Територія, на якій він розташований, до 1898 являла собою мальовничу гористу місцевість, густо вкриту зеленню. Тут розміщувалася Всеросійська сільськогосподарська і промислова виставка, для якої було побудовано павільйони, розплановано майданчик і розбито парк. Споруди виставки використали для проведення Першої Всеросійської олімпіади, яка відбулася того ж року в Києві.

На цій території збудовано перші спеціальні спортивні споруди «Червоного стадіону» з дерев'яними трибунами та футбольне поле (120,0 х /0,0 м) з орієнтацією поздовжньої осі з заходу на схід (розташовувалося на місці теперішньої колонади спортивного павільйону). Навколо зовнішнього периметра поля була бігова доріжка довж. 250,0 м. У східній частині стадіону влаштовано віраж із дерев’яних дощок для мотогонок. Взимку стадіон використовувався як ковзанка. Адміністрація стадіону і роздягальні для спортсменів містились у старому двоповерховому корпусі поч. 20 ст.
1936 за проектом генеральної реконструкції Києва розпочалося будівництво нового комплексу спортивних споруд на великій території навколо «Червоного стадіону». Керівник групи проектантів — арх. М. Гречина. Нове футбольне поле з трав’яним покриттям було зорієнтоване по поздовжній осі північ—південь. Трибуни для глядачів на 50 тис. місць розбиті на 40 секторів, розділених проходами на відстані … м один від одного. Східні трибуни спиралися на схил Черепанової гори і мали 43 ряди місць, західні — на штучний земляний насип заввишки 8,0 м і мали 35 рядів. Дерев’яні сидіння були пофарбовані, відстань між рядами складала 0,8 м. Двоє парадних чотиримаршових сходів з червоного граніту, розташованих по поздовжній осі стадіону обабіч спортивного павільйону, вели до широкої 15-метрової алеї, яка оперізувала усе спортивне ядро стадіону. Алея відокремлювалася від трибун бар’єром, на п’єдесталах якого в місцях виходу на трибуни встановили скульптури і декоративні вази. По зовнішньому периметру алеї посадили липи в два ряди. Розміри спортивного ядра по поздовжній осі дорівнювали … м, по поперечній — 104,2 м. Одночасно із спортивною ареною і трибунами для глядачів зведено будинок спортивного павільйону в стилізованих ренесансних архітектурних фор
548. Центральний вхід. 548. Бічний вхід.

мах, в якому містилися роздягальні для спортсменів, кімнати для суддів, кабінети лікарів, адміністративні приміщення. Будинок розташовується по поперечній осі спортивного ядра і прилягає до земляного насипу із зовнішнього боку західних трибун. Зі спортивною ареною корпус з’єднується тунелем, розміщеним під центральними трибунами для почесних гостей. Будинок триповерховий (третій поверх добудовано 1946), цегляний, тинькований, оброблений під руст, у плані П-подібний.
Курдонер, створений бічними крилами споруди, на рівні першого поверху має аркаду, восьмигранні колони якої завершуються коринфськими капітелями.
Колишній східний павільйон був реконструйований під Палац фізкультури і спорту з ігровими і гімнастичними залами заг. пл. 4498 кв. м, плавальним басейном розміром 25,0 х 10,0 м. Поряд влаштовано майданчики для волейболу і тенісу, баскетболу, городків; на підвищених місцях — альтанки для відпочинку.
Відкриття стадіону призначили на … червня 1941, який припав на день початку Великої Вітчизняної війни з нацистською Німеччиною. Під час війни стадіон був зруйнований. 1946—54 проведено реконструкцію його центрального ядра. Надбудовано третій поверх і зведено колонаду центрального павільйону (1946). З боку головного входу збудовано витягнуту в плані колонаду коринфського ордера, яка замкнула простір двора. Територія спортивного комплексу збільшилася до 50 га.
1956 збудовано перший в Україні гребний басейн, лижний дерев’яний трамплін (довж. розбігу — 35,0 м). 1957 розпочато будівництво другої черги стадіону, до комплексу якого увійшли Палац спорту (1958—60) і тенісні корти, проводилися роботи з реконструкції трибун і забудови підтрибунних приміщень, замінено огорожу, встановлено світильники.
1965 до комплексу спортивних споруд увійшов Палац тенісу, розташований на терасі одного зі східних схилів мальовничого парку. Яскраве мозаїчне панно прикрашає його фасад. В ігровій залі (42,0 х 36,0 м) розміщено два тенісні корти і трибуни для глядачів, на верхньому рівні — тренувальну залу.
1967 проведено нову значну реконструкцію спортивного ядра під керівництвом арх. М. Гречини за участю архітекторів А. Анищенко, Г. Гранат- кіна, М. Губова, І. Жилкіна, інженерів Л. Дмитрієва, О. Касилова, В. Кишель- гофа. Чашу стадіону надбудовано дру-гим ярусом трибун на 50 тис. глядачів. Загальне число місць сягло 100062. Трибуни змонтовано на оригінальних залізобетонних двоконсольних ригелях. Простір під трибунами пл. 12 тис. кв. м було використано для створення критого зимового стадіону. Над верхнім ярусом західної трибуни на високих У-подібних металевих опорах влаштовано блок коментаторських кабін. У цей же час було збудовано льодово-тренувальну ковзанку. 1973 її льодове поле вкрито повітроопорною оболонкою (68,0 х 36,0 м), яку закріплено на спеціально зведеному навколо льодового поля «якірному» цоколі (вис. … м). Ця спортивна споруда отримала назву льодово-тренувального палацу «Крижинка».
1979—80 проведено значну реконструкцію стадіону у зв'язку з підготовкою до футбольного турніру Олімпіади-80. Було замінено ґрунт на футбольному полі (1,0—4,0 х 69,0 м), оновлено дренажну систему, покладено нове синтетичне покриття на легкоатлетичних доріжках і секторах, реконструйовано нижні трибуни, змонтовані на бе-тонній основі, інформаційні табло, приміщення спортивного павільйону (роздягальні для спортсменів, службові приміщення, прес-центр, кімнати суддів, ложа почесних гостей). Встановлено чотири 84-метрові освітлювальні вишки оригінальної конструкції, на яких вміщено понад 500 потужних прожекторів. З боку західних трибун у комплексі зі спортивним павільйоном змонтовано вежу швидкісного ліфта. На східній трибуні встановлено чашу олімпійського вогню. З боку південно-східних трибун збудовано спортивно-медичний реабілітаційний центр, прилеглий з двох боків до основного кор-пусу. Його об'ємно-просторова композиція складається з чотирьох зрізаних циліндричних об'ємів, в яких розміщено басейни.
Під час реконструкції 1990-х рр. лавки замінено на індивідуальні сидіння (крісла), тому стадіон тепер вміщує бл. 80 тис. глядачів.
Споруди спортивного ядра стадіону — унікальний комплекс, органічно вписаний у природну і містобудівну структуру Києва.
20—27 липня 1980 тут відбувалися матчі футбольного турніру Олімпіади-80 (одна восьма фіналу і чвертьфінал) за участю команд Алжиру, Іраку, Іспанії, Коста-Ріки, НДР, Сирії та Фінляндії — учасників ХХІІ Олімпійських ігор. Тепер на реконструкції [1921].
Ігор Свистун, Павло Усенко
Всі ці особливості дають змогу вбачати у відкритій споруді дерев'яний храм, зведений за планом мурованих без- стовпних церков кін. 11—12 ст. За своїм розташуванням на історичній мапі Києва [периферія центрального району стародавнього Подолу, домінан-тою якого виступала церква Успіння Пресвятої Богородиці (Пирогоща)] на березі притоки Почайни, його можна вважати одним із парафіяльних храмів києво-руського Подолу.
Матеріали досліджень зберігаються у Подільській експедиції Інституту археології НЛН України [1922].

Остання реконструкція стадіону виконана в 2008-2012 рр. з метою підготовки до Євро-2012. Особливість запропонованого німцями проекту - прозора покрівля, що закриває трибуни від дощу зі спеціального мембранного тентового покриття, що дає додаткову перевагу для трав'яного газону. Основну частину проекту з адаптації проекту виконав Гусєв, Олександр Володимирович.

Місткість футбольного стадіону зменшили з 83 450 сидячих місць до 70 050 місць за рахунок розширення проходів на сектори, VIP-лож, місць для коментаторів та ЗМІ і місць для людей з обмеженими можливостями. Над трибунами спорудили навіс з матеріалу, який накрив 100% посадочних місць. Крім того, збільшений на 15% градус нахилу нижніх секторів, щоб максимально поліпшити огляд ігрового поля. На рівні верхніх секторів по периметру стадіону побудована галерея, за якою додатково глядачі можуть виходити з другого ярусу трибун та території стадіону.

У 2010 проект реконструкції «Олімпійського» був змінений і тепер припускав ліквідацію спортивних об'єктів зимових і літніх видів спорту (каток, критий зал і реабілітаційний центр) про збереження яких була досягнута домовленість з УЄФА. Після введення в експлуатацію футбольний стадіон НСК «Олімпійський» отримав найвищий статус від УЄФА