Вулиця Петлюри Симона з'єднує бульв. Т. Шевченка з Вокзальною площею.

Вперше згадується 1855 як Ігнатіївська. З 1861 належала до нижчого, четвертого, розряду забудови.

1869 перейменована на Безаківську, за прізвищем Київського, Подільського й Волинського генерал-губернатора Безака Олександра  Павловича (1801—68), за сприяння якого було відкрито рух на Курсько-Київській  залізниці й споруджено залізничний вокзал, до якого прямує вулиця.

У 1919 році зазнала назву - вул. Комінтерну, в зв'язку із заснуванням Комінтерну — міжнародної революційної пролетарської організації (1919—43).До серед. 20 ст. мала повну назву — вул. Комуністичного Інтернаціоналу.

Сучасна назва - вул. Петлюри Симона, на честь Петлюри Симона Васильовича - (10 (22) травня 1879, Полтава — 25 травня 1926, Париж) — український державний, військовий та політичний діяч, публіцист, літературний і театральний критик. Організатор українських збройних сил. Член Генерального секретаріату Української Центральної Ради (від 28 червня — 31 грудня 1917[1]) на посаді Генерального секретаря з військових справ. Головний отаман військ УНР (з листопада 1918 р.). Голова Директорії УНР (9 травня 1919 — 10 листопада 1920).

Траса вулиці визначена планами Києва 1837 і 1877 для здійснення зв'язку центру міста з правобережною заплавою р.Либідь, пізніше — із залізничним вокзалом. Відповідно до топографічних особливостей рельєфу місцевості, вулиця має схил у бік заплави, у межах якої до 1890-х pp. забудови не було. Шлях до вокзалу проходив по мосту через річку. У 70-і pp. 19 ст. на початку вулиці до її перетину з вул. Жилянською переважала дерев'яна одноповерхова садибна  забудова.

Сучасний вигляд вулиці склався до поч. 20 ст.: її було забудовано три-, чотири- і п'ятиповерховими  цегляними будинками переважно готельного типу з невеликими установами й магазинами на перших поверхах. Тут містилися готелі «Бристоль» (№ 2), «Франція» і «Лібава» (№ 27—29), мебльовані кімнати «Петроградські» (№ 21), «Нова Росія» (№ 23). Архітектура будинків періоду еклектизму і модерну відповідала смакам і фінансовим можливостям їхніх власників. Особливу увагу приділено оформленню вулиці на перетині її з поперечними магістралями.

Відіграючи роль своєрідної брами міста, вулиця забудовувалася за проектами визначних київських архітекторів В.Ніколаєва, О.Хойнацького, А.Краусса.

На перетині з Бібіковським (тепер Т. Шевченка) бульв. перспективу вулиці замикав пам'ятник графу О. Бобринському, який керував будівництвом першої залізниці до Києва. Пам'ятник звернений обличчям до вокзалу (1872, ск. І.Шредер, арх. І.Монігетті). Знятий 1918. 1954 на його постаменті встановлено пам'ятник М.Щорсу (скульптори М.Лисенко, М.Суходолов, В.Бородай; архітектори О.Власов, О.Заваров).

1908—14 на вул. Безаківській, 25 (ріг вул. Жилянської) споруджено Іллінську церкву (арх. Є.Єрмаков) на честь 800-річчя Михайлівського Золотоверхого собору. 1921 при ній сформувалася одна з перших громад УАПЦ, організовано місячні богословські курси, перенесені невдовзі до парафії Андріївської церкви. 1935 храм зруйновано.

Пам'яткою архітектури радянського періоду є будинок залізничного вокзалу, зведений 1927—32 за проектом арх. О.Вербицького.
Житловий будинок, розміщений на розі вулиць Вєтрова і Комінтерну, належить до кращих зразків архітектури 1930-х pp. (№ 3/25; арх. О.Тацій).
У повоєнний період на місці застарілих або зруйнованих будинків зведено споруди інституту «Київдіпротранс» (№ 15), будинок побуту «Столичний» (№ 28) і новий корпус Акціонерного товариства «Шхуна».

Із зведенням на бульв. Т. Шевченка будинку центральних залізничних кас перспективу вулиці замкнула виразна містобудівна вертикаль. Функціонально вулиця об'єднує дві важливі громадські споруди, пов'язані з потоками пасажирів залізничного транспорту.

По обидва боки магістралі біля Вокзальної пл. тепер розміщено два великих промислових підприємства — завод суднобудування (Акціонерне товариство «Шхуна») і ТЕЦ.
До пам'яток історії належить будинок № 14 2-ї пол. 19 ст., в якому бував письменник А. Тесленко, містилася книгарня журналу «Киевская старина». В будинку № 12 діяв Клуб трудящих осіб.

На лабораторному корпусі Ботанічного саду (№ 1) встановлено меморіальні дошки вченим С.Навашину та О.Фоміну, які тут мешкали й працювали.

Як пам'ятка містобудування вул.Петлюри Симона зосередила цінну в архітектурно-мистецькому плані забудову, зберегла топографічні особливості київського рельєфу.

Фотогалерея