1859 на подвір'ї побудовано де­рев'яну гімнастичну залу (згоріла 1880). Зі збільшенням кількості учнів постала потреба побудови нових навчальних та допоміжних приміщень. 1870—72 за проектом арх. П. Шлейфера до первісного об'єму на лінії чолового фасаду з боку вул. Володимирської прибудовано двоповерховий корпус завдовжки 8,5 сажнів. 1881—82 до головного корпусу з двору зроблено двоповерхову цег­ляну прибудову, 1884—85 — двоповерхову цегляну прибудову до головного корпусу на лінії чолового фасаду з західного боку. 1885 здійснено при­будову до флігеля, в якому містилися квартири директора та інспектора гім­назії. 1886—87 на другому поверсі при­будови з боку двору влаштовано домо­ву церкву, іконостас якої та внутрішнє облаштування виконано коштом почес­ного попечителя гімназії Ф. Терещенка. 2 листопада 1887 храм освячено в ім'я Олександра Невського.

Під час 1-ї світової війни в приміщен­ні гімназії містився шпиталь № 5 Всеро­сійського земського союзу на 29 палат. 1958 - 61 споруду реконструйовано та надбудовано двома поверхами.

Чотириповерхова, цегляна, тинькована, у плані П-подібна, з'єднана переходами з новими корпусами. Планування ко­ридорного типу з двобічним розташу­ванням приміщень. Перекриття пласкі, вестибуля та проїзду — склепінчасті. Дах вальмовий з бляшаною покрівлею. Оформлена у стилі пізній класицизм. Композиція чолового довгого фасаду рівномірно-ритмічна, асиметрична. Вертикальні членування виявлено май­же центральним невеликим ризалітом на п'ять віконних осей, акцентованим імітацією в тиньку горизонтального ру­стування стіни на рівні всіх поверхів, та пласкими лопатками у простінках вікон. Бічні лопатки першого поверху рустовано. Головні горизонтальні членування — карнизи двох нижніх по­верхів, гладенькі фризові смуги друго­го та четвертого і міжповерхові гурти на рівні двох верхніх поверхів. їх доповнюють гурти під вікнами другого поверху, які перериваються лопатками в простінках. Цоколь облицьовано гра­нітом. Віконні прорізи другого поверху з півциркульними перемичками та пря­мокутні віконні прорізи інших по­верхів облямовано профільованими лиштвами, на другому й третьому по­верхах увінчано горизонтальними сандриками. Півциркульну арку в завершенні отвору проїзду в правому крилі оформлено рустованим архіволь­том.

Будинок — зразок архітектури нав­чального закладу 2-ї пол. 19 ст.

1856 - 1920 у цьому будинку містилася Друга чоловіча гімназія, відкрита 8 січня 1836. Первісно функціонувала у найманих приміщеннях: будинку гене­рала Гербеля навпроти сучасного Марийського парку, з 1837 — у будинку Киселівського на розі вулиць Хрещатик і сучасної Лютеранської (обидві бу­дівлі не збереглися), з 1850 — у влас­ному будинку на сучасному бульв. Т. Шевченка, 14, з 1851 — у будинку Козлова на розі бульв. Т. Шевченка і вул. Володимирської (не зберігся). За цими адресами в навчальному закладі працювали правознавець, професор Київського університету С. Богородський — директор гімназії 1839—48; еко­номіст І. Вернадський — викладав у 1842—43; археограф, письменник М. Рігельман — директор гімназії 1850— 54, історик, засновник і редактор-видавець газети «Киевлянин» В. Шульгін — викладач історії в 1842—49 та ін.

1 серпня 1856 Другу гімназію переведе­но у цей будинок. Навчальний заклад був розрахований на 200 вихованців. Станом на 1896 тут навчалося 738 учнів. Почесними попечителями гімназії були відомі підприємці і меценати Ф. Тере­щенко (1881—93), М. Шестаков (з 1896). У цьому приміщенні в гімназії працю­вали відомі діячі науки і культури, гро­мадсько-політичні, державні та цер­ковні діячі.

Драгоманов Михайло Петрович (1841 —95) — письменник, філософ, історик, етнограф, літературознавець, громадсь­ко-політичний діяч, професор Софійсь­кого університету (з 1889).

Викладав географію в 1863—65.

Житецький Павло Гнатович (1837— 1911) — мовознавець, літературозна­вець, громадський і освітній діяч, чл.-кор. Імператорської Санкт-Петербурзької АН (з 1898).

Викладав російську мову і словесність у 1869—76.

Лебединцев Петро Гаврилович (1820—96) — церковний і культурний діяч, краєзнавець; кафедральний протоієрей собору Святої Софії в Києві (з 1868). Працював законовчителем у 1860—68.

Науменко Володимир Павлович (1852— 1919) — мовознавець, шевченкозна­вець, краєзнавець, педагог, громадсько- політичний діяч; засновник і директор приватної гімназії в Києві (1905—14), головний редактор і видавець журна­лу «Киевская старина» (1893—1906), міністр освіти Української Держави (1918).

Навчався у гімназії 1861—68, викладав російську мову і словесність 1873— 1903.

Сошенко Іван Максимович (1807— 76) — художник-живописець, під час навчання в Імператорській АМ сприяв викупові Т. Шевченка з кріпацтва (1838).

Викладав каліграфію і малювання з 1856.

Чалий Михайло Корнійович (1816— 1907) — літературознавець, журналіст, педагог, громадський діяч, автор пер­шої в українському літературознавстві праці, присвяченої біографії та творчій спадщині Т. Шевченка, з яким був осо­бисто знайомий з 1859.

Працював учителем словесності, інс­пектором гімназії в 1852—61, 1859—60 брав участь у створенні недільної шко­ли при ній. 1861 — один з організаторів похорону Т. Шевченка в Україні, за що був звільнений з навчального закладу і відправлений в Білу Церкву директо­ром гімназії.

У різний час у гімназії також виклада­ли по найму: історію — М. Владимирський-Буданов, гімнастику — Є. Екстер, музику — Б. Воячек, Ф. фон Мулерт, К. П'ятигорович, М. Черняхівський.

У гімназії навчалися відомі діячі науки і культури, громадсько-політичні, дер­жавні та церковні діячі.

Андрієвський Олексій Олександрович (1845—1902) — історик, педагог, жур­наліст, краєзнавець.

Закінчив гімназію 1861.

Багалій Дмитро Іванович (1857—1932) - історик, краєзнавець, громадсько-по­літичний діяч, акад. УАН (з 1918); рек­тор Харківського університету (1906— 10), міський голова Харкова (1914—17), перший голова Історико-філологічного відділу УАН (1918—20), голова науково- дослідної кафедри історії України ВУАН (з 1921), директор створеного на її основі Науково-дослідного інституту української культури (1930—32), ди­ректор Інституту Тараса Шевченка (1926—32).

Навчався в гімназії з п'ятого класу (1872—76), закінчив із золотою медал­лю.

Бах Олексій Миколайович (1857—1946) - біохімік, політичний діяч, акад. АН СРСР (з 1929), заслужений діяч науки СРСр (з 1927), Герой Соціаліс­тичної Праці (1945).

Закінчив гімназію 1875.

Біляшівський Микола Федотович (Тодотович; 1867—1926) — археолог, етно­граф, мистецтвознавець, музеєзнавець, культурно-громадський діяч, почесний акад. Української державної АМ (з 1918), акад. УАН (з 1919); директор Київсько­го художньо-промислового і наукового музею (1902—23).

Закінчив гімназію 1887.

Блонський Павло Петрович (1884—1941) — філософ, психолог, засновник, перший голова і професор Академії со­ціального виховання в Москві (1919— 31).

Закінчив гімназію 1902.

Булгаков Михайло Опанасович (1891 — 1940) — письменник.

Закінчив підготовчий клас гімназії 1901.

Василько Василь Степанович (справж. - Миляєв; 1893—1972) — режисер, ак­тор, педагог, театрознавець, народний артист СРСР (з 1944).

Навчався і закінчив гімназію 1904—13.

Глієр Рейнгольд Моріцович (1875— 1956) — композитор, диригент, педагог, народний артист СРСР (з 1938), профе­сор (1913—20, з 1914 — директор) Ки­ївської консерваторії.

Закінчив гімназію 1894.

Звірозомб-Зубовський Євген Васильо­вич (1890—1967) — ентомолог, чл.-кор. АН УРСР (з 1939), директор Інституту ентомології і фітопатології АН УРСР (1949—50).

Закінчив гімназію 1909.

Зеньківський Василь Васильович (1881—1962) — філософ, психолог, пе­дагог, державний діяч, міністр ісповідань Української Держави (1918), свя­щеник (з 1942).

Закінчив гімназію 1900.

Каманін Іван Михайлович (1850—1921) - історик, архівознавець, палеограф, літературознавець, краєзнавець, гро­мадський діяч; директор Київського центрального архіву давніх актів. Закінчив гімназію 1868.

Кістяківський Богдан (Федір) Олексан­дрович (1868—1920) — правознавець, соціолог, філософ, історик, громадсь­кий діяч, акад. УАН (з 1919).

Навчався в гімназії з 1878, виключений 17 лютого 1886 за організацію гуртка «саморозвитку» (з вивчення україн­ської мови) без дозволу гімназійного керівництва.

Кримський Агатангел Юхимович (1871—1942) — сходознавець, славіст, поет і прозаїк, акад. УАН (з 1918), неодмінний секретар ВУАН, заслуже­ний діяч науки УРСР (з 1940).

Навчався в гімназії 1884—85.

Левченко Микола Захарович (1900—34) - літературознавець, етнограф, біб­ліограф; співробітник канцелярії не­одмінного секретаря ВУАН А. Кримсь­кого і вчений секретар канцелярії Історико-філологічного відділу (з 1922), репресований у справі СВУ (1929). Закінчив гімназію 1920.

Лука (світське ім'я — Войно-Ясенецький Валентин Феліксович; 1877—1961) - церковний діяч, лікар; архієпис­коп Кримський і Сімферопольський (з 1946); місцевошанований святий (з 1996).

Закінчив гімназію 1896.

Мовчанівський Никандр Васильович (1858—1906) — історик, археограф, громадський діяч.

Закінчив гімназію 1876.

Надсон Семен Якович (1862—87) — поет.

Навчався в гімназії 1870—72.

Орловський Володимир Донатович (1842—1914) — художник, акад. Імпе­раторської АМ (з 1874).

Навчався в гімназії 1855—60.

Рильский Тадей Розеславович (1841 — 1902) — етнограф, культурно-просвіт­ницький діяч, член Київської Старої громади.

Закінчив гімназію 1858.

Русов Олександр Олександрович (1847—1915) — один з основополож­ників вітчизняної наукової статистики, етнограф, фольклорист, історик, педа­гог, громадський діяч; професор Київ­ського комерційного інституту (1908— 15), член Київської Старої громади. Навчався і закінчив гімназію 1857—64.

Славинський Максим Антонович (1868—1945) — історик, юрист, публі­цист, поет, громадсько-політичний діяч, міністр праці в уряді Української Дер­жави (1918).

Закінчив гімназію 1886.

Стороженко Микола Володимирович (1862—1942) — історик, письменник, педагог, громадський діяч; директор Міністерської жіночої гімназії в Києві (1904—20), Першої Київської чоловічої гімназії (1909—15).

Закінчив гімназію з золотою медаллю 1862.

Чубинський Павло Платонович (1839—84) — етнограф, письменник, громадсь­кий діяч, член Київської Старої грома­ди. Народився на хуторі поблизу Бо­рисполя на Київщині. Навчався в гімназії 1852—58. У 1861 закінчив Санкт-Петербурзький університет. За «українську діяльність» 1862 висланий в Архангельськ, де перебував до 1869.

1869 - 70 очолював етнографічно-ста­тистичні експедиції з вивчення Украї­ни, Білорусії та Молдови (Бессарабії). Матеріали цих досліджень видані за редакцією П. Чубинського в 7-ми то­мах. Був секретарем і заступником Південно-Західного відділу Російського географічного товариства (м. Київ; 1873—76). Після Емського указу висла­ний з України, 1876—79 працював у Санкт-Петербурзі. Автор збірки віршів «Сопілка Павлуся» (1871). Помер після важкої хвороби у Борисполі (могила не збереглась). Автор вірша «Ще не вмерла Україна...» (1862), який став на­ціональним та державним гімном українського народу.

Шмідт Отто Юлійович (1891—56) — математик, астроном, геофізик, дослід­ник Півночі, акад. ВУАН (з 1934) і АН СРСР (з 1935), Герой Радянського Союзу (1937); директор Геофізичного інституту АН СРСР (1937—49). Навчався і закінчив гімназію з золотою медаллю 1907—09.

Шульгин Яків Миколайович (1851 — 1911) — історик, педагог, громадсь­кий діяч; член Київської Старої гро­мади, один із засновників і секретар Українського наукового товариства в Києві.

Навчався і закінчив гімназію з золотою медаллю 1862—69.

Шульгін Василь Віталійович (1878— 1976) — громадсько-політичний діяч, журналіст, письменник, депутат ІІ—ІУ Державної думи Російської імперії, один із лідерів правих та фракції націоналістів, один із організаторів та ідеологів Білого руху.

Закінчив гімназію 1895.

Щербина Володимир Іванович (1850— 1936) — історик, краєзнавець, педа­гог, громадський діяч, чл.-кор. ВУАН (з 1925); викладач Міністерської жіно­чої гімназії в Києві (1879—1908), керівник комісії Києва та Правобережжя Історичної секції ВУАН (1924—30). Навчався і закінчив гімназію 1862—68.

1917 - 18 за Української Центральної Ради, УНР та Української Держави в будинку містилися генеральне секре­тарство продовольчих справ, Міністер­ство продовольства, які очолювали відомі діячі Української революції.

Червень—серпень 1917 — Стасюк Ми­кола Михайлович (бл. 1880—1943) — кооперативний, політичний та держав­ний діяч, один із засновників і член Української Центральної Ради, товариш голови ЦК Селянської спілки (1917— 18), співробітник ВУАН (1920-і рр.).

1933 репресований у справі Ук­раїнського національного центру.

Листопад 1917 — квітень 1918 (з берез­ня 1918 — міністр земельних справ і харчування) — Ковалевський Микола Миколайович (1892—1957) — коопера­тор, публіцист, громадсько-політичний і державний діяч, член Української Центральної Ради, голова однієї з груп УПСР у Відні (з 1921) і ЦК Селянської спілки. З 1920 — на еміграції, займався журналістикою.

Липень—жовтень 1918 — Гербель Сер­гій Миколайович (1856—?) — держав­ний діяч, землевласник, харківський губернатор (1903—04), начальник уп­равління у справах місцевого господар­ства МВС Російської імперії (1904—12), голова Ради міністрів Української Дер­жави (з 14 жовтня 1918).

На посаді міністра продовольчих справ Української Держави брав участь у розробці аграрної реформи.

Грудень 1918 — лютий 1919 (у цьому будинку) — Мартос Борис Миколайо­вич (1879—1977) — економіст, коопера­тивний, політичний, державний діяч, член Української Центральної Ради, ЦК Селянської спілки, генеральний секре­тар земельних справ (1917—18), голова Ради міністрів УНР і міністр фінансів (квітень—серпень 1919). На еміграції - один із організаторів і професор (з 1924) Української господарської ака­демії в Подебрадах (Чехія), засновник і ректор Української вищої школи еко­номіки (1945—49), президент (1954— 56), віце-президент (1956—57), секре­тар ученої ради (1957—58) Інституту вивчення СРСР (обидва навчальні за­клади — в Мюнхені).

Із встановленням радянської влади в будинку містилася партшкола.

З початку жовтня 1941 до листопада 1943, під час окупації міста німецькими військами, цей будинок був місцем пе­ребування центрального апарату та го­лови Міської управи Києва, обраних 20 (за іншими даними 21) вересня 1941 на зборах громадянства Києва, що відбу­лися на вул. Покровській, 6. Підрозділи Міської управи займали також інші бу­динки в різних частинах міста. Струк­тура і штат управи не раз мінялися, станом на 1 квітня 1942 управа склада­лася з 17 управлінь, які поділялися на сектори, загальна чисельність персона­лу налічувала понад 1200 співро­бітників.

Міськими головами Києва в час ні­мецької окупації були відомі вчені, громадського-політичні діячі.

20 вересня — 26 жовтня 1941 — Оглоблин Олександр Петрович (1899—1992) - історик, археограф, джерелознавець, професор Київського й Одеського університетів (1920—30-і рр.), Україн­ського вільного університету в Мюнхені (1945—51), президент (з 1970), почесний президент (з 1987) УВАН у США.

29 жовтня 1941 — 19 лютого 1942 — Багазій Володимир Пантелеймонович (1902—42)—математик, педагог, аспірант Київського університету. На­лежав до ОУН (мельниківці), членів якої намагався призначити на керівні посади в Міську управу. У вересні— жовтні 1941 — заступник київського бургомістра. Співпрацював з Українсь­кою національною радою. Брав участь у формуванні департаментів муніци­палітету, створенні Українського Чер­воного хреста. За нього Міська управа опікувалася розселенням киян-погорільців зі спаленого Хрещатика та при­леглих кварталів, відкриттям сиріт­ських притулків та шкіл (згодом за­криті окупаційною владою). За націо­налістичну діяльність та саботаж розпоряджень окупаційної влади заарештований гестапо, розстріляний у лю­тому 1942 разом з іншими діячами ОУН.

20 лютого 1942 — 7 листопада 1943 — Форостівський Леонтій Іванович (? — 1974) — історик.

За його урядування у Києві був прове­дений перепис міського населення. Значна увага приділялася господарсь­кому життю, особливо транспорту, ре­місництву й торгівлі. Опікувався при­садибним господарством, створював сади та ягідники, займався питаннями відбудови підприємств Києва. Під його керівництвом проводилися підрахунки письменних мешканців Києва, їх вірос­повідання, відстежувався природний рух населення. За його участю було виявлено масове поховання жертв ста­лінських репресій на Лук'янівському цвинтарі в Києві. Підтримував з оку­паційною владою лояльні стосунки. На еміграції жив в Аргентині і США. Співробітниками міської управи були син М. Драгоманова — економіст С.-О. Драгоманов, скульптор і кінорежисер І. Кавалерідзе, історик, поет, провідник ОУН О. Ольжич, історик К. Штепа (1942—43 — головний редактор київської газети «Нове українське слово», журналіст і провідник ОУН О. Штуль та ін.

1993 на фасаді будівлі встановлено бронзову меморіальну дошку з ба­рельєфним зображенням П. Чубинського (ск. Б. Довгань, арх. Ф. Юр'єв). Тепер будинок займає «Укртелеком» [2006].