Разом з комплексом Софійського монастиря, з яким з'єднується Володимирським проїздом, утворює унікальний містобудівний ансамбль у центрі давнього Києва. За доби середньовіччя місцевість являла собою відокремлену від «міста Володимира» ізольовану гору, яку з серед. 11 ст. почали забудовувати вотчинними монастирями князів Ізяславичів (див. ст. 282). Син Ярослава Мудрого Ізяслав-Димитрій заснував тут Димитріївський монастир з однойменною церквою на пошанування свого святого покровителя Димитрія Солунського (збудована бл. 1062). Його син — Ярополк-Петро Ізяславич 1085 заклав у монастирі церкву св. Петра. На думку вченого Ю. Асєєва, Димитріївський храм був дерев'яним, церква св. Петра — мурованою. Останню піс­ля добудови перейменували на Димитріївський собор. Його фундаменти, досліджені археологами, розташовані на території Гостиного двору монастиря на вул. Трьохсвятительській, 4-а (див. ст. 282.3).

Заснування у цій місцевості нового Михайлівського монастиря архімандрит Києво-Печерської лаври Інокентій Ґізель приписує митрополиту Михаїлу і датує 989 («Синопсис», «Статечна книга»), але в літописах ця подія зафіксована під 1108, коли князь Святополк-Михаїл Ізяславич заклав на північ від Димитріївського монастиря церкву св. архістратига Михаїла, згадану в літописному джерелі під 1113 у зв'язку з її освяченням Золотоверхою.

Являв собою хрещатий у плані тринавний шестистовпний храм з чітко виділеними нартексом, притвором, трьома апсидами і одним верхом. Фасади мали трилопатеве завершення. З півдня до нартекса прилягала хрещальня у вигляді невеликого однобанного храму. В північному компартименті собору розташовувалися кручені сходи, також позначені банькою. За своєю композицією і структурою, мозаїчним і фресковим оздобленням інтер'єра, шиферними плитами Михайлівський собор нагадував Успенський собор Києво-Печерського монастиря. Старослов'янські написи й колористичні особливості мозаїк, що збереглися, свідчать про участь в їхньому виконанні місцевих майстрів, зокрема Алімпія, ченця Києво-Печерського монастиря. З його ім'ям пов'язують зображення архідияконів Стефана і Тадея, Димитрія Солунського, а також ікону Богоматері Великої Панагії. Відомою святинею Михайлівського Золотоверхого собору були мощі св. великомучениці Варвари Ієрапольської.

Археологами досліджено давньоруські фундаменти Михайлівського собору (див. ст. 282.1) і Надбрамної церкви останньої чв. 12 ст. на північ від нього (див. ст. 282.2).

Після монголо-татарської навали 1240, набігів золотоординських і кримських татар у 15 ст. поступово зникли церкви св. Димитрія і св. Петра, проте Михайлівський монастир уцілів. Існування обителі підтверджують грамоти великих литовських князів 1398, 1496 і 1499. У грамоті польського короля Зигмунта (Сигізмунда) І від 1523 монастир згадується як спустілий. Очевидно, протягом 14—15 ст. у ньому велися відновлювальні роботи. Бл. 1470 княжна Орина (можливо, з родини Олельковичів) заклала бічний вівтар Входу Господнього до Єрусалима, що, ймовірно, постав на місці відновленої давньоруської хрещальні (розібраний на поч. 18 ст.). Значення Михайлівського монастиря зростає на поч. 17 ст., коли він став резиденцією київських митрополитів Іова Борецького та Ісайї Копинського. За Іова Борецького здійснено значні будівельні роботи: відремонтовано собор, закладено трапезну й дзвіницю, влаштовано друкарню, на північ від території чоловічого монастиря засновано жіночий, в якому прийняли постриг дружина і дочка митрополита (розташовувався на місці сучасного проходу до фунікулера). Як відбудований у давньому вигляді Михайлівський Золотоверхий собор згадується в «Опису України» (1650) французького інженера-фортифікатора Г.-Л. де Боплана. На плані Києва в «Тератургімі» (1638) лаврського ченця Афанасія Кальнофойського і на малюнку голландського художника А. ван Вестерфельда (1651) він зображений з однією шоломоподібною банею та невеличким верхом по осі нартекса. За ігумена Феодосія Софоновича (1655—77) коштом гетьмана Б. Хмельницького дерев'яну покрівлю храму замінено на бляшану, головну баню визолочено. З 1654 навколо монастиря розгорнулися значні фор­тифікаційні роботи, пов'язані з перетворенням Верхнього Києва на фортецю для московського гарнізону. Після реконструкції давньоруських земляних укріплень цей район увійшов до складу т. зв. Великого міста як його Михайлівське відділення. Арабський мандрівник і церковний діяч Павло Алеппський, який відвідав Київ 1654, описав у своїх записках розкішну, величну й вишукану церкву, збудовану з каміння і вапна, що має високу блискотливу баню, засклені вікна, три вівтарі, троє дверей, підлогу з великої червоної черепиці, три яруси мозаїк у головній апсиді, що зображують Богоматір (вгорі), Христа з учнями (в центрі) та святих (внизу). Інші монастирські споруди були дерев'яні.

Вигляд Михайлівського собору в 2-й пол. 17 ст. зафіксовано на плані Києва 1688, де Михайлівське відділення зображено в оточенні земляних укріплень, які набули бастіонних окреслень під час реконструкції 1670-х рр. Храм складався з давнього двоярусного ядра, перекритого трьома орієнтованими у поздовжньому напрямку двосхилими дашками з трикутними щипцями на західному фасаді, утвореними на місці давніх закомар (інші закомари відсутні). Над характерним для 17 ст. складчастим дахом підносилися центральна і розташована по осі споруди західна шоломоподібна бані, завершені хрестами. 3 півдня до собору прилягав низенький притвор під односхилим да­хом (на місці колишньої хрещальні).

На плані умовно позначено огорожу з надбрамною дзвіницею, подібною за своєю архітектурою до тогочасних дерев'яних дзвіниць Софійського і Києво-Печерського монастирів. У прямокутному нижньому ярусі дзвіниці був арковий проїзд, другий ярус оперізувала галерея зі стовпчиками та балюстрадами, третій (глухий) ярус мав здвоєні круглі прорізи, четвертий (восьмигранний) ярус для дзвонів включав відкриті аркади. Завершувала споруду грушоподібна барокова баня з ліхтариком. Ліворуч від дзвіниці на плані видно дах і баньку дерев'яної трапезної з церквою Іоанна Богослова. Зображено також одноповерхові келії на межі з прилеглим жіночим монастирем, що займав видовжену прямокутну ділянку. Вхід до вузького, забудованого по периметру подвір'я жіночого монастиря розташовувався із заходу у масивній одноярусній вежі, вкритій шоломоподібним дахом.

У кін. 17 ст., завдяки підтримці гетьмана І. Мазепи й козацької старшини, в Києві розгорнулося нове будівництво. За ігумена Феодосія Ленчича (між 1688—90) коштом генерального військового судді М. Вуєховича до північної стіни Михайлівського собору добудовано низький, зі склепінням мурований приділ з невеличкою банькою над ним для зберігання мощей св. Варвари. Водночас реставровано весь храм, вирівняно зовнішній карниз і влаштовано бічні бані над жертовником і дияконником. 1695 у жіночому монастирі коштом російської царівни Софії над брамою зведено дзвоновий ярус, поряд із дзвіницею побудовано дерев'яну церкву святих великомучениць Софії та її дочок Віри, Надії, Любові, і монастир отримав назву Софійського. Ці зміни зафіксовано на плані Києва 1695 полковника І. Ушакова. Чоловічий і жіночий монастирі оточували дерев'яні огорожі та відмежовували один від одного паралельні ряди келій. Забудова обох була одноповерхова, дерев'яна, переважно периметральна. Окремою спорудою зображено на плані дерев'яну трапезну чоловічого монастиря навпроти західного фасаду Ми­хайлівського собору: одноповерховий, у плані прямокутний будинок, перекритий чотирисхилим дахом з гостроверхим гребінцем, з невеличким, завершеним маленькою банькою вівтарем та ґанком з трикутним дашком. Південно-східну частину Михайлівської гори займали «двір Фамендинський», огороджені монастирські сади й городи.

Найважливіші зміни в архітектурі Михайлівського Золотоверхого монастиря відбулися у 18 ст., коли він став одним з найбагатших у Києві і забудовувався цегляними спорудами. 1701 гетьман І. Мазепа влаштував на свій кошт срібну раку для мощей св. Варвари вагою бл. 32 кг — видатний витвір українського золотарства (знищена разом з собором). Після 1712 територію Софійського жіночого монастиря, переведеного в історичну місцевість Плоське на Подолі, приєднали до Михайлівської обителі. У 1713—15 за ігумена Іоанникія Сенютовича паралельно південному фасаду Михайлівського собору зведено цегляну трапезну з церквою Іоанна Богослова (збереглася до наших днів). Митрополит Йоасаф Кроковський своїм коштом встановив у ній в 1713—18 іконостас (знищений у 1930 х рр.). Одночасно Іоанникій Сенютович заклав на господарському подвір'ї льох (на південь від трапезної). У 1716 за ігумена Варлаама Ліницького на місці дерев'яної розпочато будівництво триярусної цегляної дзвіниці (завершено 1720) — однієї з найбільших на той час в Україні. На її верхньому ярусі, за свідченням історика М. Закревського, деякий час був годинник.

У 1712—15 київський генерал-губерна­тор Д. Голіцин за обітницею (він рятувався у монастирі від моровиці 1710— 11) докорінно перебудував Варваринський приділ Михайлівського собору, піднявши стіни на 2/3 від висоти давнього ядра. На його пожертву було влаштовано іконостас вівтаря і дерев'яний різьблений балдахін над ракою св. Варвари (не збереглися). У 1720—30-х рр. розібрано церкву Входу Господнього до Єрусалима 15 ст., на її місці коштом Петра І та Катерини І споруджено симетричний південний Катерининський приділ в пам'ять про врятування царя під час Пруського походу 1711. У 1731—32 коштом цивільного губернатора Г. Наумова в ньому встановлено іконостас (знищений разом з собором). Нагляд за роботами здійснював князь Н. Черкаський, який доклав чимало власних грошей. У монастирських документах згадано ім'я будівничого І. Матвієвича з придворної будівельної команди. Зведені ним приділи з напівкруглими апсидами трохи ширші за середню наву собору й займали всю ширину фасадів. Широкі арки, влаштовані у північній та південній стінах 12 ст., з'єднували приділи з внутрішнім простором храму. Бічні входи до вівтарів виділяли підвищені об'єми, перекриті восьмигранними світловими підбанниками з двоярусними бароковими банями. З появою бічних бань собор став шестиверхим, його загальна композиція набула хрещатості, що характерно для української архітектури 17 - 18 ст.

Водночас прямокутні вікна на фасадах приділів, оздоблені тонкими напівколонками та сандриками у вигляді розірваних трикутних фронтончиків, є типовими для тогочасної московської архітектури. Аналогічні вікна на другому ярусі дзвіниці свідчать про участь І. Матвієвича в її побудові. Спільним елементом оздоблення собору й дзвіниці була також чотирипелюсткова форма прорізів у напівфронтонах західного фасаду приділів і на третьому ярусі дзвіниці.

1718 коштом гетьмана І. Скоропадського в Михайлівському соборі встановлено п'ятиярусний іконостас, виконаний чернігівським сницарем Г. Петровим та одним з найкращих у Києві іконописцем С. Лубенським. Його горішні яруси розібрано 1888, решту знищено разом з собором. За настоятеля архімандрита Модеста в монастирі проведено значні будівельні роботи. 1746—54 здійснено реконструкцію Михайлівського собору (по головній осі якого через осідання Варваринського і Катерининського приділів з'явилася глибока тріщина, і на чотири частини розкололася головна баня; саме тоді загинула велика кількість фресок), почали зводити цегляний мур. За консультацією арх. І. Мічуріна, який у той час керував будівництвом Андріївської церкви і Маріїнського палацу в Києві, стіни храму укріпили контрфорсами з аркбутанами: чотирма з боків та двома на західному фасаді. До західномонастирського готелю (1884 і 1897; вул. Трьохсвятительська, 4-б, 4-в), келії півчих архієрейського хору (1894), садову альтанку в тилу архієрейського будинку (1883; не збереглася).

1908  за настоятеля Ієроніма Михайлівський собор реконструйовано: під підлогою прокладено канали калори­ферного опалення, чавунну підлогу за­мінено на паркетну, до всіх входів при­будовано нові цегляні тамбури. У стіну південного тамбура вмуровано давньо­руські шиферні плити з зображення­ми святих вершників. Щоб уможливи­ти огляд мозаїчної композиції «Євхаристія» у вівтарній частині собору, розібрано горішні яруси іконостаса 1718. Під керівництвом проф. А. Прахова відреставровано давні фрески, розкриті на передвівтарних стовпах. У 1898—99 на місці розібраних Варваринських келій постав новий три­поверховий корпус (арх. Є. Єрмаков), 1908 завершено новий готельний комплекс з двох чотириповерхових корпусів (арх. Є. Єрмаков; вул. Трьохсвя­тительська, 4, 4-а).

Ансамбль Михайлівського Золотоверхого монастиря, що остаточно склався на поч. 20 ст., вирізнявся чітким функ­ціональним розмежуванням та ієрархічно-композиційним підпорядкуванням новітніх споруд старим архітектурним домінантам. Територія поділялася на головне монастирське подвір'я з південно-східним господарським подвір'ям і Гостиний двір на південному заході. На літографії 1911 зображено ансамбль Михайлівського Золотоверхо­го монастиря у такому складі: Михайлівський собор, поряд — дзвіниця зі Святою брамою, навпроти неї — архієрейський будинок з Хрестовою церквою св. Миколи і садом за ними, на одній лінії з архієрейським будинком — келії півчих архієрейського хору, з південного боку — Трапезна з церквою Іоанна Богослова, з північного — келії Варваринського відділення (старшої братії), з західного — прилеглі до дзвіниці келії Михайлівського відділення, огороджені з півночі монастирською стіною з брамою, з півдня у закутку між келіями Михайлівського відділення і огорожею — проскурня й альтанка над фонтаном.

Забудова господарського подвір'я була одноповерхова. Його південно-східне наріжжя огинали довгі будівлі стайні й возовні. Окремо поставлені прямокутні у плані непоказні будинки лікарні (за келіями півчих архієрейського хору), економічного корпусу (в центрі) й училища (з півдня) були орієнтовані по осі північ—південь за загальною для всього монастиря планувальною сіткою. Найстаріша частина господарського подвір'я містилася на південь від трапезної, де ще 1713 було влаштовано льох. Поблизу Економічної брами стояли будинок келарні та невелика, вбудована в огорожу службова споруда. Корпуси монастирських готелів, розташовані по периметру трапецієподібної у плані ділянки, утворили самостійний комплекс Гостиного двору з внутрішнім подвір'ям. Монастирський сад, групи декоративних дерев, дбайливо опоряджені палісадники доповнювали архітектурний ансамбль.

За радянського часу монастирський комплекс використовувався різними установами, деякі споруди були пристосовані під гуртожитки. Виконуючи рішення українського уряду (січень 1934) про перенесення столиці з Харкова до Києва, у квітні 1934 було оголо­шено конкурс проектів на побудову Урядового центру, в якому брало участь шість груп архітекторів. Переможцем визначили варіант організації центру на місці Михайлівського Золотоверхого монастиря і Василівської (Трьохсвятительської) церкви 12 ст.— 18 ст. (автори проекту — архітектори П. Юрченко та ін.). Щоб запобігти протестам громадськості, заарештували провідних мистецтвознавців — Ф. Ернста, М. Макаренка, С. Таранушенка. Археологи В. Гончаров та Ф. Мовчанівський підготували висновок, підписаний директором Інституту матеріальної культури АН УРСР Г. Козубовським, про те, що Михайлівський собор, збудований в основному в добу бароко, не являє історичної цінності. Так зорганізували підставу для знищення пам'ятки.

Протягом 1934—36 було розібрано дзвіницю, більшу частину муру з Економічною брамою, архієрейський будинок, всі споруди господарського подвір'я (крім підземної частини льоху). 26 червня 1934 розпочато демонтаж мозаїк і фресок Михайлівського собору (під керівництвом проф. В. Фролова), частина яких впродовж наступного часу зберігалась у Софійському соборі в Києві, декілька — у Третьяковській галереї в Москві та Російському музеї в Санкт-Петербурзі. 1935 знято позолочену мідну покрівлю бань собору, переплавлено срібну раку мощей св. Варвари, знищено бароковий іконостас та інші церковні святині. Одночасно історик архітектури І. Моргілевський провів обміри пам'яток. 14 серпня 1937 собор було підірвано.

З переробленого й остаточно затвердженого проекту Урядового центру (арх. Й. Лангбард) здійснено тільки першу чергу — будинок ЦК КП(б)У (1936—38) на місці Василівської церкви (сучасна пл. Михайлівська, 1). На території зруйнованого Михайлівського собору, де планувалося зведення симетричної споруди, були влаштовані спортмайданчики.

Ідея відбудови Михайлівського собору, вперше висуне на 1966 архітектором- реставратором П. Барановським у рішенні установчого з'їзду Всеросійського товариства охорони пам'яток історії та культури, обстоювалася київською громадськістю, згуртованою навколо Українського товариства охорони пам'яток історії та культури. У кін. 1960-х рр. територія Михайлівської гори увійшла до складу охоронної зони Києва, 1979 «місто Ізяслава-Святополка» оголошено архітектурно-археологічною заповідною територією. 1981 здійснено реставрацію трапезної з церквою Іоанна Богослова.

З проголошенням незалежності України справа відбудови ансамблю Михайлівського Золотоверхого монастиря набула загальнодержавного пріоритету. У травні 1991 за участю патріарха Київського і всієї України Мстислава освячено храм на знак майбутньої відбудови собору. 1992 з ініціативи зареєстрованого в 1991 Михайлівського монастиря та Управління (на той час — Комітету) охорони пам'яток історії, культури та історичного середовища м. Києва Київської міської держадміністрації, Комісії Київської міської ради з питань культури та охорони історичного середовища було розпочато археологічне дослідження на території комплексу, замовлено проект відбудови ансамблю монастиря творчій архітектурній майстерні «Ю. Лосицький» (науковий консультант проекту — Ю. Асєєв). 9 грудня 1995 Президентом України Л. Кучмою був підписаний Указ «Про заходи щодо відтворення видатних пам'яток історії та культури» і розпорядження від 27 січня 1995 «Про першочергові заходи щодо відбудови Михайлівського Золотоверхого монастиря та Успенського собору Києво-Печерської лаври у місті Києві», 12 червня 1996 вийшло відповідне розпорядження голови Київської міської держадміністрації О. Омельченка.

У 1992—99 архітектурно-археологічною експедицією Інституту археології НАНУ під керівництвом В. Харламова, з 1996 — Г. Івакіна проведено археологічні дослідження території монастиря. Відбудовчі роботи здійснено у травні 1997 — жовтні 1999 за рахунок державного і міського бюджетів та частково на пожертви спонсорів. Генеральний проектувальник АТ «Київпроект» вирішував технічні питання і благоустрій території (інженери Л. Козачинський, М. Найко). Архітектурно- реставраційний проект розроблено під керівництвом архітекторів Р. Кухаренка та Ю. Лосицького (архітектори Г. Донець, Є. Захарченко, О. Мірошниченко). Генеральний підрядник — корпорація «Укрпроектреставрація» (А. Лисак, М. Орленко — керівник, В. Сірош, В. Фесенко, А. Хабинський та ін.). Концепцію відтворення інтер'єрів собору розроблено колективами київського підприємства «Майстер» корпорації «Укрреставрація» (автори — І. Тоцька, Л. Тоцький — науковий керівник) та львівського інституту «Укрзахідпроектреставрація» (керівник І. Могитич).

У травні 1997 до Дня Києва відбудовано монастирський мур з Економічною брамою, у травні 1998 — дзвіницю, у кін. 1999 завершено основні будівельні роботи на Михайлівському Золотоверхому соборі, мистецьке оформлення завершено до Великодня 2001. До забудови монастирського ансамблю увійшли нові елементи: багаторівневе брукування подвір'я з цегли й граніту, стилізовані під старовину два водорозбірні ківорії (автори — Г. Донець, Є. Захарченко, Р. Кухаренко, Ю. Лосицький — керівник, О. Мірошниченко) та цегляна огорожа з металевими ґратами з боку парку «Володимирська гірка» (автори — І. Мельников, Р. Кухаренко).

Відроджений ансамбль Михайлівського Золотоверхого монастиря має не тільки велике містобудівне значення, а й символізує духовне відродження українського народу. Наказом Державного комітету будівництва, архітектури та житлової політики України від 2 червня 1999 його включено до Державного реєстру національно-культурного надбання.

Монастир є визначною пам'яткою історії. У давньоруську добу він був родовою усипальнею князів Ізяславичів. У храмі св. Петра Димитріївського монастиря був похований син князя Ізяслава Ярополк (1087), у Михайлівському соборі — київські князі Святополк Ізяславич (1113) та його дружина, правнуки Святополка — Святополк Юрійович (1190) та Гліб Юрійович, князь Турівський (1196). Дружина Святополка-Михайла Ізяславича — грецька царівна Варвара (за монастирським переказом, привезла до Києва мощі св. Варвари Ієрапольської, які пізніше стали найбільшою святинею монастиря).

На поч. 17 ст., коли храм св. Софії був переданий уніатам, 1612 грамотою польського короля Зигмунта (Сигізмунда) ІІІ Михайлівський Золотоверхий монастир мав бути приєднаний до уніатської митрополичої кафедри. 1618 при спробі уніатського протопопа А. Грековича захопити монастир його спіймали козаки і втопили у Дніпрі біля Видубичів. Ігуменом монастиря став Бо­рецький Іван Матвійович (?—1631) — церковний і культурно-громадський діяч, один з організаторів Київської братської школи та її перший ректор (1615—18). У монастирі він прийняв постриг під ім'ям Іова. Для своєї дружини, яка теж стала черницею, він заснував поряд жіночий Михайлівський монастир, де вона була ігуменею. За його настоятельства монастир зміцнів, значно розбудувався. 9 жовтня 1620 Іов Борецький був висвячений у Києво-Печерській лаврі на митрополита Київського, і з того часу Михайлівський Золотоверхий монастир став митрополичою резиденцією. У серпні 1628 в монастирі зупинявся відомий церковний діяч Мелетій Смотрицький, викликаний митрополитом Іовою на собор з метою дати пояснення щодо своєї підтримки уніатів. Для зміцнення пра­вослав'я і поширення його ідей він заснував дві друкарні, у т. ч. одну — при монастирі. Митрополит мав постійні контакти з козацтвом і підтримку За­порозької Січі, за що його називали «козацьким митрополитом».

У 1631—32 митрополитом був Копинський Ісайя (?— 1640) — церковний та культурно-освітній діяч, філософ, один з організаторів Київської братської школи, який також проживав у Ми­хайлівському Золотоверхому монастирі. Проводив промосковську політику. 1631 після обрання польським сеймом митрополитом Київським Петра Могили останньому довелося здобувати Михайлівський Золотоверхий монастир силою. 1633 Ісайю Копинського ув'язнено, згодом він звільнився і за допомогою козаків 1634 захопив монастир, де перебував до 1635. Іов Борецький та Ісайя Копинський були поховані у Ми­хайлівському соборі.

У 1645—53 за ігумена Йосипа Кононовича-Горбацького (?—1653) — професора поетики і риторики, ректора Києво-Могилянського колегіуму монастир дещо зміцнив своє матеріальне становище. За литовського коронного гетьмана Я. Радзивілла 1651 монастир пограбували, зокрема забрали частину мощей св. Варвари. Грамотою гетьмана Б. Хмельницького від 18 серпня 1652 Михайлівській жіночій обителі було передано два села.

Новий настоятель Феодосій Василевич- Баєвський одержав 1654 від Б. Хмельницького універсал на володіння Вигурівщиною під Києвом. 3 липня 1654 ігумен приймав у монастирі Антіохійського патріарха Макарія під час його подорожі до Москви у супроводі свого сина архідиякона Павла Алеппського.

1655 ігуменом обраний Феодосій Со- фонович (? —1677) — церковний та освітній діяч, історик, намісник Києво- Могилянського колегіуму (1653—55), автор відомої «Хроніки з літопісців стародавніх» (закінчена 1672). Його обрання було затверджено спеціальним універсалом гетьмана Б. Хмельницького, який згодом подарував монастиреві млин під Трипіллям, кошти на нове покриття і позолоту головної бані Михайлівського собору. За Феодосія Софоновича — оборонця давніх прав київської митрополії — значно зріс авторитет монастиря, розширились його володіння. На користь Михайлівського монастиря видавали грамоти українські гетьмани І. Виговський, Д. Мно­огрішний, І. Самойлович, Ю. Хмельницький, російський цар Олексій Михайлович, польський король М. Вишневецький. 1669—77 ігумен фактично виконував функції Київського митрополита, а монастир набув значення центру церковної влади в Україні.

1677—82 настоятелем монастиря був Мелетій Дзик, який у 1662—65 очолював Києво-Могилянський колегіум й уславився як проповідник; 1682—86 — Феодосій Ґуґуревич, переведений звідси на ректора Києво-Могилянського колегіуму.

На поч. 18 ст. монастир мав значну підтримку з боку козацтва, у т. ч. гетьманів І. Мазепи, І. Скоропадського. Опікувалися монастирем у кін. 17 — на поч. 18 ст. й російські царі Петро І та Катерина І, представники російської адміністрації. У цей час проведено значні будівельні роботи, монастир отримав великі маєтки, села, озера та іншу власність і став одним з найзаможніших у Києві.

1734 за клопотанням митрополита Київського і Галицького Рафаїла Заборовського указом імператриці Анни Іоаннівни Михайлівський Золотоверхий монастир одержав статус архімандрії, тобто відтепер він підлягав лише Святійшому Синоду. Першим його архімандритом у 1722—36 був Олексій Петрина, другим у 1737—39 — Амвросій Дубневич, ректор і перший архімандрит Братського Богоявленського монастиря (з 1732). У 1739—40 цю посаду обіймав Тимофій Щербацький, майбутній митрополит (з 1747); за ним 1740—46 — Сильвестр Думницький, ректор академії й архімандрит Богоявленського монастиря (1737—40), за якого обитель відвідала російська імператриця Єлизавета Петрівна. 1787 тут побувала і Катерина ІІ. За її указом 1786, коли монастирі України позбулися маєтків і чимало з них було скасовано, Михайлівський Золотоверхий залишився у штаті й був визнаний «першокласним». Пізніше архімандритами монастиря також призначалися ректори академії та архімандрити Братського Богоявленського монастиря: Варлаам Миславський (1787—91), Ієронім Блонський (1791—95), Феофілакт Слонецький (1795—98), останнім був Ієронім Яновський (1799—1800).

Указом Святійшого Синоду 1799 настоятель монастиря водночас призначався вікарієм (заступником) митрополита Київського і Галицького з саном єпископа Чигиринського. Першим одержав цей сан архімандрит Феофан Шиянов (1800—07), засновник Феофаніївської пустині у Києві. Його наступником 1807—12, 1813—23 був відомий вчений, професор Київської духовної академії Іриней Фальковський (похований у вівтарі Катерининського приділу собору). Він заснував у 1810-х рр. двокласну школу півчих, в якій учнів навчали нотній грамоті, читанню й письму, арифметиці, географії та історії. 1836— 41 монастир очолював філософ, визначний проповідник, духовний письменник, колишній ректор Київської духовної академії Інокентій Борисов, за якого розписано трапезну. Настоятель Аполлінарій Вигилянський (1845— 58) значно підніс благоустрій монастиря. За нього було розгорнуто велике будівництво, зокрема споруджено західний корпус братських келій (Михайлівські), в яких він мешкав 1850—54.

Михайлівський Золотоверхий монастир мав велику популярність серед прочан. Наприкінці 19 ст. служба у ньому відбувалася за таким розпорядком: з 3-ї години ночі — заутреня, з 6-ї години ранку під час ранньої обідні двері собору відчинялися для прочан. Храмове свято — 8 листопада (день пам'яті св. великомучениці Варвари). У цей день біля монастирської огорожі щорічно відбувався відомий храмовий михайлівський торг, на якому продавали глиняний і дерев'яний посуд, іграшки, солодощі тощо. Особливого розквіту торг набув у 17—18 ст.

1886 преосвященний Ієронім власним коштом і на приватні пожертви відкрив при монастирі нову безкоштовну двокласну школу церковного співу, учнів якої забезпечували одягом, житлом, харчами. Її вихованці ставали дияконами, регентами церковних хорів, вчителями церковнопарафіяльних шкіл. Школа та церковний хор, в якому співали під час навчання її учні, проіснували до поч. 1920-х рр. У школі навчався, співав у хорі й жив у келіях півчих архієрейського хору видатний співак, майбутній народний артист СРСР та України І. Козловський. Він співав з хором у Михайлівському і Софійському соборах і під час подальшого навчання у Київському музично-драматичному інституті ім. М. Лисенка (1917—19).

В монастирській бібліотеці, яка обслуговувала також мирян, налічувалося 4200 книжок, у т. ч. бл. 300 стародруків, 746 рукописів. У радянський час її передали Всенародній бібліотеці ВУАН (тепер Національна бібліотека України ім. В. Вернадського НАНУ). З 1860-х рр. при монастирі відкрили безкоштовну читальню книжок духовного змісту.

Готель «Странноприїмниця» у серпні 1871 став одним з місць відзначення ювілею видатного вченого, першого ректора Київського університету М. Максимовича. 1902 тут зупинялася письменниця Марко Вовчок; на поч. 18 ст. мешкав композитор Є. Риб, 1917—18 — громадсько-політичний діяч М. Кушнір.

З 1917 у будівлях монастиря розміщувалися гімназія Товариства педагогів, в кін. 1918 — війська Директорії, пізніше — по черзі — вояки різних ворогуючих сторін. У 1919 — Укрраднаргосп. З 1922 усі житлові приміщення перетворили на студентські гуртожитки, трапезну — на студентську їдальню. 1981—91 в ній містився Музей кераміки Державного архітектурно- історичного заповідника «Софійський музей». У церкві Іоанна Богослова, поверненій релігійній громаді, правив службу 1992—95 єпископ, один із фундаторів, з 1993 — Патріарх УПЦ Київського патріархату Володимир (Романюк).

У готелі монастиря на вул. Трьохсвятительській, 4 міститься кілька інститутів Національної академії наук України — держави і права ім. В. Корецького, української археографії та джерелознавства ім. М. Грушевського, філософії ім. Г. Сковороди та інші наукові установи, в яких працювали відомі вчені.

Тепер комплекс передано УПЦ Київського патріархату. В дзвіниці та келіях Варваринського відділення відкрито музей, присвячений історії Михайлівського Золотоверхого монастиря, частину приміщень келій передано Патріархії Української автокефальної православної церкви [824].