви, Польщі і Росії) – політичної організації, створеної в 1897. З липня 1917 представники БУНДу входили до складу Української Центральної Ради і Малої ради. Провідні діячі – М. Душкан (Гальперін), О. Золотарьов, М. Лібер (Гольдман), М. Рафес, А. Тьомкін та ін. Конференція ухвалила резолюцію з українського питання, в якій підтримала вимогу автономії України, схвалила діяльність соціал-демократії у складі УЦР, висловилася за необхідність національно-культурної автономії євреїв. З 5 до 10 серпня частина приміщень гімназії використовувалась як гуртожиток для делегатів конференції.
В 1918 перший поверх займали німецькі війська, третій – німецькі офіцери; спочатку четвертий, 1918–18 – перший поверх – Управління Лівобережної залізниці, третій – гімназія Товариства педагогів.
У 1920 гімназію реорганізовано на Сьому єдину трудову загальноосвітню школу першого ступеня. У 1920-х рр. тут містилося кілька трудшкіл: № 12 – ассирійська, № 79 і 80 – російські; а також Правління «Укрбумтресту» (Всеукраїнське об'єднання державних трестованих підприємств паперової промисловості), губвійськкомат.
1994 на фасаді будинку встановлено бронзову прямокутну меморіальну дошку С. Лифарю з викарбуваним анотаційним текстом.
З післявоєнного часу в будинку міститься «Київенерго» [1828].