Орлика Пилипа вулиця, 18-20 ст. (архіт., іст., містобуд.). Від вул. Шовковичної до кінця забудови над схилом до Кловського узвозу, з яким сполучена сходами. Членується вулицями Липською, Академіка Богомольця, провулками Виноградним і Чекістів. Розпланована в кін. 18 ст. в колишньому урочищі Клов; позначена на проектному плані Києва 1787 як частина класицистичної прямокутної мережі кварталів у районі Липок. Проте реальне прокладання і забудова вулиці почали здійснюватися лише у 1830-х рр. Первісна назва – вул.. Гімназична (1811-57 в Кловському палаці містилася Перша чоловіча гімназія), з кін. 1840-х рр. — вул. Виноградна, оскільки проходила повз насаджений тут раніше виноградний сад. З 1869 — вул. Єлизаветинська (на честь російської імперат­риці Єлизавети). З поч. 1920-х рр. до 1938 носила ім'я Михайличенка Гната Васильовича (1892—1919) — письмен­ника, громадсько-політичного діяча. З 1938 — вул. Чекістів (у перші роки радянської влади тут містилася Київ­ська надзвичайна комісія). 1993 перей­менована на честь Орлика Пилипа Степановича (1672—1742) — гетьмана Правобережної України (1710—14), гетьмана на еміграції (1714—42), най­ближчого соратника гетьмана І. Мазе­пи. 1998 на фасаді будинку № 1/15 встановлено гранітну анотаційну дошку з бронзовим барельєфом П. Орли­ка (ск. М. Горловий).

Композиційним центром вулиці на всіх етапах її розвитку був Кловський палац (№ 8; тепер Музей історії міста Києва),збудований у серед. 18 ст. арх. П. Нейоловим за участю арх. С. Ковніра у глибині ділянки, в оточенні декоратив­ного парку, насадженого одночасно з розбудовою цієї частини міста. Палац відіграв помітну роль у формуванні ансамблю прилеглих вулиць. У 19 — на поч. 20 ст. вулиця була забудована переважно особняками. Від забудо­ви цього періоду збереглися: наріжні особняки — М. Ковалевського (вул. П. Орлика, 1/15; 1911—13, арх. П. Альошин) і С. Могилевцева (вул. Шовкович­на, 17/2; 1901, арх. В. Ніколаєв), особ­няк В. Демченка (№ 3; 1911—12, арх. І. Бєляєв), а також прибуткові будинки № 4 і 12; будинок міського початкового училища ім. М. Бунге (вул. Липська, 18/5; 1904, арх. Г. Шлейфер). Вони демонструють різноманітність стиліс­тичних пошуків в архітектурі істориз­му й модерну.

У 1930—50-і рр. забудову органічно доповнили житлові будинки:    №7 (ЖБК «Поліграфіст», 1930), № 14/7 (бу­динок працівників НКВС, 1934—35, арх. Г. Любченко), № 6, 10 (1950-і рр.), ряд громадських будівель — № 13 (середня школа, 1936), № 16/12 (клуб МВС, 1987; збудований на місці клубу кін. 1920-х — поч. 1930-х рр., арх. В. Осьмак), № 15 (спортзал, 1950-і рр.). Найбільшу цінність являє забудова на ділянці від вул. Шовковичної до вул. Академіка Богомольця.

Історія цього району Липок відома з 11   ст., коли тут було засновано Кловський (Стефанич) монастир, зруйнова­ний монголо-татарами в 1240 (див. ст. 219). Визначною пам'яткою історії є Кловський палац (№ 8), зведений у серед. 18 ст. на місці дерев'яного, в якому 1744 зупинялася російська імператриця Єлизавета. 1811—57 у па­лаці містилася Київська вища гімназія (з 1828 — Перша чоловіча), де виклада­ли відомі вчені М. Берлинський і М. Костомаров, навчалися економіст і державний діяч М. Бунге, художник М. Ге, історик і етнограф М. Закревський, історик літератури М. Стороженко та ін. З 1973 в ньому розміщуються музейні установи: спочатку Музей історії Великої Вітчизняної війни 1941—1945 рр., з 1982 — Музей історії міста Києва. Міське двокласне початкове училище ім. М. Бунге на розі з вул. Липською (№ 18/5) було широко відоме як «Народне училище у Липках». Засноване 1904 прихильниками й учнями відомого вченого-економіста, воно надавало освіту 50 юнакам і 50 дівчатам. У будинку на місці сучасного № 4 містився навчальний жіночий заклад 1-го розряду Р. Максимович, програма якого відповідала освітнім планам міністерської гімназії. З 1936 в № 13 функціонує відомий навчальний заклад — середня школа № 51 (тепер Ліцей міжнародних відносин).

1995 у № 3 розмістився Київський регіональний центр Академії правових наук України.

На вулиці проживали відомі підприємці, вчені, культурно-громадські й політичні діячі. Житловий будинок № 4 зведений на ділянці, що належала на поч. 19 ст. історику, археологу, педаго­гу М. Берлинському (будинок, в якому він мешкав, не зберігся). У новому бу­динку проживала родина Бубнових — підприємців, купців, земле- і домовласників, громадсько-політичних діячів. Один з них — М. Бубнов був істориком-медієвістом, деканом історико- філологічного факультету Київського університету. В № 3 мешкав В. Демченко — інженер шляхів сполучення, який уславився як голова «мостової» комісії Київської міської думи, завдяки діяль­ності якого у місті з'явилися перші в Російській імперії мозаїкові бруківки. У вересні 1913 в його особняку зу­пинявся голова IV Державної думи М. Родзянко.

За тогочасною нумерацією у будинку № 1 (не зберігся) жив у 1917—18 архітектор П. Голландський; в № 4 (не зберігся) у 1917—18 — генерал-ад'ютант, тимчасовий губернатор Галичини у 1914—16 Г. Бобринський.

Довгий час життя вулиці великою мірою визначалося розташуванням у будинках № 3 і 1/15 Міністерства закордонних справ УРСР (тепер міститься на пл. Михайлівській, 1). У наріжному будинку № 5/18 до 1980-х рр. діяли органи ДПУ—КДБ, тепер — Штаб цивільної оборони України. Ще одна висока державна інституція — Верховний суд України — з повоєнних років функ­ціонує у № 4. Досить відомим культурним осередком Києва був і залишається клуб МВС (№ 16/12) з його численними творчими колективами. Значний історико-культурний потенціал цієї невеликої вулиці зумовив її визначення як комплексної пам'ятки історії та культури.