Костянтинівська вулиця — вулиця в Подільському районі міста Києва, місцевість Поділ. Пролягає від Контрактової площі до Заводської вулиці.
Вулиця відома з 1837 року, вела від Контрактової площі на Оболонські луки та сполучалась зі шляхом на Вишгород (див. Кирилівська вулиця).
Від Контрактової пл. до вул. Заводської. Одна з найдавніших вулиць міста. Перша відома назва — Царекостянтинівська, від церкви Константина і Єлени 18ст., що містилася на розі вулиць Костянтинівської і Фрунзе (частково зруйнована у 1930-і рр.). З 30-х рр.18 ст.— Кирилівська вул. (як шлях до Кирилівського монастиря), з 1869 - сучасна назва. 1926—58 мала назву вул. Шолом-Алейхема. Трасована на поч. 19 ст. у зв'язку з переплануванням Подолу після пожежі 1811. Частково замінила, а також дублювала Кирилівську вул. (пізніше — вул. Фрунзе), що раніше була безпосередньо зв'язана з Контрактовою пл. Відповідно до плану арх. В. Гесте, реалізованого арх. А. Меленським, забудова здійснювалася по червоних лініях кварталів одно-, двоповерховими будинками, розміщеними на прямокутних ділянках. У кін. 19 — на поч. 20 ст. на зміну малоповерховим будинкам приходять три-, п'ятиповерхові, периметрально розташовані вздовж кварталів. Найдавніший будинок на вулиці, який зберігся під час перепланування Подолу,— т. зв. будинок Петра І, зведений на межі 17—18 ст. у стилі українського бароко (№ 6/8). На початку вулиці (у районі Контрактової пл.) домінує будинок колишньої духовної семінарії (№ 5), вирішений у формах пізнього класицизму. Близькими до нього за стилем і масштабом є житлові будинки № 2/1, 7, 11/13, будинок колишнього повітового училища (№ 9). Перехідний період від класицизму до еклектизму позначився на малоповерхових житлових будинках серед. 19 ст.— № 18, 21/12, декор яких значною мірою вже вільний від класицистичних канонів. Цікавими об'єктами кін. 19 — поч. 20 ст. є житлові будинки № 16 (цегляний стиль), № 19 (еклектизм), № 1/2 і № 24 (модерн) та ін. Стиль конструктивізму представлений кінотеатром «Жовтень» (1930-і рр., арх. В. Риков). На відміну від інших трас Подолу, що зберегли висотний масштаб, близький до пізньосередньовічного, Костянтинівська вул. з великою кількістю чотири-, п'ятиповерхових будинків має просторові характеристики, властиві вулицям капіталістичного періоду. На вулиці розташовано кілька відомих пам’яток історії. Серед них — будинок № 6/8, пов'язаний з історією київського магістрату, що потребує подальшого вивчення. У цьому будинку на поч. 19 ст. протягом кількох років утримувався як божевільний композитор, скрипаль, диригент А. Ведель; з кін. 19 ст. до 1917 містився відомий благодійний заклад — Олександрівський дитячий притулок; пізніше проживав засновник київської терапевтичної школи Ф. Яновський. На Костянтинівській вул., 5 майже 90 років діяла духовна семінарія, яка підготувала не одне покоління священиків, філософів, словесників, уславлених представників національної культури. В їх числі — композитор і співак С. Гулак-Артемовський, письменник І. Нечуй-Левицький, композитор, диригент К. Стеценко та ін. Садиба № 9/6 — повітового дворянського училища — також пов'язана з діяльністю видатних діячів української культури, які створили тут і підтримували першу недільну школу. Серед них — Т. Шевченко, М. Драгоманов, Я. Бекман, М. Муравський, М. Пирогов, П. Павлов та ін. У будинку № 20 у період Великої Вітчизняної війни діяла друкарня підпільної партійної організації «Смерть німецьким окупантам». Історико-культурна значущість вулиці визначила її як комплексну пам'ятку.
